Свободни радикали

СВОБОДНИ РАДИКАЛИ– частици с несдвоени електрони във външни атомни или молекулни орбитали. Парамагнитите, като правило, имат висока реактивност и следователно съществуват за много кратко време. Те са междинни продукти в много реакции.

През 1826 г. се състоя среща между двама изключителни немски химици Юстус Либих и Фридрих Вьолер. Познанството прераства в приятелство, което се оказва много ползотворно за развитието на химията. Младите учени искаха да направят съвместно изследване и за целта избраха бензоена киселина и масло от горчив бадем (съдържа бензалдехид). Тази работа имаше голямо значение, тъй като ясно разкрива концепцията за химичен радикал. Този термин идва от латинското radix - корен; той също е използван от Лавоазие за обозначаване на неорганични прости или сложни „киселинно образуващи тела“ с неясен характер. Но терминът "радикал" стана широко разпространен едва в органичната химия.

Както показват Liebig и Wöhler, в много съединения, свързани с бензоената киселина, има група от атоми, свързани заедно, които остават непроменени при редица различни химични трансформации. Такива групи се наричаха радикали; в този случай това беше бензоил C 6 H 5 CO. Това определение за радикал е прието с ентусиазъм от най-авторитетния химик на времето Йонс Якоб Берцелиус, а самият Либих през 1843 г. нарича органичната химия „химията на сложните радикали“. Всъщност радикалите в органичните реакции играят ролята на атоми, преминавайки без промени от едно органично съединение в друго, както се случва с атомите в реакциите неорганични съединения. Берцелиус дори предложи радикалите да бъдат обозначени като атоми, например бензоил със символа Bz.

След бензоил са идентифицирани други радикали - етил C 2 H 5, метил CH 3 и др. Беше построен сложна система- теорията на радикалите, която разглежда органичните съединения като оксиди, хидрати, соли - като неорганични съединения. Тази теория обаче противоречи на много факти и поради това е изоставена с течение на времето, но концепцията за радикал остава като много полезна в химията. Досега химиците обозначават много често срещани радикали в съответствие с предложението на Берцелиус, например метил (Me), етил (Et), пропил (Pr), бутил (Bu), амил (Am), ацетил (Ac), алкил ( Alk), арил (Ar), циклопентадиенил (Cp), фенил (Ph), толилсулфонил (Tosyl, Ts), трие-бутилоксикарбонил (Вос) и много други. Това помага да се спести място при писане (например Ac 2 O вместо (CH 3 CO) 2 O за оцетен анхидрид или Ph 3 N вместо (C 6 H 5) 3 N за трифениламин). Концепцията за радикал се използва главно в органичната химия; от неорганичните радикали най-известните са амониев NH4, цианоген CN, бисмутил BiO, уранил UO2 и някои други.

През 1840 г. Берцелиус пророчески каза: „Някой ден шансът ще помогне за възстановяването и изолирането на много сложни радикали.“ Редица химици, включително Едуард Франкланд и Херман Колбе, се опитват да изолират някои органични радикали в свободно състояние - метил, етил, амил. Всички подобни опити обаче се провалиха. Следователно малко хора вярваха, че радикалите наистина могат да бъдат „свободни“, т.е. съществуват самостоятелно, а не като част от молекула. Традицията е нарушена от младия американски химик Мозес Гомберг, основател на химията на свободните радикали, а откритието му, в пълно съответствие с предсказанието на Берцелиус, всъщност е направено случайно.

Гомберг е роден през 1866 г. в украинския град Елисаветград (сега Кировоград), след като се премества в САЩ, завършва Мичиганския университет, след което две години се обучава в Германия. Връщайки се в Мичиганския университет, където става професор няколко години по-късно, Гомберг е първият, който получава тетрафенилметан, метаново производно, в което всички водородни атоми са заменени с бензенови пръстени. След това той се опита да синтезира подобно производно на етан, хексафенилетан (C 6 H 5) 3 C–C (C 6 H 5) 3, в който всичките шест водородни атома са заменени с фенилови групи. За тази цел Gomberg третира трифенилхлорометан C(C 6 H 5) 3 Cl с цинк, мед, живак или сребро. Той знаеше добре, че при такива реакции, подобно на реакцията на Вюрц, металните атоми откъсват хлорните атоми от молекулите на хлорирани въглеводороди, а останалите фрагменти (радикали) веднага се рекомбинират - съединяват се. Например, в случай на хлоробутан се получава октан: 2C 4 H 9 Cl + 2Na ® C 8 H 18 + 2NaCl. Логично беше да се предположи, че трифенилхлорометанът ще произведе хексафенилетан. И тогава го чакаше изненада.

Гомберг провежда реакцията, изолира продукта и го анализира. За негова изненада, освен въглерод и водород, той съдържаше и кислород. Източникът на кислород беше очевиден - въздухът, но беше напълно неясно как кислородът става участник в реакцията. Гомберг повтори експеримента, като внимателно защити реакционната смес от въздух. Резултатът беше невероятен. Първо, разтворът се оказа жълт, но във въздуха бързо се обезцвети. По правило появата на цвят показва промяна в структурата на полученото съединение. Второ, продуктът, изолиран в инертна атмосфера, се оказа същият по състав като хексафенилетан, но свойствата му бяха поразително различни от него: дори в студен разтвор той бързо реагира с кислород, бром и йод. Хексафенилетанът не може да влезе в такива реакции.

Гомберг направи смело предположение: след като среброто извлече хлорен атом от трифенилхлорометан, се образува свободен радикал - трифенилметил (C 6 H 5) 3 C·. Несдвоеният електрон го прави много активен спрямо халогени и кислород. Реакцията с йод дава трифенилиодометан: 2(C 6 H 5) 3 C + I 2 ® 2 (C 6 H 5) 3 CI, а с кислород се образува трифенилметил пероксид: 2 (C 6 H 5) 3 C + O 2 ® (C 6 H 5) 3 C–O–O–C (C 6 H 5) 3. При липса на подходящи реагенти (в инертна атмосфера), тези радикали могат да реагират помежду си - побратимяване, за да образуват димерна молекула на хексафенилетан (C 6 H 5) 3 C–C (C 6 H 5) 3. Гомберг предположи, че тази реакция е обратима: молекулите на хексафенилетана частично се разлагат на трифенилметилови радикали. Това показа и измерването молекулно тегловръзки ( см. ОПРЕДЕЛЕНИЕ НА МОЛЕКУЛНО ТЕГЛО), което се оказа по-голямо от това на трифенилметана, но по-малко от това на неговия димер - хексафенилетан. Впоследствие беше установено, че в разтвор на бензен при стайна температура и концентрация на димер от 0,1 mol/L, димерът се дисоциира само с 2–3%. Но ако радикалите се отстранят от реакцията (например чрез реакция с кислород), тогава равновесието веднага се измества към дисоциацията на димера, докато напълно изчезне. Степента на дисоциация се увеличава значително, когато в бензеновите пръстени се въвеждат заместители. По този начин, в случай на три нитро групи в пара позиции, дисоциацията е 100% и радикалът може да се получи дори в кристално състояние.

