Vabad radikaalid

Vabad radikaalid- osakesed, millel on välise aatomi või molekulaarse orbitaalsed osakesed. Maksugnetitena on reeglina kõrge reaktiivsus ja seetõttu on olemas väga lühike aeg. On paljudes reaktsioonides vahepealsed ained.

1826. aastal toimus kahe silmapaistva Saksa keemiku - JUSTUS Libiha ja Friedrich Völle'i koosolek. Tutvumine muutus sõpruseks, mis tekitas keemia arengule väga viljakat. Noorteadlaste soovil oli soov võtta ühise uuringu ja selleks valisid nad bensoehappe ja Gorki mandliõli (see sisaldab bensaaldehüüdi). See töö oli suur tähtsusNii et kuidas see selgelt selgus keemilise radikaali mõiste. See termin pärineb Ladina Radix-root; Ta kasutas Lavoisieri endiselt, et määrata anorgaanilised tavalised või keerulised "happe moodustavad organid" varjatud loodusest. Kuid mõiste "radikaali" levitamine sai ainult sisse orgaaniline keemia.

Nagu on kirjeldatud Lubi ja Voeler, paljudes ühendites seotud bensoehape, on rühm aatomite üksteisega ühendatud, mis jääb samaks mitmesugustes keemilistes transformatsioonides. Selliseid rühmi nimetati radikaalideks; Sel juhul oli see bensoüülrühm 6 H 5 CO-st. Selline radikaali määratlemine entusiasmiga võttis vastu kõige autoriteetsem keemiku Jons Jacob Burtselliuse ja Libih ise nimega "keeruliste radikaalide keemia keemia" orgaaniliseks keemiaks. Tegelikult mängisid orgaaniliste reaktsioonide radikaalid aatomite rolli, liikudes muudest orgaanilistest ühenditest muutumatuna muudest, sest see juhtub reaktsioonide aatomitega anorgaanilised ühendused. Britzelius soovitas isegi radikaalide tähistamist aatomitena, näiteks bzoüülmärgi bensoüül.

Pärast bensoüülimist tuvastati teised radikaalid - etüül-C2H5, metüül-CH3 jne. Keeruline süsteem ehitati - radikaalide teooria, mis pidas orgaanilisi ühendeid oksiididena, hüdraatide, soolade, nagu angorganite ühendustena. See teooria on aga vastuolus paljude faktidega ja seetõttu jäeti aja jooksul, kuid radikaali mõiste kui väga kasulik keemias jääb. Siiani tähistavad keemikud palju sageli leitud radikaalide vastavalt Britseluse ettepanekule, näiteks metüül-(ME), etüül-(PR), butüül-i (bu), amiiliga (am), atsetüüli (ac) ettepaneku kohaselt. alküül (alk), arüül (AR), tsüklopentaadienüül (CP), fenüül (pH), tolüülsulfonüül (tosil, TS), tert-Buttoksükarbonüül (EB) ja paljud teised. See aitab säästa ruumi salvestamisel (näiteks AC2O asemel (CH3CO) 2 o äädikhappe anhüdriidi või pH 3 N asemel (C6H5) 3 N trifenüülamiini) asemel. Radikaalse kontseptsiooni kasutatakse peamiselt orgaaniliste ühendite keemias; Ammoonium NH4, Cyan CN, Bio-Bio, Uurakeeritud UO 2 ja mõned teised olid kuulsamad anorgaanilistest radikaalidest.

Tagasi 1840. aastal rääkis Britselius prohvetlikult: "Somday juhul aitab taastada ja eraldada palju keerulisi radikaale." Mitmed keemikud, sealhulgas Eduard Frankland ja Herman Kolba, püüdsid eraldada mõned orgaanilised radikaalid vabas olekus - metüül-, etüül-, amüülrühm. Sellised katsed ebaõnnestusid. Seetõttu uskus vähesed inimesed, et radikaalid võivad tõesti olla "vabad", st Eksisteerida iseenesest, mitte molekuli koostises. Traditsioon rikkus noorte Ameerika keemik Mooses Gomberg - vabade radikaalide keemia asutaja ja selle avastus, mis vastab Burtsello ennustamisele täieliku järgimisega juhuslikult.

Gomberg sündis 1866. aastal Ukraina ELISAVETGRADi linnas (nüüd Kirovograd), pärast Ameerika Ühendriikide liikumist lõpetanud Michigani ülikooli, siis kaks aastat Saksamaal. Naasmine Michigani ülikoolile, mille professor sai mõne aasta pärast, sai Gomberg esmakordselt tetrafenüülmetaani - metaani derivaat, milles kõik vesinikuaatomid asendati benseenitsüklitega. Seejärel püüdis ta sünteesida etaani-heksafenüleeni sarnast derivaati (C6H5) 3 C-C (C6H5) 3, milles kõik kuus vesinikuaatomit on asendatud fenüülrühmadega. Selleks on Gomberg mõjutanud trifenüülklorometaani (6H5) 3Cl tsinkist, vasest, elavhõbedast või hõbedast. Ta teadis hästi sellistes reaktsioonides, Würtzi sarnased reaktsioonid, metalli aatomid rebivad kloori aatomid klooritud süsivesinike molekulidest ja ülejäänud fragmendid (radikaalid) kohe rekombiini ühendatud. Näiteks klorobutaani puhul saadakse oktaaniline oktaan: 2C4 H 9CI + 2NA ® C 8H 18 + 2Nacl. Oli loogiline eeldada, et heksfenüülklorometaan saadi trifenüülklorometaanist. Ja siis ootas ta üllatust.

Gomberg viis läbi reaktsiooni, mis eraldas produkti ja analüüsiti seda. Tema üllatuseks oli ta lisaks süsinikule ja vesinikule hapnikku. Hapniku allikas oli ilmne - õhk, kuid see oli täiesti ebaselge, kuidas hapnik osutus reaktsiooni liikmeks. Gombergi korduv kogemus kaitses hoolikalt reaktsioonisegu õhust. Tulemuseks oli hämmastav. Esiteks oli lahus kollane ja õhus kiiresti värvunud. Reeglina näitab värvi välimus saadud ühendi struktuuri muutus. Teiseks osutus inertses atmosfääris eraldatud toode samaks kui heksafenüleenaan, kuid vastavalt omadustele oli see väga eristatav: isegi külmas lahuses reageeris see kiiresti hapniku, broomi ja joodiga. Heksafenüleen ei saanud selliseid reaktsioone siseneda.

Homberg tegi julge eelduse: pärast hõbedat kloori aatomi trifenüülklorometaanist vabade radikaal moodustub trifenüülmetüül (C6H5) 3S ·. Supermata elektron muudab selle väga aktiivseks seoses halogeenide ja hapniku suhtes. Reaktsioon jodi annab trifenüüllliogodometaani: 2 (C6H5) 3 С + I2® 2 (C6H5) 3 CI ja hapnikuga, trifenüülmetüülperoksiid moodustatakse: 2 (6H5) 3 · · + О 2 ® (C6H5) 3 S-O-O-C (C6H5) 3. Puudumisel sobivate reagentide (in inertses atmosfääris), need radikaalid võivad reageerida üksteisega - käivitatakse, et moodustada dimeerse heksafenüleetaanmolekuli (C6H5) 3 C-C (C6H5) 3. Gomberg soovitas, et see reaktsioon on pöörduv: heksafenüleenaanimolekulid on osaliselt lagunenud trifenüülmetüülradikaalidega. See näitas ja mõõtmine molekulaarkaal Ühendused ( cm. Molekulmassi määratlus), mis osutus olema suurem kui trifenüülmetaani, kuid vähem kui selle dimeer-heksafenüleenaan. Seejärel leiti, et benseeni lahuses toatemperatuuril ja dimeeri kontsentratsioon 0,1 mol / l, dimeeri eraldab ainult 2-3%. Aga kui radikaalid tulenevad reaktsioonist (näiteks hapnikuga reageerides), nihutatakse tasakaal kohe dimeeri dissotsiatsioonile, kuni see täielikult kaob. Dissotsiatsiooni aste suureneb oluliselt asendajate benseenrõngaste sisestamisel. Niisiis, kolme nitrorühma puhul para-positsioonides, dissotsiatsioon 100% ja radikaal võib isegi saada kristallilises olekus.

