Sissejuhatus -3-

1. struktuur -4-

2. nomenklatuur ja isomeria -6-6-

3. Füüsikalised omadused ja looduse leidmine -7-

4. Keemilised omadused -8-

5. Getting -9-

6. Rakendus -10-

6.1 Anorgaaniliste hapete estrite kasutamine -10-

6.2 Orgaaniliste happe estrite kasutamine -12-

Järeldus -14-

Kasutatud teabeallikad -15-

Lisa -16-

Sissejuhatus

Hapete funktsionaalsete derivaatide hulgas on estrid hõivatud estrid - hapete derivaadid, milles happe vesinik asendatakse alküülrühmaga (või üldise süsivesinike) radikaalidega.

Estrid on jagatud sõltuvalt sellest, milline on happe derivaat (anorgaaniline või karboksüül).

Estrite estrite hulgas on looduslikud estrid estrid - rasvad ja õlid, mis moodustavad glütseriini ja kõrgemate rasvhapete trothy alkoholi poolt paarisarv süsinikuaatomid. Rasvad on osa taimede ja looma organismidest ning see on üks eluorganismide energia allikad, mis eraldatakse rasvade oksüdeerimise ajal.

Minu töö eesmärk on üksikasjalik tutvumine sellise orgaaniliste ühendite klassiga, nagu estrid ja selle klassi üksikute esindajate rakendamise põhjalik kaalumine.

1. Hoone

Kogumi karboksüülhappe estrid:

kus R ja R "- süsivesinikute radikaalid (sipelghappe R-vesiniku aatomi ustiehipax).

Rasvade üldjus:

see, R ", R" - süsinikuradikaalid.

Rasvad on "lihtsad" ja "segatud". Lihtsa rasva koosseis sisaldab samade hapete jääke (s.o R '\u003d R "\u003d R") segatud - erineva koostise koostises.

Järgnevad rasvhapped on kõige levinumad rasvades:

Alcanhapped

1. Õlhape CH3 - (CH2) 2 - SOAM

3. Palmitiinhape CH3 - (CH2) 14 - SOAM

4. Steariinhape CH3 - (CH2) 16 - SOAM

Alkeenhapped

5. Oleiinhape alates 17-st 33-st

CH3 - (CH2) 7-CH \u003d\u003d\u003d SN- (CH2) 7-acon

Alkaelia happed

6. Linoleiinhape alates 17 N 31 SOAM

CH3 - (CH2) 4-CH \u003d CH-CH2-CH \u003d CH-COO

Alcatrix happed

7. Linoleenhape alates 17 N 29 SOAM

CH3 CH2 CH \u003d Chch 2 CH \u003d\u003d Chch 2 CH \u003d CH (CH2) 4 SOAM

2. nomenklatuur ja isomeeria

Estrite nimed toodetakse süsivesinikradikaali nimest ja happe nimetusest, kus kasutatakse lõppu - sufiksit kasutatakse - At. , nt:

Estrite puhul iseloomustatakse järgmisi isomeri tüüpi:

1. Süsiniku ahela isomerism algab happelises jäägile butaanhappega alkoholijäägi järgi - näiteks propüülalkoholist, näiteks etüülbutiatrate isomeeriline etüül-izobutüraat, propüülatsetaat ja isopropüülatsetaat.

2. Isomerius positsiooni positsiooni - O-. Seda tüüpi isomermus algab estreid, milles ei sisalda vähem kui 4 süsinikuaatomit, näiteks etüülatsetaat ja metüülpropionaat.

3. Interatiivse isomeria, näiteks metüülatsetaadi isomeerse propaanhape.

Estrid sisaldavad küllastumata happe või tahtmatu alkoholi, kaks erinevat tüüpi isomeria on võimalik: isomeria positsiooni mitme side ja cis-, trans-isomeria.

3. Füüsikalised omadused ja looduse leidmine

Väiksemate karboksüülhapete ja alkoholide estrid on lenduvad, veevedelikus lahustuvad. Paljudel neist on meeldiv lõhn. Niisiis, näiteks boutilbutirate on lõhn ananassi, isoamila atsetaat - pirnid jne.