През 1900 г. Гомберг, въз основа на резултатите от своите изследвания, публикува статия в списанието на Американското химическо общество с необичайно за онова време заглавие. Трифенилметил, случай на тривалентен въглерод. Още по-необичаен беше финалът на тази статия: той дори попадна в книгата Световни рекорди по химия. Без фалшива скромност авторът написа: „Тази работа ще бъде продължена и искам да запазя тази линия на изследване.“

Историята с откритието на Гомберг имаше интересно продължение. Резултатите, които той получи, и тяхната интерпретация бяха доста убедителни; трифенилметил дори получи името Gomberg радикал. Никой не се съмняваше, че в резултат на димеризацията на трифенилметиловите радикали се образува хексафенилетан. Това изглежда беше потвърдено експериментално през 1909 г. от известния немски химик лауреат Нобелова наградаХайнрих Виланд и съответната диаграма се озова в учебниците (може да бъде намерена например в известния курс за началото на органичната химия на А. Н. и Н. А. Несмеянов). Въпреки това, много години по-късно, през 1968 г., беше доказано, че двата радикала на Хомберг се комбинират един с друг по напълно различен начин, отколкото химиците са смятали повече от половин век. Оказа се, че единият от трифенилметиловите радикали „захапва“ другия от страната на фениловия пръстен, далеч от „тривалентния“ въглероден атом; това създава необичайна структура, в която един от шестте бензенови пръстена става "не-бензен" (химиците наричат тази структура хиноид). Именно това съединение при липса на кислород е в равновесие със свободните трифенилметилови радикали.

И най-интересното в тази история е, че хиноидната структура на димера е открита в началото на 20 век. предложен от немския химик Пол Джейкъбсън. Очевидно той вярваше (и, както се оказа, съвсем правилно), че два трифенилметилови радикала просто не могат да се поберат заедно, както смяташе Гомберг: шест фенилови групи, разположени около централните въглеродни атоми, пречат на това. Последващите изследвания показаха, че бензеновите пръстени в трифенилметиловите радикали не са разположени в една и съща равнина, а са завъртяни под ъгъл от няколко десетки градуса, образувайки един вид "витло". Ясно е, че шестте „лопатки“ на две такива „витла“ не позволяват на центровете им да се доближат до образуването на молекула хексафенилетан. Следователно реакцията протича по различен начин, както предполага Джейкъбсън. Но тогава никой не обърна внимание на предложената от него странна формула на реакционния продукт.

След работата на Гомберг естествено възникна въпросът: дали трифенилметилът е изключение или могат да съществуват други „фрагменти“ от молекули в свободно състояние, например метил CH 3 или дори отделни атоми - водород, кислород, сяра и други елементи. Такива фрагменти, в които един от електроните няма двойка за себе си (несдвоеният електрон често се обозначава с точка), химиците наричат свободни радикали - за разлика от „обикновените“ молекули, които са наситени с валентност. Наличието на несдвоен електрон означава, че свободните радикали като правило имат много висока активност и следователно са много трудни за откриване, още по-малко за изолиране. Свободните радикали могат да реагират изключително бързо с различни вещества (като радикала на Гомберг с кислорода) и при липса на подходящи реагенти те лесно се свързват по двойки – рекомбинират се, а свободните електрони се сдвояват, за да образуват нова ковалентна връзка.

Вярно е, че химиците отдавна познават доста стабилни молекули с несдвоен електрон, например азотен оксид (II) NO и азотен оксид (IV) NO 2. Но имаше малко такива примери. Сравнителната стабилност на радикала на Гомберг се обяснява с факта, че несдвоеният електрон е, така да се каже, „разпръснат“ върху три бензенови пръстена, което значително намалява реактивността на свободния радикал. Стабилността на свободните радикали също се улеснява от така наречените пространствени пречки (те се наричат също пространствени пречки), когато атомът, върху който „седи“ несдвоеният електрон, е надеждно „покрит“ (екраниран) от други реагенти от близки обемисти заместители. Например, феноксиловият радикал C6H5O· е силно реактивоспособен. Но ако в орто позиция към кислородния атом, две се добавят към ароматния пръстен трие-бутилов заместител C(CH3)3 и реактивната пара-позиция е „покрита“ с метилова група, след което полученият 4-метил-2,6-ди- трие-Бутилфенокси радикалът ще бъде толкова стабилен, че дори може да бъде получен в кристално състояние.

През втората половина на 20в. Синтезирани са голям брой стабилни свободни радикали, включително такива с несдвоен електрон върху азотни атоми (нитроксидни радикали). Но през 1932 г. редакторите на същото списание, в което е публикувана пионерската работа на Гомберг, получават статия от S. F. Kölsch, която описва синтеза на друг стабилен радикал - производно на флуорен (дифенилметан, в който два бензенови пръстена са свързани към всеки други в орто позиции ковалентна връзка). Необичайното беше, че този радикал остава стабилен дори в присъствието на кислород. Всички известни по това време свободни радикали реагират с кислорода почти мигновено. В резултат на отрицателна обратна връзка от рецензента статията беше отхвърлена. През 1955 г. Кьолш си спомня провала си и решава да провери отново дали веществото, което синтезира преди много години, наистина е стабилен свободен радикал. Сега имаше директен метод за това, електронен парамагнитен резонанс (EPR), който прави възможно откриването на несдвоени електрони. За щастие не се е наложило повторно синтезиране – веществото е запазено в лабораторията. И само за няколко минути, използвайки EPR спектрометър, Кьолш се убеди, че веществото наистина е свободен радикал, при това много стабилен - в края на краищата, той е останал непроменен в продължение на 23 години! Авторът запази не само материала, но и отхвърлената статия. Без да мисли два пъти, той го изпраща в оригиналния му вариант на редактора на същото списание и този път статията е публикувана - публикувана е през август 1957 г.

Но повечето свободни радикали, например водородни и халогенни атоми, алкилови радикали, са твърде реактивни; следователно при нормални условия те „живеят“ само малки части от секундата, като са активни междинни частици в някои реакции. Възниква въпросът дали е възможно в този случай да се изследват такива активни частици или поне да се докаже съществуването им и да се измери продължителността на живота им. Положителен отговор на този въпрос дава през 1929 г. немският химик Фридрих Адолф Панет в резултат на много прост и красив експеримент, който той провежда със своя ученик Вилхелм Хофедиц.