1900 GOMBERG, vastavalt tulemuste oma teadusuuringute, avaldatud artikkel ebatavaline nimi ajakirjas American Chemical Society Trifenüülmetüül, kolmevalentse süsiniku puhul. Veelgi ebatavalisem oli selle artikli lõpp: ta sain isegi raamatule Maailma andmed keemia. Ilma vale tagasihoidlikkuseta kirjutas autor: "See töö jätkub ja soovin jätta selle uurimisvaldkonnad."

Gombergi avamise ajalugu oli huvitav jätkumine. Nende poolt saadud tulemused ja nende tõlgendamine olid üsna veenvad; Trifenüülmetüül sai isegi Gombergi radikaali nime. Keegi kahtles, et trifenüülmetüülradikaalide dimeliseerimise tulemusena moodustub heksafenüleen. Tundus, et kinnitas eksperimentaalselt 1909. aastal tuntud Saksa keemik laureaat Nobeli preemia Heinrich Vilund ja vastav skeem langes õpikutesse (seda võib leida näiteks orgaanilise keemia A.N. ja n.A.nesmineyanovi tuntud käigus. Kuid aastaid hiljem, 1968. aastal tõestati, et kaks Gombergi radikaalid on üksteisega ühendatud üldse nagu keemikud arvasid rohkem kui pool sajandit. Selgus, et üks trifenüülmetüülradikaalidest "hammustab" veel osa fenüültsükli, kaugel "kolmevalentse" süsinikuaatomi; Samal ajal saadakse ebatavaline struktuur, milles üks kuuest benseenist rõngast muutub "mitte-taevasteks" (keemikud helistavad sellisele kinosse struktuurile). See on see ühend hapniku puudumisel sobivate trifenüülmetüülradikaalidega tasakaalus.

Ja kõige huvitavam asi selles loos on see, et dimeeri kinoidstruktuur on veel 20. sajandi alguses. Soovitas Saksa keemik Paul Jacobsonile. Ilmselgelt uskus ta (ja nagu selgus üsna õiglaselt), et kaks trifenüülmetüülradikaalid lihtsalt ei saa üksteisele läheneda Järgnevad uuringud on näidanud, et benseenrõngad trifenüülmetüülradikaalides asuvad mitte samas tasapinnal, vaid paigutatakse mitme kümne kraadi nurga all, moodustades omamoodi "propeller". On selge, et kuue "blades" kahest sellisest "sõukruvi" ei võimalda neil läheneda oma keskused moodustada heksafenüleetaanmolekuli. Seetõttu tuleb reaktsioon teisel viisil, nagu soovitas Jacobson. Aga siis keegi ei pööranud keegi tähelepanu reaktsiooniprodukti kummalisele valemile.

Pärast Gombergi tööd tekkis küsimus loomulikult: kas trifenüülmetüüli erand või vabas olekus võib esineda muid molekulide fragmente, näiteks metüül-CH3 või isegi individuaalset aatomit - vesinik, hapnikku, väävlit ja muid elemente . Sellised fragmendid, milles ühel elektronidel ei ole paari (depoleerimata elektroni tähistatakse sageli punktiga), nimetati keemikku vabadeks kasutamiseks - erinevalt "tavalistest" molekulidest, mis on küllastunud. Kuivamata elektroni olemasolu viib asjaolule, et vabad radikaalid reeglina on väga suur tegevus ja seetõttu on neid väga raske tuvastada ja veelgi enam eraldada. Vabad radikaalid võivad olla äärmiselt kiiresti reageerivad erinevate ainetega (näiteks Gombergi radikaalide - hapnikuga), ja sobivate reagentide puudumisel paarikaupa - rekombine, samas ühendades vaba elektroni moodustamise uue kovalentse sideme.

Tõsi, keemikud on juba ammu tuntud üsna stabiilse molekulide poolest kaugemata elektronNäiteks lämmastikoksiidi (II) ja lämmastikoksiidi (IV) nr 2. Kuid selliseid näiteid olid vähe. Gombergi radikaali võrdlevat stabiilsust seletab asjaoluga, et paarideta elektronide puhul, nagu see oli, "määris" kolmes benseenrõngast, mis vähendab tugevalt vabade radikaali reaktsioonivõimet. Nad aitavad kaasa vabade radikaalide stabiilsusele ja nn steriilistele takistuste stabiilsusele (neid nimetatakse ka ruumilisteks raskusteks), kui aatom, millel paar on kaetud "(varjestatud) muudest reagentidest, mis ei ole kokku asendajad. Näiteks on fenoksüülradikaal 6H5O · -st kõrge reaktiivsusega. Aga kui Ortho positsioonis hapniku aatom, et kinnitada kaks aromaatset tsüklit tert-butüüli asendajad (CH3) 3 ja reaktiivse lõigu "Cover" metüülrühmaga, seejärel saadud 4-metüül-2,6-di- tert-Butulfenoksüülradikaal on nii stabiilne, et seda saab isegi kristallilises olekus saada.

20. sajandi teisel poolel. Sünteesiti suur hulk stabiilseid vaba radikaale, sealhulgas lämmastiku aatomite jaoks soolamata elektron (nitroksüülradikaalid). Aga tagasi 1932. aastal, sama ajakirja toimetuse büroo, milles avaldati Gombergi pioneer töö, artikkel SF Kölsh, mis kirjeldas teise stabiilse radikaali derivaadi fluori (difenüülmetaani sünteesi, milles kaks benseenitsüklit on ühendatud üksteisega. Orto-positsioonides kovalentne lips). See oli ebatavaline, et see radikaalne jäi stabiilseks isegi hapniku juuresolekul. Kõik sellel ajal teadaolevad vabad radikaalid reageerisid peaaegu koheselt hapnikuga. Ülevaataja negatiivse läbivaatamise tulemusena lükati artikkel tagasi. 1955. aastal mäletas Kölsh tema ebaõnnestumist ja otsustas uuesti kontrollida, kas aine sünteesiti palju aastaid tagasi, tõeliselt stabiilne vabade radikaal. Nüüd selleks oli otsene meetod elektronide paramagnetilise resonantsi (EPR), mis võimaldab tuvastada paaritu elektronide. Õnneks ei olnud korduv sünteesi vaja - aine laboris säilinud. Ja sõna otseses mõttes paar minutit, abiga EPR spektromeeter, Kölsh oli veendunud, et aine on tõesti vaba radikaal ja väga stabiilne - Lõppude lõpuks, ta pani pidev seisund kogu 23 aastat! Autoril puudub sisu, vaid ka tagasi lükatud artikkel. Thille mõtlemine, ta saatis ta algses versioonis sama ajakirja toimetuse büroosse ja seekord avaldati artikkel - ta nägi valgust 1957. aasta augustis.

Kuid enamik vabade radikaalide, näiteks vesiniku ja halogeeniaatomite, alküülradikaalide, liiga reaktiivsusega; Seetõttu normaalsetes tingimustes nad "live" ainult ebaolulised aktsiad sekundit, olles aktiivsed vahearused mõnes reaktsioonis. Küsimus tekib küsimus, kas antud juhul on võimalik uurida selliseid aktiivseid osakesi või vähemalt tõestada nende olemasolu ja mõõta eluiga. Positiivne vastus sellele küsimusele anti 1929. aastal Saksa keemik Friedrich Adolf langes tulemusena väga lihtne ja ilus katse, mida ta veetis oma õpilase Wilhelmi Hofeditziga.

Gaasilise lämmastiku madala rõhu all läbis kolbi, mille põhjas oli tetrametüülsüstid (CH3) 4 pb - tõsine väga mürgine vedelik. Lämmastik oli küllastunud paari selle vedeliku ja suure kiirusega (12 kuni 16 m / s) mööda piki kitsast toru soojusekindel kvarts klaasist; Selle toru eraldi osad võib kuumutada temperatuuri lagunemistemperatuurini - ligikaudu 450 o C. Järgmine lämmastik lummatakse lagusaadused lõksu jahutati väga madalatele temperatuuridele.