Kõrgema rasvhapete ja alkoholide vahade estrid ei lõhna, ei ole vees lahustuvad.

Meeldiv lillede, puuviljade, marjade meeldiv aroom on suuresti tingitud nende teatud estrite olemasolust.

Rasvad on looduses laialt levinud. Koos süsivesinike ja valkudega on need osa kõigist taime- ja loomaorganismidest ning moodustavad ühe toidu peamised osad.

Agregaat olekus toatemperatuuril jagatakse rasvad vedelateks ja tahkeks. Tahked rasvad moodustavad tavaliselt äärmushapete, vedelate rasvadega (neid nimetatakse sageli pärandajaks. Rasvad lahustuvad orgaanilistes lahustites ja vees lahustumatu.

4. Keemilised omadused

1. hüdrolüüsi reaktsioon või pesta. Seega on esterdamisreaktsioon pöörduv, seetõttu hapete juuresolekul, hüdrolüüsi pöördreaktsioon:

Hüdrolüüsi reaktsioon katalüüsitud ja leelis; Sel juhul hüdrolüüs on pöördumatu, kuna saadud hape leelisvormide sool:

2. Ühendusreaktsioon. Estrid, mis on nende kompositsioonis küllastumata hape või alkohol, on võimelised ühinemisreaktsioonid.

3. taastamise reaktsioon. Vesiniku estrite taastamine toob kaasa kahe alkoholi moodustumisele:

4. amiidide moodustumise reaktsioon. Ammoniaagi toimel konverteeritakse estrid hapete ja alkoholide amiidideks:

5. Kviitung

1. Esteritamise vastus:

Alkoholid reageerivad mineraal- ja orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Reaktsioon on pöörduv (pöördprotsess - estrite hüdrolüüs).

Nende reaktsioonide reaktiivsus nendes reaktsioonides väheneb primaarsest kuni tertsiaarselt.

2. Happeanhüdriidide koostoime alkoholidega:


3. Hapete halogeenimishüdraatide koostoime alkoholidega:


6. Rakendus

6.1 Anorgaaniliste hapete estrite kasutamine

Boorhappe estrid - triangillas. - Lihtsalt saadud alkoholi ja boorhappe lisamisega kontsentreeritud väävelhappe lisamisega. Borbüüleeter (trimetüülboraat) keeb 65 ° C juures, boroetüül (trietüülborraalne) - temperatuuril 119 ° C. Boorhappe estrid hüdrolüüsitakse kergesti veega.

Reaktsiooni boorhappega kasutatakse polühüdriliste alkoholide konfiguratsiooni loomiseks ja suhkrute uurimisel kasutati korduvalt.

Ortokrevian estrid - vedelik. Metüüleeter keeb 122 ° C juures, etüül 156 ° C juures. Vee hüdrolüüs on kergesti külmas, kuid see põhjustab järk-järgult suure molekulmassihaanhüdriidi moodustumise vormi, milles räni aatomid on üksteisega ühendatud hapniku kaudu (siloksaani rühmitamine) ):

Need kõrge molekulmassiga ained (polüalkoksüsiloksaanid) kasutatakse sideainetena, mis on hõivatud üsna kõrgel temperatuuril, eriti katma täpse metalli valamise vormide pinda.

Sarnaselt reageerib SICL 4 dialkyldihlorsilanes, näiteks (CH3) 2 SICL2, moodustades dialkoksüülderivaadid:

Nende hüdrolüüs veepuudusega annab nn polüalksiloksaanide:

Neil on erinev (kuid väga oluline) molekulmass ja on viskoossete vedelikud, mida kasutatakse kuumakindlate määrdeainetena ja isegi pikemate siloksaani skelettidena - soojusresistentsed elektriisolatsioonivaigud ja kummid.

Ortotiitihappe estrid. Neid Saadud sarnaselt orthocreve estritele reaktsiooni järgi:

Need on vedelikud, kergesti hüdrolüüsivad metüülalkoholi ja tio 2 kasutatakse kudede impregneerimiseks, et saada see veekindel.