Азотният газ под ниско налягане беше прекаран през колба, на дъното на която имаше тетраметилов олово (CH 3) 4 Pb - тежка, много отровна течност. Азотът се насища с парите на тази течност и преминава с висока скорост (от 12 до 16 m / s) през дълга тясна тръба, изработена от топлоустойчиво кварцово стъкло; отделни секции от тази тръба могат да бъдат нагрети до температурата на разлагане на тетраметиловото олово - приблизително 450 o C. След това азотът пренася продуктите на разлагането в капан, охладен до много ниска температура.

Когато малка част от тръбата се нагрява за 1-2 минути, върху вътрешната повърхност на стъклото се образува лъскав слой метал - оловно огледало. Причината беше очевидна: тетраметиловото олово се разложи, нелетливото олово се отложи върху стъклото и летливите продукти бяха отнесени от поток от азот в капан, където етанът кондензира. Етанът несъмнено се е образувал от рекомбинацията на метилови радикали. Но дали тези радикали са били свободни поне за кратко време или са се комбинирали помежду си веднага по време на разлагането на молекулите на тетраметилолово?

За да се отговори на този въпрос, беше проведен втори експеримент. Горелката беше преместена по-близо до началото на тръбата, като продължи леко да нагрява оловното огледало. Скоро там, където беше преместена горелката, се образува ново оловно огледало, което беше предвидимо. Но в същото време първият започна да изчезва и в капана се появи тетраметиловото олово. Времето, необходимо на огледалото да изчезне, е право пропорционално на количеството олово, което съдържа, и обратно пропорционално на скоростта на образуване на ново огледало. Подобни резултати са получени с огледала, направени от бисмут, цинк и антимон, като за получаването им са използвани съответно триметилбисмут (CH 3) 3 Bi, диметилцинк (CH 3) 2 Zn или триметилантимон (CH 3) 3 Sb. В този случай, например, бисмутово огледало изчезна в случая, когато се получи ново оловно огледало - и обратно. Ако ново огледало беше получено твърде далеч от старото, то последното оставаше недокоснато; обаче беше възможно да го накара да изчезне чрез увеличаване на скоростта на газовия поток през тръбата.

Този забележителен експеримент ясно показа, че разлагането на тетраметил оловото всъщност произвежда свободни метилови радикали: (CH 3) 4 Pb ® 4 CH 3 + Pb; в поток от инертен азот те могат да „живеят“ известно време и да изчезнат или поради рекомбинация, превръщайки се в етан: 2 CH 3 ® C 2 H 6, или чрез реакция с метално огледало: 4 CH 3 + Pb ® ( CH 3) 4 Pb; 2 CH 3 + Zn ® (CH 3) 2 Zn и др. Познавайки скоростта на газовия поток и времето на изчезване на огледалото на различни разстояния между две точки на нагряване, е възможно да се оцени времето на живот на метиловите радикали в свободно състояние; Според авторите концентрацията на метилови радикали в поток от инертен газ при налягане 2 mm Hg. Изкуство. (270 Pa) наполовина за приблизително 0,006 секунди.

След доказване на съществуването на свободните радикали са изследвани различни реакции с тяхно участие и са получени данни за тяхната структура. Последното стана възможно благодарение на така наречения метод на матрична изолация. Съгласно този метод свободните радикали, генерирани в газовата фаза (например под въздействието на разряд или много висока температура), бързо се изпращат в зона със свръхниска температура. Там радикалите се „замразяват“ и се разделят един от друг с инертни молекули – матрицата. При друг метод радикалите се получават директно в вещество, охладено с течен азот или течен хелий; Там те могат да се образуват под въздействието на ултравиолетово или гама лъчение. Докато температурата се поддържа ниска, свойствата на радикалите могат да бъдат изследвани чрез различни спектроскопски методи.

IN последните годиниРазработва се още един оригинален метод за изследване на активните свободни радикали, който включва тяхното обездвижване. За да направите това, радикалът в инертна атмосфера или във вакуум се „пришива“ химически към подходяща инертна повърхност, например към прах от силикагел. В резултат на това се образува структура от типа –Si–O–CH 2 –·CH 2, в която радикалният център с несдвоен електрон просто физически не може да прояви своята висока активност: това се предотвратява от „крака“, с който тя е здраво закрепена към повърхността. В резултат на това става възможно да се изследва как при стайна температура физични свойстватакива радикали, както и техните реакции с различни реагенти в газовата фаза.

Иля Леенсън

МОСКОВСКА ДЪРЖАВА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ИНЖЕНЕРСТВО НА ОКОЛНАТА СРЕДА

Москва – 2006 г

Министерство на образованието на Руската федерация

МОСКОВСКИЯ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ

ИНЖЕНЕРНА ЕКОЛОГИЯ

Катедра по обща и физична химия

НОМЕНКЛАТУРА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

Насоки

Под редакцията на д-р на химическите науки, проф. СРЕЩУ. Първова

Москва - 2006 г

Одобрено от редакционно-издателския съвет

Съставители: Г. Н. Беспалов, Г. С. Исаева, И. В. Ярошенко, Е. Д. Стрелцова

UDC. 5.4.7.1

Номенклатура на органичните съединения. Методически указания./Съставители: Г. Н. Беспалов, Г. С. Исаева, И. В. Ярошенко, Е. Д. Стрелцова

М.: MGUIE, 2006, 28 стр., 2 таблици.

Указанията са предназначени за студенти, обучаващи се по специалности 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03, изучаващи органична химия. Статията разглежда основите на системата за именуване на веществата според рационалната номенклатура и номенклатурата на IUPAC. За проверка на усвояването на материала са предложени петнадесет варианта на задачи.

Рецензенти: Катедра по химическа технология на пластмасови маси, Московски химико-технологичен институт. Д. И. Менделеев.

Доктор на химическите науки, проф. A.L. Русанов, INEOS RAS.

ВЪВЕДЕНИЕ

Номенклатурае система за именуване на веществата. Основното изискване за научната номенклатура е тя недвусмислено да идентифицира определено химично съединение, изключвайки възможността за смесване на това съединение с друго, да бъде проста и да позволява да се изгради неговата структурна формула въз основа на името на съединението.

Има няколко различни системи. Един от първите е тривиална номенклатура. Досега много органични съединения имат произволни исторически имена. Някои от тях са свързани с пребиваването в природата, други с начина на получаване, трети отразяват физическото състояние и т.н. Бензол, алкохол, метан, експлозивна киселина, мравчена киселина, ацетон, етер - това са тривиални имена органична материя. Тези имена не са обединени по определена характеристика в хармонична система и не отразяват структурата на молекулите на органичните вещества. Въпреки това много естествени и синтетични вещества със сложна структура все още имат тривиални имена поради тяхната краткост и изразителност.