Kuulutamisel väikese osa toru 1-2 minutit sisepind klaasi moodustati geniaalne kiht metallist peegli. Põhjuseks oli ilmne: tetrametüülsümbes masendunud, mitte-lenduva plii pakitud klaasile ja lenduvad tooted kiitsid lämmastiku voolu lõksu, kus etaan kondenseeriti. Ethan ei olnud kahtlemata metüülradikaalide rekombinatsiooni tulemusena. Aga kas need radikaalid olid vabad vähemalt lühikest aega või nad ühendasid üksteisega kohe tetrametüüli parukate molekulide lagunemisega?

Sellele küsimusele vastamiseks toimus teine \u200b\u200bkogemus. Põleti kolis toru algusesse lähemale, kes jätkab plii peegeldi soojendamist veidi. Varsti seal, kus põleti liigutati, moodustati uus plii peegel, mis oli prognoositav. Kuid samal ajal hakkasid sama kaduma ja lõksu ilmus tetrametüülswine. Peegli kadumise aeg oli otseselt proportsionaalne selles sisalduva plii ja uue peegli moodustumise kiirusega. Sarnased tulemused saadi vismuti peeglite, tsingi ja antimoniga ning nende valmistamisel vastavalt trimetüülatsile (CH3) 3 BI, dimetüülvahetust (CH3) 2 ZN või trimetüülsurma (CH3) 3 SB kasutati. Samal ajal kadunud vismut peegel kadus ja juhul, kui saadi uus plii peegel - ja vastupidi. Kui uus peegel saadi liiga kaugel vanast, siis viimane jäi puutumata; Siiski oli võimalik saavutada oma kadumine, suurendades gaasivoolu kiirust toru kaudu.

See suurepärane kogemus näitas selgelt, et tetrametüülsüstide kokkuvarisemise ajal moodustatakse vaba metüülradikaalid: (CH3) 4 PB ® 4 · CH3 + Pb; Inertse lämmastiku voolu korral saavad nad mõnda aega "elada", kuid kaovad kas rekombinatsiooni tõttu, pöörates Ethana: 2 · CH3 ® C2H6 või reageerides metallpeegel: 4 · CH3 + PB ® (CH3) 4 pb; 2 · CH 3 + ZN ® (CH3) 2 ZN jne Teades gaasivoolu kiirust ja peegel kadumise aega kahe kuumutuspunkti erinevate vahemaade vahel, võib hinnata metüülradikaalide eluiga vabas olekus; Autoride sõnul kontsentratsioon metüülradikaalide inertse gaasi voolu rõhul 2 mM Hg. Art. (270 Pa) vähenes kaks korda umbes 0,006 sekundiga.

Pärast tõendit vabade radikaalide olemasolu kohta uuriti erinevaid reaktsioone nende osalusega ja nende struktuuris saadi andmed. Viimane on võimalik nn meetod maatriksi isolatsiooni. Vastavalt sellele meetodile on gaasifaasis moodustunud vabad radikaalid (näiteks tühjendus- või väga kõrge temperatuuri all) kiiresti saadetakse ultra-madalale temperatuurile. On "külmutatud" radikaalid ja üksteisest nad eraldatakse inertse molekulide - maatriks. Teises meetodis saadakse radikaalid otse jahutatud vedela lämmastiku või vedela heeliumiga; Seal võivad nad moodustada ultraviolett- või gammakiirguse toime all. Kui temperatuur on madal, saate õppida radikaalide omadusi erinevate spektroskoopiliste meetoditega.

Sisse viimased aastad Teine algne meetod aktiivsete vabade radikaalide uurimiseks, mis asub nende immobiliseerimisel. Selleks radikaal inertses atmosfääris või vaakumis on keemiline meetod "õmmeldud" sobivat inertsesse pinnale, näiteks silikageeli pulbrina. Selle tulemusena moodustub -Si-O-CH2 - · CH2-tüüpi struktuur, milles radikaalse tsentrielektrooniga radikaalne keskus lihtsalt füüsiliselt ei saa avaldada oma kõrget aktiivsust: see takistab "jala", mis see on fikseeritud pinnale. Selle tulemusena on võimalik toatemperatuuril õppida füüsikalised omadused Sellised radikaalid ja nende reaktsioonid erinevate reagentidega, mis asuvad gaasifaasis.

Ilya Leenson

Moskva riik

Tehnikaülikooli ökoloogia

Moskva - 2006

Venemaa Föderatsiooni Haridusministeerium

Moskva riigi ülikool

Engineering ökoloogia

"Üldise ja füüsilise keemia" osakond

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Metoodilised juhised

Redigeeritud d.kh.n., prof. V.S. Esikus

Moskva - 2006

Toimetus- ja kirjastamisnõukogule

Koostajad: G.n. Besprálov, G.Saeva, I.V. Yaroshenko, E.D. Streltsova

UDC 5.4.7.1

Mahepõllumajanduslike ühendite nomenklatuur. Metoodilised juhised. / SOST.: G.N.BSPALOV, G.S.S., I.V. Yaroshenko, E.D. Streletsova

M.: MGUIE, 2006, 28 lk., 2 tabelit.

Metoodilised juhised on mõeldud spetsiaalritel õppivatele üliõpilastele 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03 orgaanilise keemia õppimine. Paberil käsitletakse ratsionaalse nomenklatuuri ainete nimede ja juutide nomenklatuuri aluseid. Master assimilatsiooni kontrollimiseks pakutakse viisteist ülesannet valikut.

Ülevaatajad: keemilise tehnoloogia osakond plastist mass mass machy. D.I. Imeleeeeva.

d.H.N., Prof., A.l.rusanov, INEOS Ras.

Sissejuhatus

Nomenklatuur - See on ainete nimede süsteem. Teadusliku nomenklatuuri põhinõue on see, et see määras kindlasti selle või muu keemilise ühendi, kõrvaldades selle ühendi segamise võimaluse teisega segamise võimaluse ja võimaldada ühendusel ehitada selle struktuurivalemi pealkirjas.

On mitmeid erinevaid süsteeme. Üks esimesi on triviaalne nomenklatuur. Seni on paljud orgaanilised ühendid juhuslikud ajalooliselt kehtestatud nimed. Mõned neist on seotud looduses, teised selle saamise meetodiga, kolmas - kajastab füüsilist seisundit ja nii edasi. Benseen, alkohol, metaan, pöördehape, sipelghape, atsetoon, eeter - see on triviaalsed nimed orgaanilised ained. Need nimed ei ole ühendatud teatud märk sihvakas süsteemi ja ei kajasta struktuuri orgaaniliste ainete molekulide. Paljudel keerulise struktuuri loomulikel ja sünteetilistel ainetel on siiski nende lühiduse ja väljendusvõime tõttu triviaalsed nimed.

Orgaanilise keemia teoreetiliste sihtasutuste tekkimine viis uute klassifitseerimissüsteemide loomise ja seetõttu uute meetodite keemilise struktuuriga peegeldavate orgaaniliste ühendite nimede uute meetodite uute meetodite meetoditele. See tähendab, et pealkirjaga saate aine struktuurse valemi üheselt koostada ja vastavalt struktuurivalemile, et saada aine nimi. Nii ilmus ratsionaalnenomenklatuur I. Genf nomenklatuur, edasine areng mis viis süsteemi loomiseni JuupakRahvusvahelise puhta rakenduskeemia liidu ettevalmistamisel soovitatakse kõigi orgaaniliste ainete nimel soovitatud kõigi orgaaniliste ainete nimel. Praktilises tegevuses on siiski vaja tegeleda erinevate orgaaniliste ainete süsteemidega.

Orgaaniliste ainete nimede koostamiseks nii ratsionaalse nomenklatuuri ja Jewaya süsteemis on vaja teada süsivesinike radikaalide nimesid. Süsivesinike radikaalid - Need on osakesed, mis saadakse ühe või mitme vesiniku aatomi eraldamisega süsivesiniku molekulist. Süsivesinike molekulides tuleb eristada primaarseid, sekundaarseid, terminaar- ja kvaternaarseid süsinikuaatomeid, mis määratakse selle ühenduste arvuga külgnevate süsinikuaatomitega. Esmanetal on üks ühendus süsinikuaatomiga, teisejärguline - kaks aatomi või süsinikuaatomitega sidet, \\ t tertsiaarne - kolm, ahela - neli.