Lämmastikhappe estrid. Neid saadakse lämmastike ja kontsentreeritud väävelhapete segu alkoholidele alkoholid. Metüülnitraadi CH3 ONO2, (T. Kip. 60 ° C) ja etüültiitraadi C2H5 O2 (T. Kip. 87 ° C) ettevaatliku tööga, on võimalik ületada, kuid kuumutamisel keemistemperatuurini või Detonatsiooni ajal on nad väga tugevad lööklaine.


Etüleenglükooli ja glütserooli nitraadid, valesti nitroglükooli ja nitroglütseriini nitraadid kasutatakse lõhkeainetena. Nitroglütseriin ise (raskevedelik) on ebamugav ja ringluses ohtlik.

Pentrit - TENARATE PENTAERYRIV C (CH2 OO 2) 4, mis saadakse pentaertriidi ravis lämmastik- ja väävelhapete seguga, on samuti tugev briskalse toimega plahvatusohtlik.

Glütserooli nitraat ja pentaeriiriiti nitraat on vasodilatoorne toime ja neid kasutatakse stenokardia all sümptomaatiliste vahenditena.

Kui esialgne hape on mitme tugevam, on kas täieliku estrite moodustumine võimalik - kõik, kuid rühmad või happe estrid on asendatud - osaline asendamine. Mono-aksiaalsete hapete puhul on võimalikud ainult estrid (joonis 1).

Joonis fig. üks. Estrite näited Anorgaanilise ja karboksüülhappe põhjal

Estrite nomenklatuur.

Nimi on loodud järgmiselt: Esiteks näitab rühma R, kinnitatud happe, siis - happe nimi sufiksiga "at" (nagu anorgaaniliste soolade nimed: süsinik at. Naatrium, nitre at. kroomi). Joonisel fig. 2.

Joonis fig. 2. Estrite nimed. Molekulide fragmendid ja nende nimede vastavad fragmendid on toodud samasse värvi. Estreid peetakse tavaliselt happe ja alkoholi vahel reaktsioonivahenditena, näiteks butüülpropionaati võib tajuda propioonhappe ja butanooli interaktsiooni tulemusena.

Kui kasutate triviaalset ( cm. Ainete triviaalsed nimed) Alghappe nimi, seejärel ühendi nimi sisaldab sõna "eeter", näiteks 3H7 seebiga 5H11 on amüül-õline ester õlhape.

Estrite klassifikatsioon ja koostis.

Uuritavate ja laialdaselt kasutatavate estrite hulgas on enamik karboksüülhapete põhjal saadud ühendeid. Mineraalsetel (anorgaanilistel) hapetel põhinevad estrid ei ole nii mitmekesised, sest Klass mineraalhapete on vähem arvukalt kui karboksüül (ühendite mitmekesisus - üks orgaanilise keemia eripäradest).

Kui aatomite arv algse karboksüülhappe ja alkoholiga ei ületa 6-8, on vastavad estrid värvitu õline vedelikud, kõige sagedamini puu lõhn. Need moodustavad rühma puuviljastrid. Kui aromaatne alkohol (mis sisaldab aromaatset kernelit) on kaasatud estri kujunemisega (aromaatne tuuma), siis ei ole sellised ühendid tavaliselt puuviljad, vaid õie lõhn. Kõik selle rühma ühendid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid enamikus orgaanilistes lahustites on kergesti lahustuvad. Need ühendid on huvitavad laiale meeldivatele aroomidele (tabel 1), mõned neist olid esialgu esile tõstetud taimedest ja hiljem sünteesiti kunstlikult.

Tabelis. üks. Mõned estridPuuvilja- või õie aroom (hanergia alkoholide fragmendid ühendi valemiga ja pealkirjas on esile tõstetud rasvases kirjas)
ESTERi valem Nimetus Aroom.
CH 3 Soo 4 n 9-st Butüülatsetaat pirn
3N 7 Soo CH 3. MetüülÕli eetriõli aktiveerimine õun
3N 7 Soo Alates 2N 5-st EtüülÕli eetriõli aktiveerimine ananass
4 n 9 soo Alates 2N 5-st Etüül karmiin
4 n 9 soo 5 n 11-st Isoamilovaalsetehaste ester banaan
CH 3 Soo CH2C 6 H 5 Bensüülatsetaat jasmiin
6-st 5 soo CH2C 6 H 5 Bensüülbensoaat õie