Появата на теоретичните основи на органичната химия доведе до създаването на нови класификационни системи и следователно нови начини за именуване на органични съединения, които отразяват тяхната химична структура. Това означава, че с помощта на името можете недвусмислено да съставите структурната формула на веществото и, използвайки структурната формула, да дадете името на веществото. Ето как се появи рационаленноменклатура и Женеваноменклатура, по-нататъчно развитиекоето доведе до създаването на системата IUPAC, предложен от Международния съюз по чиста приложна химия, препоръчан за имената на всички органични вещества. На практика обаче трябва да се работи с различни системи за именуване на органични вещества.

За да се съставят имената на органичните вещества както според рационалната номенклатура, така и според системата IUPAC, е необходимо да се знаят имената на въглеводородните радикали. Въглеводородни радикали- това са частици, които се получават, когато един или повече водородни атоми се отделят от въглеводородна молекула. Във въглеводородните молекули трябва да се разграничат първични, вторични, третични и кватернерни въглеродни атоми, което се определя от броя на връзките му със съседните въглеродни атоми. Първиченима една връзка с въглероден атом, втори– две връзки с въглероден атом или атоми, третичен- три, кватернерен- четири.

Когато водороден атом се отстрани от първичен въглероден атом, резултатът е първичен радикал(тоест първичният въглероден атом има свободна единица валентност), от вторичния - вторичен радикал, от висше – третичен радикал.

Таблица 1 показва формулите на наситените въглеводороди и образуваните от тях радикали, както и техните имена. Както се вижда от таблицата, от метан и етан може да се образува само един радикал. От пропан, въглеводород с три въглеродни атома, могат да се образуват два изомерни радикала - пропил и изопропил, в зависимост от това кой въглероден атом (първичен или вторичен) се отстранява водородният атом. Започвайки с бутан, въглеводородите имат изомери. В съответствие с това се увеличава и броят на изомерните радикали: n.butyl, sec. бутил, изобутил, трет. бутил.

Името на следващите въглеводороди се състои от гръцката цифра, съответстваща на броя на въглеродните атоми в молекулата, и наставката "an".

С увеличаването на броя на въглеродните атоми във въглеводорода, броят на изомерите се увеличава и броят на радикалите, които могат да се образуват от тях, също се увеличава.

Повечето изомери нямат специални имена. Въпреки това, според рационалната номенклатура и номенклатурата на IUPAC, всяко съединение с всякаква сложност може да бъде наименувано с имената на прости радикали.

Маса 1.

Наситени въглеводороди и техните радикали.

въглеводород


СН3-СН2-СН3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -	изопропил (втори пропил)
CH 3 - _ CH 2 - CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - СН3-СН2-СН	сек.бутил
	изобутан	CH 3 – CH - CH 2 -	изобутил трет.бутил

Таблица 2 показва някои ненаситени и ароматни въглеводороди и съответните им радикали Таблица 2.Ненаситени и ароматни въглеводороди и техните радикали.

Въглеводороди		Радикали

СН2 =СН-СН3	пропилей	CH 2 =CH-CH 2 - СН=СН-СН 3 CH 2 = C-CH 3	пропенил изопропенил
	ацетилен		ацетиленил или етинил

			р(пара)-толили

РАЦИОНАЛНА НОМЕНКЛАТУРА

Рационалната номенклатура се базира на теории за типа. Тази система се основава на имената на най-простите членове на хомологични серии: метан, ако няма двойни връзки, етилен, ако има една двойна връзка, и ацетилен, ако съединението има една тройна връзка. Всички други въглеводороди се считат за производни на тези най-прости въглеводороди, получени чрез заместване на един или повече водородни атоми с въглеводороди радикали. За да наименувате конкретно съединение, трябва да изброите заместващите радикали и след това да назовете съответния въглеводород. Изброяването на радикалите трябва да започне с най-простия метил и след това, когато стават по-сложни, етил, пропил и т.н. Разклонените радикали се считат за по-сложни от нормалните радикали със същия брой въглеродни атоми. Това
връзка може да се извика метилетилизопропилметан.Ако едно съединение съдържа няколко еднакви радикала, тогава трябва да посочите колко от тези радикали се съдържат в съединението, като използвате префикси за умножение - гръцки цифри: 2 - ди, 3 - три, 4 - тетра, така че съединението ще се нарича триметилетилметан.

За централния метанов атом е по-добре да изберете въглеродния атом, който има най-голям брой заместители. В зависимост от това кой въглероден атом е избран като централен метанов атом, едно и също вещество може да получи няколко различни имена според рационалната номенклатура.

Съединенията с двойни и тройни връзки се наричат по подобен начин:

За да се направи разлика между две изомерни съединения, могат да се използват два метода. В първото съединение заместващите радикали са разположени при два различни въглеродни атома, свързани с двойна връзка, симетрично спрямо двойната връзка. Във второто съединение и двата радикала са разположени при един и същ въглероден атом, т.е. асиметричен спрямо двойната връзка.

Затова се наричат така: първият е симетричен метилетилен, а вторият е асиметричен метилетилетилен.При втория метод един въглероден атом, свързан с по-прост радикал, се обозначава с гръцката буква , а другият с . Когато назовавате такива съединения, посочете кой въглероден атом кой радикал съдържа. Така ще бъде извикана първата връзка  -метил- -етилен, а второто -  -метил- -етилен.

Името на въглеводородите, чиято молекула има симетрична структура, т.е. състои се от два еднакви радикала, се състои от имената на тези радикали и префикса ди-

Циклични въглеводородив рационалната номенклатура се разглеждат като полиметилении се наричат с броя на метиленовите групи, включени в пръстена, и се използват гръцки цифри:

Ако в цикъла има заместители, те се изброяват преди името на основния цикъл. Това

връзката ще бъде извикана метилхексаметилен.

Рационалната номенклатура все още се използва при именуване на относително прости съединения, особено когато искат да подчертаят функционалния тип на съединението. Наименуването на силно разклонени въглеводороди обаче е трудно, тъй като няма имена за сложни радикали.

IUPAC НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатурата на IUPAC, предложена от Международния съюз за чиста и приложна химия, дава възможност да се наименува всяко съединение, независимо колко е сложно. Тази номенклатура е развитие и рационализация на Женевската номенклатура, с която има много общи черти.