Kui vesiniku aatom eraldatakse primaarsest süsinikuaatomist, selgub esmane radikaalne (See tähendab, et esmase süsinikuaatomi juures on vabadusseade) sekundaarsest - sekundaarne radikaaltertsiaarselt - tertsiaarne radikaal.

Tabelis 1 on näidatud neilt moodustatud piimaalsete süsivesinike ja radikaalide valemid ning nende nimed. Nagu on näha tabelist, võib metaanist ja etaanist moodustada ainult ühe radikaaliga. Kolme süsinikuaatomiga süsivesinikuga propaanist võib moodustada kaks isomeerset radikaali - propüül ja isopropüül, sõltuvalt sellest, millist süsinikuaatomit (primaarne või sekundaarne), vesinikuaatom on katki. Alates Bhutanist ilmuvad süsivesinikud isomeerid. Selle kohaselt suureneb isomeersete radikaalide arv: N.Butüül, teine. Butüül, izobutüül, tert. butüül.

Järgnevate süsivesinike nimi koosneb kreeka arvulisest arvust, mis vastab molekuli süsinikuaatomite arvule ja sufiksi "AN".

Süsinikuaatomite arvu suurenemisega süsivesinikutes suureneb isomeeride arv ja nendest moodustuvate radikaalide arv kasvab.

Eri nimed Enamik isomeeridest ei ole. Kuid ratsionaalse nomenklatuuri ja juudi nomenklatuuri poolt saab lihtsate radikaalide nimesid kasutada suvaliselt keerulisi ühendusi.

Tabel 1.

Piirake süsivesinike ja nende radikaalide.

Süsivesinik


CH3-CH 2-CH3		CH3-CH 2-CH 2 -	isopropüül (de.propil)
CN3 - _ CH2-CH2-CH3		CH3-CH2-CH2-CH 2 - CH3-CH 2-CN	de.butov
	isobu Tan.	CH 3 - CH - CH2 -	izobutil treenima

Tabel 2. Mõned küllastumata ja aromaatsed süsivesinikud ja vastavad radikaalid antakse. Tabel 2.Järeldus ja aromaatsed süsivesinikud ja nende radikaalid.

Süsivesinikud		Radikaalid

CH2 \u003d CH-CH 3	propüleen	CH2 \u003d CH-CH2 - Ch \u003d ch-ch 3 CH2 \u003d C-CH3	propenüül isopropenüül
	atsetüleen		atsetüülenüül või etinüül

			p (paar) -tolila

Ratsionaalne nomenklatuur

Ratsionaalne nomenklatuur põhineb tüüp teooriad. See süsteem põhineb homoloogsete seeriate lihtsamate liikmete nimedel: metaanKui dual võlakirju ei ole, etüleenKui esineb üks kaksiksidet ja atsetüleenKui ühenduses on üks kolmekordne ühendus. Kõiki teisi süsivesinikke peetakse nende lihtsate süsivesinike derivaatidena, mis saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendades süsivesinikule radikaalid. Selleks nimetamiseks või selle ühenduse nimetamiseks peate loendama asetäitjate radikaalid ja seejärel helistage sobivasse süsivesinikule. Radikaalide loetelu tuleb alustada lihtsaima metüüliga ja seejärel keeruliseks - etüül-, propüül- jne. Hargistatud radikaalide peetakse keerulisemaks kui tavalisest sama arvu süsinikuaatomitega. Et
Ühendust saab nimetada metüül etüüliisopropüülmetaan. Kui ühendus sisaldab mitmeid identseid radikaale, siis tuleks täpsustada, kui paljud neist radikaalidest sisaldub ühendis, kasutades korduv konsoolid - Kreeka numbreid: 2 - di, 3 - kolm, 4 - tetra, nii et ühenduse nimetatakse trimetüülmethan.

Kesk-aatomi metaani jaoks on parem valida, et süsinikuaatom, kus asub suurim asendajate arv. Sõltuvalt sellest, millist süsinikuaatomit on valitud metaani keskosa jaoks, võib ratsionaalse nomenklatuuri abil manustada mitmeid erinevaid nimetusi.

Sarnaselt nimetatakse ka kahekordsete ja kolmekordsete ühenduste ühendused:

Kahe isomeerse ühendumise eristamiseks saate kasutada kahte meetodit. Esimeses ühenduses asendajad radikaalid asuvad kahes erinevas süsinikuaatomit, mis on seotud kahe sidemega, sümmeetriliselt kahekordse sideme suhtes. Teisel ühendusel asuvad mõlemad radikaalid samas süsinikusisaldusega aatomil, s.o. Asümmeetriliselt kahekordse sideme suhtes.

Seetõttu nimetatakse neid: esimene on sümmeetriliselt metüületüleenja teine \u200b\u200basümmeetriline metüületüül etüleen. Teises meetodis näitab üks süsiniku süsinikuaatom, mis on ühendatud lihtsama radikaaliga, on näidatud kreeka kirjaga , teine \u200b\u200b- . Kui selliste ühendite nimi näitab, milline süsinikuaatom on radikaalne. Seega nimetatakse esimest ühendust  -metüül- - etüülheetüleenja teine \u200b\u200b-  -metüül- -Etynthüleen.

Nimi süsivesinikud, mille molekulil on sümmeetriline struktuur, st koosneb kahest identsest radikaalidest, mis koosneb nendest radikaalidest ja konsoolidest

Tsüklilised süsivesinikud ratsionaalse nomenklatuuri loetakse Polümetüleen ja neid kutsutakse tsüklis sisalduvate metüleengruppide arv ja Kreeka numbreid kasutatakse:

Kui tsükli puhul on asendajad, siis nad on loetletud enne põhitsükli pealkirja. Et

Ühendust nimetatakse metüülheksametüleen.

Ratsionaalse nomenklatuuri kasutatakse endiselt suhteliselt lihtsate ühendite nimega, eriti kui nad tahavad rõhutada futsal tüüpi ühendit. Kuid väga hargnenud süsivesinike nimi põhjustab raskusi, kuna keeruliste radikaalide nimesid ei ole.

Nomenklatuur jupak

IUPAC (IUPAC) nomenklatuuri ettepanek rahvusvahelise liidu puhta ja rakendatud keemia võimaldab nimetada suvaliselt keeruline ühend. See nomenklatuur on genfi \u200b\u200bnomenklatuuri arendamine ja lihtsustamine, millega tal on palju ühist.

Selles nomenklatuuris on tavalise struktuuri esimesed neli piiri süsivesinikud triviaalsed nimed: metaan, etaan, propaan ja butaan. Järgnevate normaalsete (debiclable) süsivesinike nimed moodustatakse kreeka numbrite põhjal lõpetamise lisamisega: 5H 12-pentaanist, 6H14-heksaanist, 7H14-ahepitanium jne ( Vt tabel 1)

Harjatatud süsivesinike nimel on vaja valida pikim tavaline ahel.. Kui süsivesiniku saab eristada mitu ahelat võrdne pikkusSiis peaksite valima kõige hargnenud ahela. Selle süsivesinikule vastava süsivesiniku nimi võetakse selle süsivesiniku nime põhjal. Järelikult süsivesinik

loetakse heptaani derivaadina. See on pikim ahela numberKuigi numeratsiooni suund on valitud nii, et külgkettide positsioonile ilmuvad numbrid oleks väikseim. Iga külgse asetäitja puhul näitab araabia number selle asukohta ahelasse ja andke nimi. Kui ühendis on mitmeid identseid asendajaid, koos iga asendaja asukoha märge abil, kasutades korduvkonsoolid (Kreeka numbrid) di-, Tri-, Tatrasi ja nii edasi, nende arv on näidatud. Side asendajate nimekiri nende keerukuse suurendamise järjekorras: Metüül CH3 on vähem keeruline kui etüül C2H5 -, s.o. Radikaalne väiksema arvu süsinikuaatomitega on vähem keeruline kui suur hulk aatomeid. Sama arvu süsinikuaatomitega on radikaal, millest põhiahela on vähem keeruline.

pikk: teine. butüül
vähem volditud kui tert. butüül

Seega nimetatakse eelnevalt vähendatud ühendus 2,2,5-trimetüül-3-etyligepaan.