Estrite koostises sisalduvate orgaaniliste rühmade suuruse suurenemisega omandavad kuni 15-30 ühendist plastikust, kergesti pehmendavate ainete konsistentsi. Seda gruppi nimetatakse vahaks, nad reeglina ei ole lõhna. Mesilase vaha sisaldab erinevate estrite segu, mis on üks vahakomponente, mis õnnestus valida ja määrata selle koostis, on palmitiinhappe polüküüleeter 15H 31 SAOCA 31 H 63-st. Hiina vaha (toote valiku Koshenyli - Ida-Aasia putukad) sisaldab ceresoolhappe cerileeter 25H51 seebiga 26 h 53. Lisaks sisaldavad vahad nii vaba karboksüülhapped kui ka alkoholid, kaasa arvatud suured orgaanilised rühmad. Vahad ei segata veega, lahustub bensiini, kloroformi, benseeni.

Kolmas rühm - rasvad. Erinevalt eelmistest kahest rühmast, mis põhinevad ühe napric roH-alkoholidel, on kõik rasvad, mis on valmistatud glütseriin NASN 2-CH (OH) -CH kolmikust alkoholist estrid. Reeglina kuuluvad karboksüülhapped, mis on osa rasvadest, on reeglina süsivesinike ahel 9-19 süsinikuaatomiga. Loomarasvad (lehmaõli, ram, sigade seetk) - plastikust kerge päästmine. Taimsed rasvad (oliiviõli, puuvill, päevalilleõli) on viskoossete vedelikud. Loomasööd koosnevad peamiselt stearic ja palmitiinhappe glütseriidide segust (joonis fig 3a, b). Taimsed õlid sisaldavad happe glütseriide veidi väiksemate süsinikuahelaga pikk.: Laurine 11H 23 SOAM ja MIRISTERINOVA 13 N 27 SOAM-st. (nagu steariin ja palmitica on küllastunud happed). Selliseid õlisid saab hoida õhus pikka aega, muutmata nende järjepidevust ja seetõttu nimetatakse seda madala kuivamisena. Erinevalt nendest sisaldab linasurmaõli küllastumata linoolhappe glütseriidi (joonis fig 3B). Kui kasutate pinnale õhuke kihi, kuivatage selline õli hapniku õhu toime all kahekordsete polümeeride polümerisatsiooni ajal, samas kui elastne kile moodustub vees ja orgaanilistes lahustites lahustuv. Põhineb linaseemneõli, loomulik OLIFA.

Joonis fig. 3. Glütseriidide steariin ja palmitiinhape (A ja B)- loomade rasva osad. Linoolhappe glütseriid (B) on linaseemneõli komponent.

Mineraalhappe estrid (alküülsulfaadid, alküülboraadid, mis sisaldavad madalamate alkoholide fragmente 1-8-ga) - õlise vedelike, kõrgemate alkoholi estritega (alustades 9-st) - tahked ühendused.

Estrite keemilised omadused.

Kõige iseloomulikum karboksüülhapete estrid hüdrolüütilise hüdrolüütilise (vee toimel) estri sideme jaotamine neutraalsetes keskmistes muutub see aeglaselt ja kiirendab oluliselt hapete või aluste juuresolekul H + ja kuid - katalüüs see protsess (joonis fig 4A) ja hüdroksüülide ioonid toimivad tõhusamalt. Leelistajate juuresolekul hüdrolüüsi nimetatakse pestakse. Kui te võtate kogu happe neutraliseerimiseks piisava leeliste koguse, siis on estri täielik pesemine. See protsess viiakse läbi tööstuslikul tasandil, samas kui glütseriin ja kõrgemad karboksüülhapped (15-19) saadakse leelismetallide sooladena, mis on seep (joonis fig 4B). Köögiviljaõlis sisalduvate küllastumata hapete fragmendid, nagu mis tahes küllastumata ühendid, võivad olla defitsiitsed, vesinik on seotud kahekordsete sidemetega ja moodustatud ühendid loomasöödade lähedale (joonis fig 4b). See meetod tööstuses saadakse tahked rasvad, mis põhinevad päevalille, soja- või maisiõli alusel. Hüdrogeenimise tooted taimeõlid segatud looduslike loomadega rasvade ja erinevate toidu lisaainete, margariin on valmistatud.