В тази номенклатура първите четири наситени въглеводороди с нормална структура имат тривиални имена: метан, етан, пропан и бутан. Имената на следващите нормални (неразклонени) въглеводороди се формират от основата на гръцките цифри с добавяне на окончанието -an: C 5 H 12 - пентан, C 6 H 14 - хексан, C 7 H 16 - хептан и др. ( виж таблица 1)

За да посочите разклонени въглеводороди, трябва да изберете най-дългата нормална верига. Ако във въглеводорода могат да се разграничат няколко вериги същата дължина, тогава трябва да изберете най-разклонената верига. Името на този въглеводород, съответстващо на дължината на самата верига, се взема като основа за името на този въглеводород. Следователно, въглеводород със структурата

ще се счита за производно на хептан. Това е най-дългото веригата е номерирана, а посоката на номериране е избрана така, че числата, показващи позицията на страничните вериги, да са най-малки. За всеки страничен заместител арабска цифра показва местоположението му във веригата и дава име. Ако има няколко идентични заместители в съединение, тогава заедно с посочване на местоположението на всеки заместител с помощта на умножаващи се префикси (гръцки цифри) ди-, три-, татра- и т.н., се посочва техният брой. Страничните заместители са изброени в ред на нарастване на сложността:метил CH 3 - по-малко сложен от етил C 2 H 5 -, т.е. радикал с по-малък брой въглеродни атоми е по-малко сложен от такъв с по-голям брой атоми. При същия брой въглеродни атоми по-малко сложният радикал е този, чиято основна верига

по-дълъг: втори. бутил
по-малко сложен от tert. бутил

Така връзката, дадена по-рано, ще бъде извикана 2,2,5-триметил-3-етилхептан.

Ако има множество връзки във въглеводород, най-дългата верига, която съдържа двойна или тройна връзка, се приема като основна верига. Ако въглеводородът има една двойна връзка, тогава краят – анв името на наситения въглеводород, съответстващ в тази верига, се заменя с края – enи арабската цифра показва номера на въглеродния атом, от който започва двойната верига. Така че връзка

ще се нарича хептин-3.

Ако едно съединение съдържа две двойни или тройни връзки, тогава окончанията на имената на въглеводородите трябва да бъдат – диенили - умирамсъответно, указващи броя на атомите, при които започват множество връзки:

Ако има двойни и тройни връзки, окончанието в името на въглеводорода ще бъде –ен-въвуказващ номерата на атомите, при които започват съответните множествени връзки:

В случай на разклонени ненаситени въглеводороди, основната верига е избрана по такъв начин, че позициите на двойните и тройните връзки са обозначени с най-малките числа.

Имената на цикличните въглеводороди се образуват чрез добавяне на префикс към името на наситен въглеводород със същия брой въглеродни атоми цикло-

Ако има странични заместители, се посочва тяхното местоположение, количество и наименование, след което се нарича цикличният въглеводород.

Ако цикълът съдържа множество връзки, това се отразява в промяната на края на -enв присъствието на двойна връзка или завършваща на – вс една тройна връзка.

За най-простото моноциклично ароматно съединение се запазва тривиалното име - бензен. Освен това се запазват тривиалните имена на някои заместени ароматни въглеводороди

Моноцикличните ароматни въглеводороди се считат за производни на бензен, получени чрез заместване на водородни атоми с въглеводородни радикали. За да посочите конкретно ароматно съединение, трябва да номерирате въглеродните атоми на бензеновия пръстен, да посочите позициите на заместителите в пръстена, да посочите колко са, да назовете тези радикали и след това да посочите ароматния въглеводород. Позициите на заместителите трябва да бъдат обозначени с най-ниските числа. Така че връзката

ще се нарича 1,4-диметил-2-етилбензен.

Ако бензеновият пръстен има само два заместителя, тогава вместо числа 1.2-, 1.3- и 1.4-можем да използваме нотацията съответно орто(о-), мета (m-) и пара (n-)

Имената на някои кондензирани и полициклични ароматни въглеводороди и редът на номериране на въглеродните атоми са дадени по-долу.

БИБЛИОГРАФСКИ СПИСЪК.

Павлов B.A., Терентьев A.P.. Курс по органична химия. М.-Л.

Домашна работа 1

Вариант 1.16

а) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2,

b) (CH 3) 2 CCH (CH 3)

а) метилизопропил трет.бутилметан,

б) метилетилацетилен.

а) 2,2,3-триметилбутан,

b) 3,4-диметилхексен-3.

Вариант 2.17

1. Напишете в разгъната форма структурните формули на следните въглеводороди и ги наименувайте с помощта на рационалната и IUPAC номенклатурата. Посочете колко първични, вторични, третични и кватернерни въглеродни атоми има във всяко съединение:

а) (CH 3) 3 CCH (CH 3) CH (CH 3) (C 2 H 5)

b) (CH 3) (C 2 H 5) C 2 (C 2 H 5) 2.

2. Напишете структурните формули на следните съединения

и ги именувайте според номенклатурата на IUPAC:

б) -метил- -етил- -втор.бутилетилен.

3. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте с помощта на рационална номенклатура:

а) 2,2,3,4-тетраметил-3-етилпентан,

б) 2,5-диметилхексин-3.

: Вариант 3.18

1. Напишете в разширена форма структурните формули на следните въглеводороди и ги наименувайте с помощта на рационалната номенклатура и номенклатурата на IUPAC. Посочете колко първични, вторични, третични и кватернерни въглеродни атоми има във всяко съединение:

а) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

б) (CH 3) 2 CHС 2 CH(CH 3) 2.

2. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според номенклатурата на IUPAC

а) етил див.бутилметан,

б) изопропил трет.бутилацетилен.

3. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте с помощта на рационалната номенклатура:

а) 2,2-диметил-3-етилпентан,

б) 2,2,5,5-тетраметилхексен-3

Вариант 4.19

а) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

а) метилизопропил трет.бутилметан,

б) сим.втори.бутилтрет.бутилетилен.

а) 2,2,4,4-тетраметил-3-етилпентан,

b) 2,2,5-триметилхексин-3.

Вариант 5.20

а) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH3)3C4(CH3)3.

2. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според номенклатурата на IUPAC

а) етилизопропил изобутилметан,

б) -етил- -изопропил- -втор.бутилетилен.

а) 2-метил-3,3-диетилпентан,

б) бутадиен-1,3

Вариант 6, 21

а) (CH3)3C(CH2)2CH(CH3)2,

b) CH 2 C (CH 3) CH CH 2 .

2. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според номенклатурата на IUPAC

а) метилетилизопропил трет.бутилметан,

б) ,-диметил- -сек-бутилетилен.

Въведение

1. Наситени въглеводороди

1.1. Наситени съединения с права верига

1.1.1. Едновалентни радикали

1.2. Наситени разклонени съединения с един заместител

1.3. Наситени разклонени съединения с няколко заместителя

2. Ненаситени въглеводороди

2.1. Ненаситени директни въглеводороди с една двойна връзка (алкени)

2.2. Ненаситени прави въглеводороди с една тройна връзка (алкини)

2.3. Ненаситени разклонени въглеводороди

3. Циклични въглеводороди

3.1. Алифатни въглеводороди

3.2. Ароматни въглеводороди

3.3. Хетероциклични съединения

4. Въглеводороди, съдържащи функционални групи

4.1. алкохоли

4.2. Алдехиди и кетони 18

4.3. Карбоксилни киселини 20

4.4. Естери 22

4.4.1. Етери 22

4.4.2. Естери 23

4.5. Амини 24

5. Органични съединения с няколко функционални групи 25

Литература

Въведение

Основата научна класификацияи номенклатурата на органичните съединения се основават на принципите на теорията химическа структураорганични съединения A.M. Бутлеров.