Mitu võlakirja juuresolekul süsivesiniku, pikim, mis sisaldab kahekordset või kolmekordset sidet. Kui süsivesinikus on üks kaksiksidet, siis lõpp -An. Sellele ketile vastava piiri pealkirjas asendatakse selle ahelale vastava süsivesinik - Ja araabia number näitab süsinikuaatomi arvu, mis käivitab kaheahelaga. Nii et ühendus

kutsutakse heptiin-3.

Kui ühenduses on kaks topelt- või kolmekordseid ühendusi, peab süsivesinike nimede lõpp olema - dien või - DIIN Seega näitab aatomite arvu, mis alustavad mitut linki:

Kui on topelt- ja kolmekordseid ühendusi, on süsivesiniku nime lõppemine -En-in Aatomite arvuga, mis algavad vastavate mitme lintiga:

Auhaldatavate ettenägematute süsivesinike puhul valitakse põhiahela nii, et kahekordse ja ägeda sidemete positsioonid tähistavad väikseimate numbritega.

Tsükliliste süsivesinike vormide nimed, lisades piiri piirvasüsivesinikule sama arvu süsinikuaatomite konsooliga tsüklo-

Kui on külgmised asendajad, nende asukoht on näidatud, number ja nimi, mille järel tsüklilist süsivesinikku kutsutakse.

Kui tsükkel sisaldab mitme sidet, kajastub see lõppu muutusest -ENkahe sideme juuresolekul või lõpeb -InÜhe kolmeühendusega.

Kõige lihtsama monotsüklilise aromaatse ühendi jaoks on triviaalne nimi benseen. Lisaks jäävad mõnede asendatud aromaatsete süsivesinike triviaalsed nimed

Monotsüklilisi aromaatseid süsivesinikke töödeldakse benseeni derivaatidena vesinikuaatomite asendamise teel süsivesinike radikaalidest. Selle nimetamiseks või selle aromaatne ühend peaks nummerdatud benseenitsükli süsinikuaatomitega, näidake tsükli asendajate asendajate positsioone, märkige, kui palju neist helistavad nendele radikaalidele, mille järel kutsutakse aromaatset süsivesinikut. Asendajate positsioone tuleks tähistada väikseimate numbritega. Nii et ühendus

kutsutakse 1,4-dimetüül-2-etüülbenseeni.

Kui benseenitsüklis on ainult kaks asendajat, siis numbrite asemel 1,2-, 1,3- ja 1.4-saab kasutada vastavalt orto (O-), meta (M-) ja Steam (P-)

Seejärel antakse mõnede kondenseeritud ja polütsükliliste aromaatsete süsivesinike nimed ja süsinikuaatomite numeratsioonide nimed.

Bibliograafiline nimekiri.

Pavlov B.A., Terantyv A.P. orgaanilise keemia muidugi. M.-l.

Kodutöö 1.

Võimalus 1,16.

a) (CH3) 2 (CH3) 2 (C2H5) 2, \\ t

b) (CH3) 2 CCH (CH3)

a) metüülisopropüültrete.butüülmetaan,

b) metüületüülatsetüleen.

a) 2,2,3-trimetüülbutaan,

b) 3,4-dimetüültsixen-3.

Võimalus 2,17

1. Kirjutage kasutuselevõtt valemiga valemites järgmiste süsivesinike ja nimetage need ratsionaalse nomenklatuuri ja juutide nomenklatuuri. Märkige, kui palju esmaseid, sekundaarseid, tertsiaarseid ja kvaternaarseid süsinikuaatomeid igaühes seoses:

a) (CH3) 3 CCH (CH3) CH (CH3) (C2H5)

b) (CH3) (C2H5) C2 (C2H5) 2.

2. Kirjutage järgmiste ühenduste struktuurivaimad

ja nimetage need juudi nomenklatuuris:

b) -metüül- -etüül- -Tuutheüleen.

3. Paigaldage järgmiste ühenduste struktuursed valemid ja nimetage need ratsionaalse nomenklatuuri järgi:

a) 2,2,3,4-tetrametüül-3-etüülpentaan,

b) 2.5-dimetüülhexin-3.

: Võimalus 3,18.

1. Kirjutage ja kirjutage järgmiste süsivesinike struktuurseid valemeid ja nimetage need ratsionaalse nomenklatuuri ja juutide nomenklatuuri järgi. Märkige, kui palju esmaseid, sekundaarseid, tertsiaarseid ja kvaternaarseid süsinikuaatomeid igaühes seoses:

a) (CH3) 3 SSN (C2H5) CH (CH3) (C2H5),

b) (CH3) 2 CHS 2 CH (CH3) 2.

2. Kirjutage järgmiste ühenduste struktuursed valemid ja nimetage need juudi nomenklatuurile

a) etüüldivator.butüülmetaan,

b) isopropüülrete.butilacnthetüleen.

3. Kirjutage järgmiste ühenduste struktuursed valemid ja nimetage need ratsionaalse nomenklatuuri järgi:

a) 2,2-dimetüül-3-etüülpentaan,

b) 2,2,5,5-tetrametüüligexen-3

Võimalus 4,19.

a) (CH3) 2 (CH3) 4 (CH3) (C2H5),

b) (CH3) 3 C2 (CH3) (C2H5) CH (CH3) 2.

a) metüülisopropüültrete.butüülmetaan,

b) Sim.vector. buttrete.buthetüleen.

3. Kirjutage järgmiste ühenduste struktuursed valemid ja nimetage need ratsionaalse nomenklatuuri järgi:

a) 2,2,4,4-tetrametüül-3-etüülpentaan,

b) 2,2,5-trimetüülhexin-3.

Võimalus 5.20.

a) CH3 (CH2) 2 CH (C2H5) CH (CH3) (C2H5),

b) (CH3) 3 C4 (CH3) 3.

2. Kirjutage järgmiste ühenduste struktuursed valemid ja nimetage need juudi nomenklatuurile

a) etüülitudopropüülisobutüülmetaan,

b) -etüül- - iopropüül- -Tuutheüleen.

3. Kirjutage järgmiste ühenduste struktuursed valemid ja nimetage need ratsionaalse nomenklatuuri järgi:

a) 2-metüül-3,3-dietüülpenaan,

b) butadieen-1,3

6. võimalus, 21

a) (CH3) 3C (CH2) 2 CH (CH3) 2, \\ t

b) CH2C (CH3) CHAH 2.

2. Kirjutage järgmiste ühenduste struktuursed valemid ja nimetage need juudi nomenklatuurile

a) metüületüüliisopropüültrete.butüülmetaan,

b) ,-Mismetiil- -Berbulatüleen.

Sissejuhatus

1. Piirake süsivesinike

1.1. Küllastunud hargnemata ühendid

1.1.1. Monovalentsed radikaalid

1.2. Küllastunud hargnenud ühendid ühe asetäitja

1.3. Küllastunud hargnenud ühendid mitme asendajaga

2. Hüdrobaarid

2.1. Külmatud hargnematud süsivesinikud ühekordse sidemega (alkeenid)

2.2. Külmatud hargnemates süsivesinike ühe kolmekordse sidemega (alkina)

2.3. Külmatud hargnenud süsivesinikud

3. Tsüklilised süsivesinikud

3.1. Alifaatsed süsivesinikud

3.2. Aromaatsed süsivesinikud

3.3. Heterotsüklilised ühendid

4. Süsivesinikud, mis sisaldavad funktsionaalseid rühmi

4.1. Alkoholi

4.2. Aldehüüdid ja ketoonid 18

4.3. Karboksüülhapped 20.

4.4. Estrid 22.

4.4.1. Lihtsad eetrid 22.

4.4.2. Essentials 23

4.5. Amiinid 24.

5. Orgaanilised ühendid mitme funktsionaalse rühmaga 25

Kirjandus

Sissejuhatus

Põhiline teaduslik klassifikatsioon ja orgaaniliste ühendite nomenklatuur on teooria põhimõtted keemiline struktuur Orgaanilised ühendid A.M. Butlerova.

Kõik orgaanilised ühendid jagunevad järgmistesse peamistesse ridadesse:

Atsüklilised - neid nimetatakse ka alifaatseks või rasvana. Nendel ühenditel on avatud süsinikuaatomite ahel.