Põhimeetod sünteesi koostoime karboksüülhappe ja alkoholiga katalüüsitud happega ja kaasas vee vabanemisega. See reaktsioon pööratakse välja joonisel fig. 3a. Selleks, et protsess pöörduda soovitud suunas (estri süntees), reaktsioonisegust destilleeritud vesi (destilleeritud) veest. Spetsiaalsed uuringud märgistatud aatomite kasutamisega suutsid tuvastada, et sünteesi protsessis eraldatakse aatomi OH, mis on osa saadud veest osast (tähistatud punase punktiraamiga), mitte alkoholist (Tõendamatu versioon on esile tõstetud sinise punktiga raami).

Sama skeemi kohaselt saadakse anorgaaniliste hapete estrid, näiteks nitroglütseriin (joonis 5B). Hapete asemel võib kasutada happe kloranhüdriide, meetod on kohaldatav nii süsiniku (joonis 5B) ja anorgaaniliste hapete jaoks (joonis fig 5 g).

Karboksüülhappe soolade koostoime haloksees RCL toob kaasa ka estrid (joonis 5g), reaktsioon on mugav, sest see on pöördumatu - vabanenud anorgaaniline soola eemaldatakse kohe orgaanilisest reaktsioonisegust sademena.

Estrite kasutamine.

Tselluloosilakkide lahustitena kasutatakse etüülformaadi NSOS2H5 ja etüülatsetaadi H3 seebi 2 H5 (nitrotselluloosi ja atsetüültselluloosi alusel) lahustitena.

Estrid, mis põhinevad madalamatel alkoholidel ja hapetel (tabel 1) kasutatakse toiduainetööstuses, luues puuesensed ja estrid põhinevad aromaatsed alkoholid - parfümeeriatööstuses.

Politura, määrdeained, impregneerivad kompositsioonid paberile (vahatamine paber) ja nahk on valmistatud vahtidest ja kosmeetiliste kreemide ja ravimmasside koostisest.

Rasvad koos süsivesikute ja valkudega moodustavad toidu kogumi, mis on vajalikud toidu jaoks, nad on osa kõigist taime- ja loomarakkudest, lisaks kehas kogunevad energiavaru rolli. Väikese soojusjuhtivuse tõttu kaitseb rasva kiht loomade (eriti merevalade või mahalikuga) superkoolimisest.

Loomad ja taimsed rasvad on toorainete valmistamiseks kõrgemate karboksüülhapete, detergentide ja glütseriini valmistamiseks (joonis 4), mida kasutatakse kosmeetikatoodetes ja erinevate määrdeainete osana.

Nitroglütseriin (joonis 4) on kuulsa ravim ja plahvatusohtlik, dünamiidi alus.

Oliflates on valmistatud taimeõlide põhjal (joonis 3), mis moodustavad õli värvide aluse.

Väävelhappe estrid (joonis fig. 2) kasutatakse orgaanilises sünteesi alküülimisel (alküülrühma ühendi) reagendid ja fosforhappe estrid (joonis 5) - insektitsiididena, samuti määrdeõlide lisandid.

Mihhail Levitsky

Nomenklatuur

Estrite nimed toodetakse nimest, süsivesinikradikaalist A ja happe nimed, mille asemel "-SPA-happe" underafixi lõpu asemel "(nagu anorgaaniliste soolade nimedel: naatriumkarbonaat, Kroomi nitraat), näiteks:



(Molekulide fragmendid ja nende nimede vastavad fragmendid on esile tõstetud samasse värvi.)


Estreid peetakse tavaliselt happe ja alkoholi vahel reaktsioonivahenditena, näiteks butüülpropionaati võib tajuda propioonhappe ja butanooli interaktsiooni tulemusena.