Всички органични съединения са разделени на следните основни серии:

Ациклични - те се наричат още алифатни или мастни съединения. Тези съединения имат отворена верига от въглеродни атоми.

Те включват:

Лимит (наситен)
Ненаситени (ненаситени)

Циклични - съединения с верига от атоми, затворени в пръстен. Те включват:

1. Карбоциклични (изоциклични) - съединения, чиято пръстенна система включва само въглеродни атоми:
а) алициклични (ограничени и ненаситени);
б) ароматни.
Хетероциклични - съединения, чиято пръстенна система, в допълнение към въглеродния атом, включва атоми на други елементи - хетероатоми (кислород, азот, сяра и др.)

Понастоящем се използват три вида номенклатура за именуване на органични съединения: тривиална, рационална и систематична номенклатура - IUPAC номенклатура (IUPAC) - Международен съюз за чиста и приложна химия (Международен съюз за чиста и приложна химия).

Тривиалната (историческа) номенклатура е първата номенклатура, възникнала в началото на развитието на органичната химия, когато не е имало класификация или теория за структурата на органичните съединения. На органичните съединения са дадени произволни имена въз основа на техния източник (оксалова киселина, ябълчена киселина, ванилин), цвят или мирис (ароматни съединения), и по-рядко - от химични свойства(парафини). Много такива имена все още често се използват днес. Например: урея, толуен, ксилол, индиго, оцетна киселина, маслена киселина, валерианова киселина, гликол, аланин и много други.

Рационална номенклатура - Според тази номенклатура името на най-простия (обикновено първият) член на дадена хомоложна серия обикновено се взема като основа за името на органично съединение. Всички други съединения се считат за производни на това съединение, образувани чрез заместване на водородни атоми в него с въглеводородни или други радикали (например: триметилоцетен алдехид, метиламин, хлороцетна киселина, метилов алкохол). Понастоящем такава номенклатура се използва само в случаите, когато дава особено ясна представа за връзката.

Систематична номенклатура - IUPAC номенклатура - Международна унифицирана химическа номенклатура. Систематичната номенклатура се основава на съвременната теория за структурата и класификацията на органичните съединения и се опитва да реши основния проблем на номенклатурата: името на всяко органично съединение трябва да съдържа правилните имена на функциите (заместителите) и основния скелет на въглеводорода и трябва да бъде такова, че името да може да се използва за запис на единствената правилна структурна формула.

Процесът на създаване на международна номенклатура започва през 1892 г. ( Женевска номенклатура), продължен през 1930 г. ( Лиежска номенклатура), от 1947 г. по-нататъшното развитие е свързано с дейността на комисията IUPAC по номенклатурата на органичните съединения. Правилата на IUPAC, публикувани през годините, са събрани през 1979 г. в „ синя книга". Комисията IUPAC счита за своя задача да не създава нов, единна системаноменклатура, но рационализиране, „кодифициране“ на съществуващата практика. Резултатът от това е съвместното съществуване в правилата на IUPAC на няколко номенклатурни системи и, следователно, няколко приемливи наименования за едно и също вещество. Правилата на IUPAC се основават на следните системи: заместваща, радикално-функционална, адитивна (свързваща), заместваща номенклатура и др.

IN заместваща номенклатураимето се основава на един въглеводороден фрагмент, а други се считат за водородни заместители (например (C 6 H 5) 3 CH - трифенилметан).

IN радикална функционална номенклатураИмето се основава на името на характерната функционална група, която определя химичния клас на съединението, към което е прикрепено името на органичния радикал, например:

C 2 H 5 OH - етил алкохол;

C2H5Cl - етил хлорид;

CH 3 –O–C 2 H 5 - метил етил етер;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - метилвинил кетон.

IN свързваща номенклатураимето се състои от няколко равни части (например C 6 H 5 –C 6 H 5 бифенил) или чрез добавяне на обозначенията на свързаните атоми към името на основната структура (например 1,2,3,4- тетрахидронафталин, хидроканелена киселина, етилен оксид, стирен дихлорид).

Заместващата номенклатура се използва, когато има невъглеродни атоми (хетероатоми) в молекулната верига: корените на латинските наименования на тези атоми, завършващи на "а" (а-номенклатура), са прикрепени към имената на цялата структура, която би довела до ако имаше въглерод вместо хетероатоми (например CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Системата IUPAC е общопризната в света и се адаптира само според граматиката на езика на страната. Пълният набор от правила за прилагане на системата IUPAC към много по-рядко срещани типове молекули е дълъг и сложен. Тук е представено само основното съдържание на системата, но това позволява наименуване на връзките, за които се използва системата.

1. НАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ

1.1. Наситени неразклонени съединения

Наименованията на първите четири наситени въглеводороди са тривиални (исторически имена) - метан, етан, пропан, бутан. Започвайки от петия, имената се образуват от гръцки цифри, съответстващи на броя на въглеродните атоми в молекулата, с добавяне на наставката " –АН“, с изключение на числото „девет”, когато коренът е латинското число „нона”.

Таблица 1. Имена на наситени въглеводороди

	ИМЕ			ИМЕ

1.1.1. Едновалентни радикали

Едновалентните радикали, образувани от наситени неразклонени наситени въглеводороди чрез отстраняване на водород от крайния въглероден атом, се наричат заместване на наставката " –АН"в името на въглеводорода с наставката" -I Л".

Въглеродният атом със свободна валентност получава ли число? Тези радикали се наричат нормалноили неразклонен алкили:

CH 3 – - метил;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - бутил;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - хексил.

Таблица 2. Имена на въглеводородни радикали

1.2. Наситени разклонени съединения с един заместител

Номенклатурата на IUPAC за алкани в индивидуалните имена запазва принципа на Женевската номенклатура. Когато се назовава алкан, се започва от името на въглеводорода, съответстващ на най-дългата въглеродна верига в дадено съединение (главната верига), и след това се посочват радикалите, съседни на тази главна верига.

Основната въглеродна верига, първо, трябва да бъде най-дългата, и второ, ако има две или повече вериги с еднаква дължина, тогава се избира най-разклонената.