Need sisaldavad:

Piir (küllastunud)
Ettenägematu (küllastumata)

Tsüklilised ühendid suletud aatomi ahelaga. Need sisaldavad:

1. karbotsüklilised (isotsüklilised) - ühendused, mille tsüklisüsteemis on ainult süsinikuaatomite hulgas:
a) alitsükliline (piirang ja ettenägematu);
b) aromaatne.
Heterotsüklilised ühendid, mille tsüklisüsteemis sisaldab lisaks süsinikuaatomile lisaks teiste elementide aatomit - heteroaatomid (hapnik, lämmastik, väävli jne)

Praegu kasutatakse kolme liiki nomenklatuuri nimetamiseks orgaaniliste ühendite nimetamiseks: triviaalne, ratsionaalne ja süstemaatiline nomenklatuur - IUPAC (JUPAC) nomenklatuur - Rahvusvaheline Puhas ja rakendatud keemia Liit (rahvusvaheline teoreetilise ja rakendatud keemia liit).

Triviaalne (ajalooline) nomenklatuur - esimene nomenklatuur, mis tekkis orgaanilise keemia arengu alguses, kui orgaaniliste ühendite struktuuri klassifitseerimist ja teooriat puudusid. Orgaanilised ühendid anti juhuslikud nimed tootmise allikas (oksaalhape, õunhape, vanilliin), värv või lõhna (aromaatsed ühendid), harvemini keemiliste omaduste (parafiinid). Paljud selliseid nimesid kasutatakse sageli seni. Näiteks: karbamiid, tolueen, ksüleen, indigo, äädikhape, õline hape, valeriahape, glükool, alaniin ja paljud teised.

Ratsionaalne nomenklatuur - selle nomenklatuuri sõnul on orgaanilise ühendi nime alus tavaliselt homoloogse seeria kõige lihtsama (kõige sagedamini) nimi. Kõiki teisi ühendeid peetakse selle ühendi derivaatideks, mis on moodustatud vesinikuaatomite asendamise teel süsivesinike või muude radikaalide asendamise teel (näiteks: trimetiluxus aldehüüdi, metüülamiin, kloroäädikhape, metüülalkohol). Praegu kehtib selline nomenklatuur ainult juhtudel, kui see annab ühendusele eriti visuaalse arusaama.

Süstemaatiline nomenklatuur - IUPACi nomenklatuur - rahvusvaheline ühtne keemiline nomenklatuur. Süstemaatiline nomenklatuur põhineb mahepõllumajanduslike ühendite struktuuri ja klassifitseerimise kaasaegsel teoorias ning püüab lahendada nomenklatuuri peamist probleemi: iga orgaanilise ühendi nimi peab sisaldama funktsioone (asendajate) ja peamist skeletti Süsivesinik ja see peaks olema selline, et pealkirjas oli võimalik kirjutada ainus nõuetekohane struktuurivalem.

Rahvusvahelise nomenklatuuri loomise protsess käivitati 1892. aastal (\\ t Genfi nomenklatuur), jätkus 1930. aastal ( Laureny nomenklatuur) Alates 1947. aastast on edasine areng seotud mahepõllumajanduslike ühendite nomenklatuuri komisjoni tegevusega. Avaldatud Erinevatel aastatel Jewage'i reeglid kogutud 1979. aastal " sinine raamat". Tema ülesanne, Jupak komisjon ei leia mitte uue loomist Ühtne süsteem Nomenklatuur ja sujuvamaks, "kodifitseerimine", tavad. Selle tulemusena on reeglite mitme nomenklatuuri süsteemide kooseksisteerimine ja seetõttu sama aine jaoks mitmeid lubatud nimesid. Jendika reeglid tuginevad järgmistele süsteemidele: asendamine, radikaalfunktsionaalne, lisand (sidevahend), märkimisväärne nomenklatuur jne.

Sisse asendusnomenklatuur Selle aluse aluseks on üks süsivesinikufragment, samas kui teised töödeldakse vesinikuasendajatena (näiteks (C6H5) 3 CH-trifenüülmetaan).

Sisse radikaalne funktsionaalne nomenklatuur Nimi põhineb iseloomuliku funktsionaalse rühma nimel, mis määrab ühendi keemilise klassi keemilise klassi, millele on lisatud orgaanilise radikaali nimi, näiteks:

C2H 5OH - etüül alkoholi;

C2H 5 Cl - etüül kloriid;

CH3 -O-C2H5 - metüületüül eeter;

CH3 -CO-CH \u003d CH2-metüülvinüül ketoon.

Sisse nomenklatuuri ühendamine Nimi koosneb mitmest võrdsest osast (näiteks C6H5-C6H5 bifenüül) või lisatud aatomite lisamisega põhistruktuuri pealkirjale (näiteks 1,2,3,4) -TETRAHYDRONAFTALIN, Süsivesinhape, etüleenoksiid, stürreldicholriid).

Asendusnomenklatuuri kasutatakse mitte-kallimate aatomite (heteroaatomite) juuresolekul molekulaarse ahela juures: nende aatomite latina nimede juured "A" (A-nomenklatuuri) lõpuni kinnitatakse kogu struktuuri nimed, mis oleks juhtunud, kui heteroaatomite asemel oli süsinik (näiteks CH3 -O-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-C-CH32-OXA-8-TIA-5-asanonaan).

Jewaya süsteemi kajastatakse üldiselt maailmas ja ainult kohandused vastavalt riigi keele grammatikale. Täielik reeglite kogum Jupac süsteemi rakendamiseks paljudele vähem tavapärastele molekulide liigile on pikk ja keeruline. See sisaldab ainult süsteemi peamist sisu, kuid see võimaldab ühenduse ühenduste nimetust, mille jaoks süsteemi rakendatakse.

1. Piirake süsivesinike

1.1. Küllastunud hargnemata ühendid

Nelja piiri süsivesinike nimed on triviaalsed (ajaloolised nimed) - metaan, etaan, propaan, butaan. Alates viiendist moodustavad nimed kreeka numbriga, mis vastab molekulis süsinikuaatomite arvule, lisades sufiksit " -An.", Välja arvatud number" üheksa ", kui ladina numbrilise" mitte-"juure" serveeritakse.

Tabel 1. Limitsõrbade nimed

	Nimetus			Nimetus

1.1.1. Monovalentsed radikaalid

Monovalentsed radikaalid moodustunud küllastunud avamata Ultimate Süsivesinikest kasutades vesiniku lõpliku süsinikuaatomi nimega asendava sufiksina " -An."Süsivesiniku sufikdite pealkirjas" -Il.".

Süsinikuaatomi koos vaba valents saab numbri? Neid radikaale kutsutakse normaalne või hargnemata alküülrühmad:

CH3-- metüül;

CH3-CH2-CH2-CH2-- butüül;

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - - heksüülrühm.

Tabel 2. Süsivesinike radikaalide nimed

1.2. Küllastunud hargnenud ühendid ühe asetäitja

Juudi nomenklatuur alkaanidele individuaalsetes nimedel säilitab Genfi nomenklatuuri põhimõtte. Alcani helistamine jätkake selle ühendi (peaahelaga) pikima süsinikuahela, mis vastab selle ühendi pikimale süsinikuahelale ja seejärel märkida selle peamise keti kõrval radikaalid.

Peamine süsinikdioksiidi ahel peaks esiteks olema pikim, teiseks, kui pikkus on kaks või enam sama ahelat, siis valitakse kõige hargnev kõige hargnev.