Kui kasutatakse allikahappe triviaalset nime, sisaldab ühendi pealkiri sõna "eeter", näiteks 3H7 COA-ga 5 H11 on amüülhappe amüülester.

Homoloogiline seeria

Isomeria

Estrite puhul on iseloomulikud kolm tüüpi isomeria:


1. Süsinikuahela isomerrism algab happelises jäägile buthanotilise happe, alkoholijäägiga - näiteks propüülalkoholist, näiteks:




2. ESTERi grupi positsiooni isomeerimine - O-. Seda tüüpi isomerismi algab estritega, milles sisaldub vähemalt 4 süsinikuaatomit, näiteks:



3. Intekratiivsed isomermus, estrid (alküülakalkaanoatid) on isomeersed monokarboksüülhapete piiramiseks; nt:



Estrid sisaldavad küllastumata happe või mitte-vääris alkoholi, on võimalik veel kaks isomeriatüüpi: mitme side asendi isomeria; Cis-trans isomeria.

Füüsikalised omadused

Happed ja alkoholide madalamate homoloogide estrid on värvitu kerge keeva vedelikud meeldiva lõhnaga; Kasutatakse toiduainete ja parfümeeria aromaatsete lisanditena. Vees lahustavad estrid halvasti.

Meetodid saada

1. Väljavõte looduslikest toodetest


2. hapete koostoime alkoholidega (esterdusreaktsioonid); nt:



Keemilised omadused

1. Kõige iseloomulikum on kõige iseloomulikum happe või leeliselise hüdrolüüsi reaktsiooni estritele (pestud). Need on reaktsioonid, pöördringreaktsioonid. Näiteks:




2. Komplekssete leegide taastamine (hüdrogeenimine), mille tulemusena moodustuvad alkoholid (üks või kaks); nt:



Essentials - karboksüülhapete funktsionaalsed derivaadid, \\ t
Molekulides, mille hüdroksüülrühm (S) asendatakse alkoholi jäägiga (-OR)

Raske karboksüülse estrid - ühendid üldvalemiga

R-COOR ",kus R ja R "- süsivesinike radikaalid.

Monoselaarsete karboksüülhapete piiravate estrid On üldvalemiga:

Füüsikalised omadused:

· Nahkhiired, värvitu vedelikud

· Vees halvasti lahustuv

· Sagedamini meeldiva lõhnaga

· Kergem vesi

Maalide estrid sisalduvad värvides, puuviljades, marjades. Nad määravad nende konkreetse lõhna.
On osa Eeterlikud õlid (umbes 3000 EF.M. - oranž, lavendel, roosa jne)

Kõige madalamate karboksüülhapete eetri ja alumise ühe napric alkoholid on meeldiv lõhn lilled, marjad ja puuviljad. Kõrgemate mono suurte hapete ja kõrgemate monatoomide alkoholide estrid on looduslike vahade aluseks. Näiteks mesilasvaha sisaldab palmitiinhappe estrit ja miiniküülalkoholi (Mincylpalmitat):

CH3 (CH2) 14 -CO-O- (CH2) 29 CH3

Aroom.

Struktuurivalem.

ESTERi nimi

Õun

Etüüleeter

2-metüülbutaanhape

Kirss

Muralavic amilovy eetris

Pirn

Äädikhappe isoamüüleeter

Ananass

Õli etüüleeter

(Etüülbutiraat)

Banaan

Äädikhappe isobutüüleeter

(U. isoamila atsetaat meenutab ka banaani lõhna)

Jasmiin

Bensüülbensüüleeter (bensüülatsetaat)

Estrite lühinimetused ehitatakse radikaali (R ") nime all alkoholijääkides ja RCO rühma nimetus - happejäägis. Näiteks etüülatseester. CH3 COO C2H 5kutsus etüülatsetaat.

Taotlus

· Nagu lõhnaained ja lõhnavõimendid toidu ja parfüümi (seebi, kangete alkohoolsete, kreemide) tööstuse tootmine;

· Plastide tootmises, kummist plastifikaatoritena.

Plastifikaatorid - ained, mis on kasutusele võetud polümeersed materjalid Anda (või suurendada) elastsust ja (või) plastilisust töötlemise ja töötamise ajal.