*За да посочите наситени разклонени съединения, изберете най-дългата верига от въглеродни атоми:

* Избраната верига се номерира от единия край до другия с арабски цифри, като номерирането започва от края, до който заместителят е най-близо:

*Посочете позицията на заместителя (номер на въглеродния атом, при който се намира алкиловият радикал):

*Алкилният радикал се наименува според позицията му във веригата:

*Нарича се главна (най-дълга въглеродна верига):

Ако заместителят е халоген (флуор, хлор, бром, йод), тогава всички номенклатурни правила остават същите:

Тривиалните имена се запазват само за следните въглеводороди:

Ако има няколко еднакви заместители във въглеводородната верига, тогава пред техните имена се поставя префиксът "ди", "три", "тетра", "пента", "хекса" и т.н., показващ броя на присъстващите групи :

1.3. Наситени разклонени съединения с няколко заместителя

Ако има две или повече различни странични вериги, те могат да бъдат изброени: а) по азбучен ред или б) в ред на нарастваща сложност.

а) Когато изброявате различните странични вериги в азбучен редпрефиксите за умножение не се вземат предвид. Първо имената на атомите и групите се подреждат по азбучен ред и след това се вмъкват умножаващи префикси и номера на местоположения (локанти):

2-метил-5-пропил-3,4-диетилоктан

б) Когато изброявате страничните вериги в ред на нарастване на сложността, изхождайте от следните принципи:

По-малко сложна верига е тази, която има по-малко общи въглеродни атоми, например:

по-малко сложно от

Ако общият брой въглеродни атоми в разклонен радикал е еднакъв, тогава страничната верига с най-дългата основна верига на радикала ще бъде по-малко сложна, например:

по-малко сложно от

Ако две или повече странични вериги са в еквивалентна позиция, тогава по-ниският номер се дава на веригата, която е посочена първа в името, независимо дали редът е с нарастваща сложност или по азбучен ред:

а) азбучен ред:

б) ред на трудност:

Ако във въглеводородната верига има няколко въглеводородни радикала и те са различни по сложност и при номерирането се получават различни редове от няколко числа, те се сравняват, като числата в редовете се подреждат във възходящ ред. За „най-малки“ се считат цифрите от серията, в които първата различна цифра е по-малка (например: 2, 3, 5 по-малко от 2, 4, 5 или 2, 7, 8 по-малко от 3, 4, 9). Този принцип се спазва независимо от естеството на заместителите.

В някои справочници сумата от цифри се използва за определяне на избора на номериране; номерирането започва от страната, където сумата от цифри, показваща позицията на заместителите, е най-малка:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - редицата от числа е най-малката

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - сборът от заместващите числа е най-малък

2+4+5+6+8+9 = 34

следователно въглеводородната верига е номерирана отляво надясно, тогава името на въглеводорода ще бъде:

(2, 6, 9-триметил-5,7-дипропил-3,6-диетилдекан)

(2,2,4-триметилпентан, но не 2,4,4-триметилпентан)

Ако въглеводородната верига съдържа няколко различни заместителя (например въглеводородни радикали и халогени), тогава заместителите са изброени или по азбучен ред, или в ред на нарастваща сложност (флуор, хлор, бром, йод):

а) азбучен ред 3-бромо-1-йодо-2-метил-5-хлоропентан;

б) ред на нарастване на сложността: 5-хлоро-3-бромо-1-йодо-2-метилпентан.

Литература

Правила на номенклатурата на IUPAC за химия. М., 1979, том 2, половин том 1,2
Наръчник на химика. Л., 1968
Banks J. Имена на органични съединения. М., 1980

Алкани (метан и неговите хомолози) имат обща формула С н H 2 н+2. Първите четири въглеводорода се наричат метан, етан, пропан, бутан. Имената на висшите членове на тази серия се състоят от корена - гръцкото число и наставката -ан. Имената на алканите са в основата на номенклатурата на IUPAC.

Правила за систематична номенклатура:

Правило на основната верига.

Основната верига се избира въз основа на следните критерии:

Максимален брой функционални заместители.
Максимален брой множество връзки.
Максимална дължина.
Максимален брой странични въглеводородни групи.

Правило за най-малките числа (локанти).

Основната верига е номерирана от единия край до другия с арабски цифри. На всеки заместител се приписва номерът на въглеродния атом на основната верига, към който е свързан. Номерационната последователност е избрана по такъв начин, че сумата от числата на заместителите (локантите) да е най-малка. Това правило важи и при номериране на моноциклични съединения.

Радикално правило.

Всички въглеводородни странични групи се считат за едновалентни (едносвързани) радикали. Ако самият страничен радикал съдържа странични вериги, тогава съгласно горните правила се избира допълнителна главна верига, която се номерира, започвайки от въглеродния атом, свързан с главната верига.

Правило за азбучен ред.

Името на съединението започва със списък на заместителите, като имената им се посочват по азбучен ред. Името на всеки заместител се предхожда от неговия номер в главната верига. Наличието на няколко заместителя се обозначава с числителни префикси: ди-, три-, тетра- и т.н. След това се посочва въглеводородът, съответстващ на основната верига.

В табл Таблица 12.1 показва имената на първите пет въглеводорода, техните радикали, възможни изомери и съответните им формули. Имената на радикалите завършват с наставката -yl.

Формула		Име
въглеводород	радикален	въглища водород	радикален


			Изопропил
		Метилпропан (изобутан)	Метилпропил (изобутил) Терт-бутил

		метилбутан (изопентан)	метилбутил (изопентил)
		диметилпропан (неопентан)	диметилпропил (неопентил)

Таблица 12.1.

Алкани от ациклопичната серия C н H 2 н +2 .

Пример. Назовете всички изомери на хексана.

Пример. Назовете алкана със следната структура

В този пример от две вериги от дванадесет атома се избира тази, в която сумата от числата е най-малка (правило 2).

Използвайки имената на разклонени радикали, дадени в табл. 12.2,

Радикален	Име	Радикален	Име
	изопропил		изопентил
	изобутил		неопентил
	сек-бутил		терт-пентил
	терт-бутил		изохексил

Таблица 12.2.

Имена на разклонени радикали.

Името на този алкан е донякъде опростено:

10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-етил-додекан.

Когато въглеводородна верига е затворена в цикъл със загуба на два водородни атома, се образуват моноциклоалкани с обща формула° С н H 2 н. Циклизирането започва с C 3, имената се образуват от C нс цикло префикс:

Полициклични алкани.Техните имена се образуват с помощта на префикса бицикло-, трицикло- и т.н. Бицикличните и трицикличните съединения съдържат съответно два и три пръстена в молекулата; за да се опише структурата им, броят на въглеродните атоми във всяка от веригите, свързващи възловите атоми се посочва в низходящ ред в квадратни скоби; под формулата е името на атома:

Този трицикличен въглеводород обикновено се нарича адамантан (от чешкия адамант - диамант), тъй като е комбинация от три кондензирани циклохексанови пръстена във форма, която води до това разположение на въглеродните атоми в кристална решетка, което е характерно за диаманта.