* Küllastunud hargnenud ühendite nime nimetamiseks valitakse süsinikuaatomite pikim ahel:

* Number valitud kett ühest otsast teise araabia numbreid ja numeratsioon algab lõpust, mille asetäitja on lähemal:

* Märkida asendaja asukoht (süsinikuaatomi arv, millel on alküülradikaal):

* Nad nimetavad alküülradikaalile vastavalt oma asendile ahelas:

* Helista peamiseks (pikim süsinikuahela):

Kui asendaja on halogeen (fluor, kloor, broom, jood), siis kõik nomenklatuuri reeglid püsivad:

Triviaalsed nimed salvestatakse ainult järgmiste süsivesinike jaoks:

Kui süsivesinike ahelal on mitmeid identseid asendajaid, siis enne nende nimetust on "di", "kolm", "tetra", "penta", "penta", "Hex" jne, tähistavad esinevate rühmade arvu:

1.3. Küllastunud hargneva ühendid mitme asendajaga

Kui on kaks või enam erinevat küljeahelat, saab neid loetleda: a) tähestikulises järjekorras või b) keerukuse suurendamise järjekorras.

a) erinevate külgkettide loetelus tähestikulises järjekorras Korruta eesliiteid ei võeta arvesse. Alguses on aatomite ja rühmade nimed tähestikulises järjekorras ja seejärel sisestavad paljude eesliidete ja asukoha numbrid (lukud):

2-metüül-5-propüül-3,4-dietüülate

b) Kui küljeahelate loetletakse keerukuse järjepidevuse järjekorras järgmistest põhimõtetest:

Kett on vähem keeruline, kus süsinikuaatomite koguarv on väiksem, näiteks:

vähem keeruline kui

Kui hargnenud radikaalis süsinikuaatomite koguarv on võrdselt võrdselt, on vähem keeruline radikaali pikim peamine kett, näiteks:

vähem keeruline kui

Kui kaks või enam külgahelat on samaväärne asendis, saab madalama numbri selle ahela, mis pealkirjas kantakse kõigepealt, olenemata sellest, kas järjepideva keerukuse järjekord täheldatakse või tähestikuline:

a) Tähestikuline tellimus:

b) asukoha järjekord keerukuse järgi:

Kui süsivesinike ahelas on mitmeid süsivesinikradikaale ja need on raskustes erinevad ja nummerdamisel on erinevad mitmed numbrid, neid võrreldakse, asetades numbreid kasvavas järjekorras. "Väikseim" arvud on seeriate arvud, milles esimene erinev number on väiksem (näiteks: 2, 3, 5 alla 2, 4, 5 või 2, 7, 8, 8, 4, 9). Seda põhimõtet täheldatakse sõltumata asendajate olemusest.

Mõnes võrdlusraamatutes kasutatakse numbrite arvu määramiseks numbrite arvu määramiseks, numeratsioon algab küljelt, kus asendajate positsiooni numbrid, väikseim

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - mitmed numbrid väikseim

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2 + 3 + 5 + 6 + 7 + 9 \u003d 32 - asendajate arvu summa on väikseim

2+4+5+6+8+9 = 34

järelikult nummerdatud süsivesinikkell nummerdatud vasakult paremale, siis on süsivesiniku nimi:

(2, 6, 9-trimetüül-5,7-dipropüül-3,6-dietüüldekas)

(2,2,4-trimetüülpentaan, kuid mitte 2,4,4-trimetüülpentaan)

Kui süsivesinike ahelal on mitmeid erinevaid asendajat (näiteks süsivesinike radikaalid ja halogeenid), viiakse asendajate ülekandmine läbi kas tähestikulises järjekorras või keerukuse suurendamise järjekorras (fluor, kloor, broom, jood):

a) tähestikulises järjekorras 3-bromo-1-joodi -2-metüül -5-klorepenthan;

b) keerukuse suurendamise järjekord: 5-kloori-3-bromo-1-jood-2-metüülpenaan.

Kirjandus

Juudi nomenklatuuri reeglid keemias. M., 1979, T.2, poolarõhk 1,2
Kataloogi keemik. L., 1968.
Benks J. Nimed orgaaniliste ühendite. M., 1980.

Alkana (Metaan ja selle homoloosid) on üldvalemiga C N.H 2. n.+2. Esimest nelja süsivesinike nimetatakse metaani, etaani, propaani, butaani. Selle seeria kõrgeimate liikmete nimed koosnevad juurest - Kreeka numbrilisest ja sufiks -anist. Alaraani nimed põhinevad IUPACi nomenklatuuril.

Süstemaatilise nomenklatuuri reeglid:

Põhiahela reegel.

Peamine kett valitakse, juhinduvad järgmised kriteeriumid:

Funktsionaalsete asendajate maksimaalne arv.
Maksimaalne arv mitme ühendusi.
Maksimaalne pikkus.
Maksimaalne arv külgmised süsivesinikrühmad.

Väikseimate numbrite reegel (lukud).

Peamine kett on nummerdatud ühest otsast teise araabia numbritega. Iga asendaja saab peakorteri süsinikuaatomi arvu, millele see on kinnitatud. Numeratsioonjärjestus valitakse nii, et asendajate arvu (Lokalkalkov) arv oli väikseim. See reegel kehtib monotsükliliste ühendite numbritega.

Radikaalne reegel.

Kõik süsivesinike külgrühmad vaadeldakse monovalentseks (ühendatud) radikaalideks. Kui külgradikaal ise sisaldab külgkehelaid, siis lisas lisaks põhiahela on valitud selles, mis on nummerdatud, alates süsinikuaatomile lisatud põhiahela.

Tähestikuline tellimuse reegel.

Ühendi nimi alustab asendajate ülekandmist, näidates nende nimesid tähestikulises järjekorras. Iga asetäitja nimi eelneb selle numbrile põhiahelas. Mitme asendaja juuresolekul tähistatakse eesliite-numbritega: di-, tri-, tetra- jne pärast seda nimetavad nad põhilisele keti vastavale süsivesinikule.

Vahekaardil. 12.1 näitab esimese viie süsivesinike, nende radikaalide, võimalike isomeeride ja vastavate valemite nimesid. Radikaalide nimed lõpevad sufiksiga -IL-ga.

Valem		Nimetus
süsivesinik	radikaal	söe vesinik	radikaal


			Isopropüül
		Metüülpropaan (ISO-butaan)	Metüülpropüül (iso-butüül) Tert-butüül

		metüülbutaan (Isopentane)	metüülbutul (Isopentüül)
		dimetüülpropaan (Nekolar)	dimetüülpropüül (FELTING)

Tabel 12.1.

Alkaanid atsüklopilised read c N. H 2. N. +2 .

Näide. Nimetage kõik Hexana isomeerid.

Näide. Helista Alkang järgmisele struktuurile

Selles näites valiti kahe duodenaadi ketid selle, mille puhul väikseimate numbrite summa (reegel 2).

Tabelis näidatud hargnenud radikaalide nimede kasutamine. 12.2

Radikaal	Nimetus	Radikaal	Nimetus
	isopropüül		isopentüül
	izobutil		inhibeerimine
	teine-butüül		tert-pentüül
	tert-butüül		iSAOXIL

Tabel 12.2.

Meelelahutuse radikaalide nimed.

selle alkaani nimi on mõnevõrra lihtsustatud:

10-tert-butüül-2,2- (dimetüül) -7-propüül-4-isopropüül-3-etüüldodekaan.

Kui süsivesinikukett on tsükli suletakse kahe vesiniku aatomi kadumisega, moodustuvad monocycloalkaanid Üldvalem C. N.H 2. n.. Tsükliseerimine algab C3-ga, nimed moodustatakse C-st N. Eesliide tsükliga:

Poliitikaclical alkaanid. Nende nimed moodustavad eesliide bitsüklo, tritsüklo- jne. Bitsüklilised ja tritsüklilised ühendid sisaldavad vastavalt kahele ja kolmele tsüklile molekulis, et kirjeldada nende struktuuri ruuduklasside struktuuri, mis näitab süsinikuaatomite arvu vähenemise järjekorda igas ahelad, mis ühendavad sõlmeaatomeid; Atomi valemi nime all:

Seda tritsüklilist süsivesinikku nimetatakse tavaliselt adamantaaniks (Tšehhi Adamalt-Diamondist), kuna see moodustab kolme kondenseeritud tsükloheksaani tsükli kombinatsiooni vormis, mis viib selle süsinikuaatomite asukohani kristallvõreMis on iseloomulik teemant.