Rakendus meditsiinis

XIX-i lõpus - kahekümnenda sajandi alguses, kui mahepõllumajanduslik sünteesi tegi oma esimesed sammud, sünteesiti ja testis farmakoloogide poolt palju estreid. Nad muutusid selliste ravimite aluseks nagu Salol, kehtivuse jne. Lakke ja valuvaigistava vahendina kasutati laialdaselt metüülsalitsülaati, mis on praegu praktiliselt ekstrudeeritud tõhusamate vahenditega.

Keerukate estrite saamine

Ühendist estreid võib saada karboksüülhapete koostoimes alkoholidega ( esterdamise reaktsioon). Katalüsaatorid on mineraalhapped.

Video "Omandav äädiklik eetri"

Video "Borboetüüleetri" saamine "

Esterdamise vastus happekatalüüsis on pöörduv. Pöördprotsess on estri jaotamine vee toimel karboksüülhappe ja alkoholi moodustamiseks hüdrolüüs ester.

Rcoor "+ H20 (H +)↔ rcooh + r "oh

Leeliali juuresolekul hüdrolüüs pöördumatult (kuna tekkinud negatiivselt laetud karboksülaat-anioon RCO - ei reageeri nukleofiilse reagendiga).

Seda reaktsiooni kutsutakse estrid pesta (Analoogia leeliselise hüdrolüüsiga kompleksse ester-sidemete hüdrolüüsides seebi saamisel).

Karboksüülhapete esterdamise vastusega saadud ühendid tehakse estrile. Sellisel juhul asendatakse see alkoksürasilise karboksüülrühma poolt. Selle tulemusena on tekkinud keerulised estrid, mille valem on Üldine kirjutab kui r-soo-r. "

ESTERi grupi struktuur

Polaarsus keemilised sidemed Estrite molekulides, mis on sarnased võlakirjade polaarsusega karboksüülhapetes. Peamine erinevus on liikuva vesinikuaatomi puudumine kohapeal, mille kohapeal on süsivesinike jääk. Samal ajal asub elektrofiilne keskus estri rühma süsinikuaatomile. Kuid sellega ühendatud alküülrühma süsinikuaatom on samuti positiivselt polariseeritud.

Elektrit ja seetõttu keemilised omadused Estrid määratakse süsivesinike jäägi struktuuriga, mis toimus aatom N-i karboksüülrühmas. Kui süsivesinikradikaal moodustab konjugeeritud süsteemi hapnikuaatomiga, suureneb reaktsioonivõime oluliselt. See juhtub näiteks akrüül- ja vinüüleetris.

Füüsikalised omadused

Enamik estritest on meeldiva aroomiga vedelikud või kristallilised ained. Nende keemistemperatuur on tavaliselt madalam kui väärtuste lähedased. molekulaarkaal Karboksüülhapped. Mis kinnitab vähenemist intermolekulaarsete interaktsioonide ja seda omakorda selgitatakse puudumisel vesiniku sidemete vahel külgnevate molekulide vahel.

Siiski, samuti estrite keemilised omadused, füüsiline sõltub molekuli struktuuri omadustest. Või pigem alkoholi ja karboksüülhappe tüübi kohta, millest see moodustub. Selle põhjal jagatakse estrid kolme põhirühma:

  1. Puuestrid. Need on moodustatud madalamatest karboksüülhapetest ja samadest ühe karjatolkoholidest. Vedelikud iseloomulike meeldivate lillepuudega lõhnadega.
  2. Vahad. On kõrgeimad derivaadid (süsinikuaatomite arv 15 kuni 30) happed ja alkoholid, millel on üks funktsionaalne rühm. Need on plastikust ained, mis on nende kätes kergesti pehmendatud. Mesilasvaha põhikomponent on Minecüülpalmid 15H 31 COA-ga 31 H 63 ja Hiina - ceresooli ester 25 H 51 RAO 26 H 53. Nad ei lahustu vees, kuid lahustuvad kloroformis ja benseenis.
  3. Rasvad. Moodustatud glütseriini ja keskmise ja kõrgema karboksüülhappega. Loomarasvad on tavaliselt tahked tahked normaalsetes tingimustes, kuid temperatuuri tõstetud (või, sealiha rasva jne). Taimse rasvade puhul on vedela seisund (voodipesu, oliiviõli, sojaõli) iseloomulik. Nende kahe rühma struktuuri peamine erinevus, mis mõjutab estrite füüsikaliste ja keemiliste omaduste erinevusi, on happejäägi mitme sidemete olemasolu või puudumine. Loomarasv on küllastumata karboksüülhapete glütseriidid ja taimsed - piiravad happed.