Цикличните въглеводороди с един общ въглероден атом се наричат спирани, например спиро-5,5-ундекан:

Планарните циклични молекули са нестабилни, така че се образуват различни конформационни изомери. За разлика от конфигурационните изомери (пространственото разположение на атомите в молекулата, без да се взема предвид ориентацията), конформационните изомери се различават един от друг само по въртенето на атомите или радикалите около формалната прости връзкипри запазване на конфигурацията на молекулите. Енергията на образуване на стабилен конформер се нарича конформационен.

Конформерите са в динамично равновесие и се трансформират един в друг чрез нестабилни форми. Нестабилността на равнинните цикли се причинява от значителна деформация на ъглите на връзката. При запазване на тетраедричните ъгли на връзката за циклохексан C 6H 12 са възможни две стабилни конформации: във формата на стол (a) и във формата на баня (b):

С развитието на химическата наука и появата голямо числонов химични съединенияимаше нарастваща нужда от разработване и приемане на система за наименуването им, която да бъде разбираема за учените от цял свят, т.е. . По-долу предоставяме преглед на основните номенклатури на органичните съединения.

Тривиална номенклатура

В началото на развитието на органичната химия се приписват нови съединения тривиаленимена, т.е. имена, които са се развили исторически и често са свързани с начина на тяхното получаване, външен види дори вкус и т.н. Тази номенклатура на органичните съединения се нарича тривиална. Таблицата по-долу показва някои от съединенията, които са запазили имената си и до днес.

Рационална номенклатура

С разширяването на списъка на органичните съединения възникна необходимостта да се свържат техните имена с основата на рационалната номенклатура на органичните съединения е името на най-простото органично съединение. Например:

По-сложните органични съединения обаче не могат да бъдат наречени по този начин. В този случай съединенията трябва да бъдат именувани съгласно правилата на систематичната номенклатура на IUPAC.

Систематична номенклатура на IUPAC

IUPAC - Международен съюз по чиста и приложна химия.

В този случай, когато именувате съединения, трябва да вземете предвид местоположението на въглеродните атоми в молекулата и структурните елементи. Най-често използваната е заместващата номенклатура за органични съединения, т.е. подчертава се основната основа на молекулата, в която водородните атоми са заменени от всякакви структурни единици или атоми.

Преди да започнете да съставяте имена на съединения, ви съветваме да научите имената числителни представки, корени и наставкиизползвано в Номенклатура на IUPAC.

А също и имената на функционалните групи:

Цифрите се използват за обозначаване на броя на множествените връзки и функционални групи:

Наситени въглеводородни радикали:

Ненаситени въглеводородни радикали:

Ароматни въглеводородни радикали:

Правила за съставяне на името на органично съединение съгласно номенклатурата на IUPAC:

Изберете основната верига на молекулата

Идентифицирайте всички налични функционални групи и техния приоритет

Определете наличието на множество връзки

Номерирайте основната верига и номерирането трябва да започне с края на веригата, който е най-близо до най-високата група. Ако съществуват няколко такива възможности, веригата се номерира, така че или множествената връзка, или друг заместител, присъстващ в молекулата, да получи минималния номер.

Карбоцикличенсъединенията са номерирани, започвайки от въглеродния атом, свързан с най-високата характеристична група. Ако има два или повече заместителя, те се опитват да номерират веригата, така че заместителите да имат минимален брой.

Създайте име за връзката:

— Определете основата на името на съединението, което образува корена на думата, което обозначава наситен въглеводород със същия брой атоми като основната верига.

— След основата на името има суфикс, указващ степента на насищане и броя на множествените връзки. Например, - тетраен, -диен. При липса на множество връзки използвайте наставката - ск.

- Тогава към наставката се добавя и самото име старша функционална група.

— Това е последвано от списък на заместителите по азбучен ред, като местоположението им се посочва с арабски цифри. Например, - 5-изобутил, - 3-флуоро. Ако има няколко идентични заместителя, техният брой и позиция са посочени, например 2,5-дибромо-, 1,4,8-триметил-.

Моля, обърнете внимание, че числата са разделени от думите с тире, а помежду си със запетаи.

Като пример Нека дадем име на следната връзка:

1. Изберете главна верига, което задължително включва старша група – КОН.

Определяне на други функционални групи: - OH, - Cl, - SH, - NH 2.

Множество връзкиНе.

2. Номерирайте главната верига, започвайки от по-старата група.

3. Броят на атомите в основната верига е 12. Основа на името

10-амино-6-хидрокси-7-хлоро-9-сулфанил-метилов естер на додеканова киселина.

10-амино-6-хидрокси-7-хлоро-9-сулфанил-метил додеканоат

Номенклатура на оптичните изомери

В някои класове съединения, като алдехиди, хидрокси и аминокиселини, за да се посочи относителна позициясе използват заместители д, Л– номенклатура.Писмо добозначават конфигурацията на дясновъртящия изомер, Л- левичар.

В основата Д,Л-номенклатурите на органичните съединения се основават на проекцията на Фишер:

α-аминокиселини и α-хидрокси киселиниизолирайте „оксикиселинния ключ“, т.е. горните части на техните проекционни формули. Ако хидроксилната (амино) група е разположена отдясно, тогава е така д-изомер, вляво Л-изомер.

Например винената киселина, показана по-долу, има д— конфигурация според ключа за оксикиселина:

за определяне на изомерни конфигурации захариизолирайте „глицериновия ключ“, т.е. сравнете долните части (долния асиметричен въглероден атом) на проекционната формула на захарта с долната част на проекционната формула на глицералдехида.

Конфигурацията на захарта и посоката на въртене са подобни на тези на глицералдехида, т.е. д– конфигурацията съответства на местоположението на хидроксилната група, разположена вдясно, Л– конфигурации – отляво.

Например, по-долу е D-глюкоза.

2) R-, S-номенклатура (номенклатура на Кан, Инголд и Прелог)

В този случай заместителите при асиметричния въглероден атом са подредени по старшинство. Оптичните изомери имат обозначенията РИ С, а рацематът е Р.С..

За да се опише конфигурацията на връзката според R,S-номенклатурапродължете както следва:

Определят се всички заместители на асиметричния въглероден атом.
Определя се старшинството на заместителите, т.е. сравнете техните атомни маси. Правилата за определяне на серията с приоритет са същите, както при използване на E/Z номенклатурата на геометричните изомери.
Заместителите са ориентирани в пространството така, че най-ниският заместител (обикновено водород) е в най-отдалечения от наблюдателя ъгъл.
Конфигурацията се определя от местоположението на останалите заместители. Ако движението от старшия към средния и след това към младшия заместник (т.е. в низходящ ред на старшинството) се извършва по посока на часовниковата стрелка, тогава това е R конфигурация, обратно на часовниковата стрелка е S-конфигурация.

Таблицата по-долу показва списък на заместниците, подредени във възходящ ред по старшинство:

Категории ,