Tsüklilised süsivesinikud ühe tavalise süsinikuaatomiga nimetatakse spiraaliks näiteks spiro-5,5-undecan:

Lame tsüklilised molekulid on ebastabiilsed, nii moodustavad erinevad konformatsioonilised isomeerid. Erinevalt konfiguratsiooni isomeeridest (ruumilise aatomite ruumiline paigutus molekulis ilma orientatsiooni arvesse võtmata) erinevad konformatsioonilised isomeerid ainult aatomite või radikaalide pöörlemisel lihtsad sidemed Molekulide konfiguratsiooni salvestamisel. Stabilise konformatsiooni moodustamise energia konformatsiooniline.

Konformeersed on dünaamilises tasakaalus ja muutuvad üksteisesse ebastabiilsete vormide kaudu. Lamedate tsüklite ebastabiilsus põhjustab valentsi nurkade oluline deformatsioon. Kui konserveeritakse tsükloheksaan C6H 12 tetraeedrimentsnurkide säilitamisel, on võimalik kaks stabiilset konformatsiooni: tooli (A) kujul ja vanni kujul (b):

Keemiateaduse arendamisega ja suure hulga uute keemiliste ühendite tekkimisega nende nende nimede süsteemi väljatöötamise ja vastuvõtmise järele, s.o . Järgmisena esitame ülevaate orgaaniliste ühendite ebanormaalsetest nomenklatuuridest.

Triviaalne nomenklatuur

ARGANIC-keemia arengu alguses omistati uus kõrvaldamine triviaalne Nimed, s.t. Nimed on arenenud ajalooliselt ja sageli seotud sellega, kuidas nad on vastu võetud, välised liigid Ja isegi maitse jne. Sellist orgaaniliste ühendite nomenklatuuri nimetatakse triviaalseks. Alljärgnevas tabelis on esitatud mõned ühendid, mis säilitavad oma nimed ja praeguste päevade jooksul.

Ratsionaalne nomenklatuur

Orgaaniliste ühendite loendi laiendamisega on vaja nende nime all olevate nimede alusega siduda orgaaniliste ühendite ratsionaalse nomenklatuuri alusega on kõige lihtsama orgaanilise ühendi nimi. Näiteks:

Siiski ei saa sarnasel viisil omistada keerulisemaid orgaanilisi ühendeid. Sel juhul on vaja helistada ühenditele vastavalt juudi süstemaatilise nomenklatuuri eeskirjadele.

Jupaki süstemaatiline nomenklatuur

Jupac (IUPAC) on teoreetilise ja rakendatud keemia rahvusvaheline liit (rahvusvaheline puhta ja rakendatud keemia liit).

Sellisel juhul tuleb arvesse võtta ühendite helistamist süsinikuaatomite asukohta molekulis ja konstruktsioonielementidesse. Orgaaniliste ühendite kõige sagedamini kasutatav asendusindenklatuur, s.o. Molekuli aluse alus on eristatav, milles vesinikuaatomid on asendatud mis tahes struktuuriliste linkide või aatomitega.

Enne üleminekute jätkamist ühendused, soovitame teil õppida nimesid. numbrilised konsoolid, juured ja sufiksid kasutatakse nomenklatuur jupak.

Samuti funktsionaalsete rühmade nimed:

Mitme suhete ja funktsionaalsete rühmade arvu viitamiseks kasutage numbrilist:

Lükake süsivesinike radikaalid:

Ettenägematute süsivesinike radikaalid:

Aromaatsed süsivesinikradikaalid:

Eeskirjad orgaanilise ühendi nime ehitamise kohta juudi nomenklatuurile:

Valige molekuli peamine ahel

Määrata kõik funktsionaalsed rühmad ja nende vanemus

Määrake mitme ühenduste olemasolu

Number peamine kett ja nummerdamine tuleks alustada kõige lähemal kõrgema grupiga ahela lõpus. Mitmete selliste funktsioonide olemasolu korral on ahela number nii, et minimaalne number saadakse või mitu kommunikatsiooni või muu molekulis olevat asendajat.

KarbotsüklilineÜhendid nummerdavad vanema iseloomuliku rühmaga seotud süsinikuaatomiga seotud süsinikuaatomiga. Kui on kaks või enam asendajat, püüab ahel nummerdada nii, et asetäitjad kuuluvad minimaalsetele numbritele.

Tee ühenduse nimi:

- Määrata kindlaks ühendi pealkirja alus, mis on sõna juur, mis tähistab peamise ahelaga sama arvu aatomite piiravat süsivesinikku.

- Pärast pealkirja põhjal näitab järelliide küllastumise aste ja mitmete suhete arv. Näiteks, - tetraen, - deian. Mitmeühenduste puudumisel kasutatakse sufiksit - sC.

- Seejärel lisatakse nimi ise sufiksile ise. senior funktsionaalne grupp.

- pärast asendajate loendamist tähestikulises järjekorras, näidates nende asukohta araabia numbrit. Näiteks - 5-isobutüül-, - 3 fluor. Kui on mitmeid identseid asendajaid, näitavad nad nende koguse ja positsiooni, näiteks 2.5 - dibrom-, 1,4,8-trimeti.

Tuleb märkida, et numbrid eraldatakse sidekriipsude sõnadest ja omavahelistest komadest.

Kui näide Andke nimi järgmisele ühendusele:

1. Valige peaahela, mis on tingimata kaasatud vanemrühm - SOAM.

Me määratleme teised funktsionaalsed rühmad: - Ta, - Cl, - SH, - NH 2.

Mitmed ühendused mitte.

2. NUMBER Peamine kettAlustades vanemast rühmast.

3. Aatomite arv põhiahelas on 12. Nime põhjal

10-amino-6-hüdroksü -7-kloro-9-sulfanüül-metüül-eeter dodekaanhappe.

10-amino-6-hüdroksü-7-kloro-9-sulfanüül-metüüldodkanoaat

Optiliste isomeeride nomenklatuur

Mõnes ühendite klassides, nagu aldehüüdid, oksiid ja aminohapped määramiseks vastastikune asukoht Asetäitjate kasutatakse D., L. - nomenklatuur. Kiri D. tähistage ümberprismi isomeeri konfiguratsiooni, L. - Vasakpoolne.

Põhineb D, L.-News orgaaniliste ühendite valetaja prognoosid:

a-aminohapped ja a-oksitshape "Oxyc-happe võti" on hilinenud, s.o. Nende projektsiooni valemite ülemine osad. Kui hüdroksüül (amino) rühm asub paremal, siis see D.-Seter, vasakpoolne L.-Seter.

Näiteks allpool esitatud veinhape on D. - oksühappe võtme konfiguratsioon:

isomeeride konfiguratsiooni määramiseks sahharov "Glütseriiniklahv" on hilinenud, st Võrdle suhkru projektsioonivala alumisi osi (alumine asümmeetriline süsiniku aatom) glütseriini aldehüüdi projektsioonivalamuse põhjaga.

Suhkru konfiguratsiooni määramine ja pöörlemissuund on sarnane glütseriin aldehüüdi konfiguratsiooniga, st D. - Konfiguratsioon vastab hüdroksüülrühma asukohale paikneb paremal L. - Konfiguratsioon - vasakule.

Näiteks D-glükoosi esitatakse allpool.

2) R - S-nomenklatuur (Cana nomenklatuur, Ingold ja Prermist)

Sellisel juhul asendajad asümmeetrilise süsinikuaatomi asendajad asuvad vanemuses. Optiliste isomeeride märge R. ja S.ja racewate - Rs..

Kirjeldada ühenduse konfiguratsiooni vastavalt R, s-nomenklatuur Registreeru järgmiselt:

Määrake kõik asendajad asümmeetrilise süsinikuaatomi asendajatega.
Määrake asendajate vanemus, st Võrrelda nende aatomi massid. Mitmete vanemuse määramise eeskirjad on samad, mis kasutavad geomeetriliste isomeeride e / z-nomenklatuuri.
Ruumile orienteeritud asendajad nii, et noorema asendaja (tavaliselt vesinik) on juhendaja nurgas kõige kaugemal vaatlejast.
Määrake konfiguratsiooni ülejäänud asendajate asukoha järgi. Kui liikumine vanemast keskele ja seejärel nooremale asendajale (st vanemuse vähendamiseks), see on päripäeva, siis on konfiguratsioon, vastupäeva - S-konfiguratsioon.

Alljärgnevas tabelis on esitatud asendajate loend, mis asub nende vanemuse suurendamise järjekorras:

Kategooriad,