Keemilised omadused

Estrid reageerivad nukleofiilidega, mis põhjustavad nukleofiilse aine alkoksürühma ja atsüülimise (või alküülimise) asendamist. Kui estri struktuurses valemis on α-vesinikuaatom, siis on võimalik estri kondenseerimine võimalik.

1. Hüdrolüüs. Happe ja leeliselise hüdrolüüsi on võimalik, mis on reaktsioon, pöörde esterdamine. Esimesel juhul hüdrolüüs on pöörduv ja happe toimib katalüsaatorina:

R-SOO-R-R-+ H2O<―> R-SOO-N + R "-OH

Peamine hüdrolüüs on pöördumatu ja mida tavaliselt nimetatakse pestakseks ja naatriumi ja kaaliumisoolade rasvhappekarboksüülhapped - seebid:

R-SOO-R "+ NaOH -\u003e R-SOO-Na + R" -Oη

2. Ammonolüüs. Nukleofiilne aine võib toimida ammoniaagi:

R-SOO-R "+ NH3 -\u003e R-SO-NH2 + R" -OH

3. Läbimõtlemine. Seda estrite keemilist omadust saab klassifitseerida ka nende saamise meetoditena. Alkoholide tegevuse all H + juuresolekul või on võimalik asendada hapnikuga ühendatud süsivesinikradikaal:

R-SOO-R "+ R" "- OH -\u003e R-SOO-R" "+ R" -OH

4. Vesiniku vähendamine toob kaasa kahe erineva alkoholi molekuli moodustumise:

R-co-või "+ Lialh 4 -\u003e R-Cη 2 -Oη + r" oh

5. Põletamine on teine \u200b\u200bestrite tüüpiline reaktsioon:

2Cη3 -COO-Cη3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H2O

6. Hüdrogeenimine. Kui eetri molekuli süsivesinike ahelas on mitu suhtlust, võib vesiniku molekulide lisaks olla täiendavalt ühendatud, mis esineb plaatina või muude katalüsaatorite juuresolekul. Näiteks tahke hüdrogeenitud rasvade (margariin) võib õlidelt saada.

Estrite rakendamine

Estrid ja nende derivaadid kasutatakse erinevates tööstusharudes. Paljud neist lahustavad erinevad orgaanilised ühendid, Kasutatakse parfümeeria- ja toiduainetööstuses, et saada polümeere ja polüesterkiudude.

Etüülatsetaat. Seda kasutatakse lahustina nitrotselluloosi, atsetüültselluloosi ja teiste polümeeride valmistamiseks ja lahustuvate lakkide jaoks. Tänu meeldivale aroomile kasutatakse seda toidu ja parfüümi tööstuses.

Butüülatsetaat. Kasutatakse ka lahustina, kuid juba polüestervaikuna.

Vinüülatsetaat (CH3 -CO-CH \u003d CH2). Kasutatakse liimi, lakkide, sünteetiliste kiudude ja filmide valmistamisel vajaliku polümeeri alusena.

Malooniline eetris. Tänu oma spetsiaalsetele keemilistele omadustele kasutatakse seda estrit laialdaselt karboksüülhapete, heterotsükliliste ühendite, aminokarboksüülhapete saamise keemilises sünteesi.

Ftalaadid. Polothappe estreid kasutatakse plastifitseeritavate lisanditena polümeeride ja sünteetiliste kummide ja dioktüülftalaati - ka tõrjuvana.

Metüülakrülaat ja metüülmetakrülaat. Lihtsalt polümeriseeritud orgaaniliste klaasplekkide moodustumisega erinevatele ekspositsioonidele.