Подібно до того як в НЕ органічної хімії основоположною теоретичною базою є Періодичний закон і Періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, так в органічній хімії провідною науковою основою служить теорія будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера.

Як і будь-яка інша наукова теорія, теорія будови органічних сполук стала результатом узагальнення багатющого фактологічного матеріалу, який накопичила органічна хімія, оформилася як наука на початку XIX ст. Відкривалися все нові і нові сполуки вуглецю, кількість яких лавиноподібно зростала (табл. 1).

Таблиця 1
Число органічних сполук, відомих в різні роки

Пояснити це різноманіття органічних сполук вчені початку XIX в. не могли. Ще більше питань викликало явище ізомерії.

Наприклад, етиловий спирт і диметиловий ефір - ізомери: ці речовини мають однаковий склад З 2 Н 6 О, але різну будову, Т. Е. Різний порядок з'єднання атомів в молекулах, а тому і різні властивості.

Вже відомий вам Ф. Велер в одному з листів до Й. Я. Берцеліус так описував органічну хімію: «Органічна хімія може зараз кого завгодно звести з розуму. Вона здається мені дрімучим лісом, повним чудес, безмежної хащами, з якої не можна вибратися куди не наважуєшся проникнути ... »

Великий вплив на розвиток хімії зробили роботи англійського вченого Е. Франкланда, який, спираючись на ідеї атомістики, ввів поняття валентність (1853).

У молекулі водню Н 2 утворюється одна ковалентний хімічний зв'язок Н-Н, Т. Е. Водень одновалентен. Валентність хімічного елемента можна виразити числом атомів водню, які приєднує до себе або заміщає один атом хімічного елемента. Наприклад, сірка в сірководні і кисень у воді двовалентного: H 2 S, або Н-S-Н, Н 2 O, або Н-О-Н, а азот в аміаку трехвалентен:

У органічної хімії поняття «валентність» є аналогом поняття «ступінь окислення», з яким ви звикли працювати в курсі неорганічної хімії в основній школі. Однак це не одне і те ж. Наприклад, в молекулі азоту N 2 ступінь окислення азоту дорівнює нулю, а валентність - трьом:

У пероксиду водню Н 2 O 2 ступінь окислювання кисню дорівнює -1, а валентність - двом:

В іоні амонію NH + 4 ступінь окислення азоту дорівнює -3, а валентність - чотирьом:

Зазвичай по відношенню до іонних сполук (хлорид натрію NaCl і багато інших неорганічні речовини з іонним зв'язком) не використовують термін «валентність» атомів, а розглядають їх ступінь окислення. Тому в неорганічної хімії, де більшість речовин мають немолекулярное будова, краще застосовувати поняття «ступінь окислення», а в органічній хімії, де більшість з'єднань мають молекулярну будову, як правило, використовують поняття «валентність».

теорія хімічної будови - результат узагальнення ідей видатних вчених-органиков з трьох європейських країн: німця Ф. Кекуле, англійця А. Купера і російського А. Бутлерова.

У 1857 р Ф. Кекуле відніс вуглець до чотирьохвалентним елементів, а в 1858 році він одночасно з А. Купером зазначив, що атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним в різні ланцюги: лінійні, розгалужені і замкнуті (циклічні).

Роботи Ф. Кекуле і А. Купера послужили основою для розробки наукової теорії, Що пояснює явище ізомерії, взаємозв'язок складу, будови і властивостей молекул органічних сполук. Таку теорію створив російський вчений А. М. Бутлеров. Саме його допитливий розум «наважився проникнути» в «дрімучий ліс» органічної хімії і почати перетворення цієї «безмежної хащі» в залитий сонячним світлом регулярний парк з системою доріжок і алей. Основні ідеї цієї теорії вперше були висловлені А. М. Бутлеров в 1861 р на з'їзді німецьких природознавців і лікарів у м Шпейере.

Коротко сформулювати основні положення і слідства теорії будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера можна наступним чином.

1. Атоми в молекулах речовин з'єднані в певній послідовності відповідно до їх валентності. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний, а його атоми здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи різні ланцюги (лінійні, розгалужені і циклічні).

Органічні сполуки можна розташувати в ряди подібних за складом, будовою і властивостями речовин - гомологічні ряди.

    Бутлеров Олександр Михайлович (1828-1886), Русский хімік, професор Казанського університету (1857-1868), з 1869 по 1885 г. - професор Петербурзького університету. Академік Петербурзької академії наук (з 1874 р). Творець теорії хімічної будови органічних сполук (1861). Передбачив і вивчив изомерию багатьох органічних сполук. Синтезував багато речовин.

Наприклад, метан СН 4 - родоначальник гомологічного ряду граничних вуглеводнів (алканів). Його найближчий гомолог - етан С 2 Н 6, або СН 3 СН 3. Наступні два члена гомологічного ряду метану - пропан С 3 Н 8, або СН 3-СН 2-СН 3, і бутан З 4 Н 10, або СН 3-СН 2-СН 2-СН 3, і т. Д.

Неважко помітити, що для гомологічних рядів можна вивести загальну формулу ряду. Так, для алканів ця загальна формула З n Н 2n + 2.

2. Властивості речовин залежать не тільки від їх якісного і кількісного складу, а й від будови їх молекул.

Це положення теорії будови органічних сполук пояснює явище ізомерії. Очевидно, що для бутану З 4 Н 10, крім молекули лінійного будови СН 3-СН 2-СН 2-СН 3, можливо також і розгалужене будова:

Це вже зовсім нова речовина зі своїми індивідуальними властивостями, відмінними від властивостей бутану лінійної будови.

Бутан, в молекулі якого атоми розташовані у вигляді лінійного ланцюжка, називають нормальним бутаном (н-бутаном), а бутан, ланцюг атомів вуглецю якого розгалужена, називають ізобутаном.

Існує два основних типи ізомерії - структурна і просторова.

Відповідно до прийнятої класифікації розрізняють три види структурної ізомерії.

Ізомерія вуглецевого скелета. З'єднання відрізняються порядком розташування вуглець-вуглецевих зв'язків, наприклад розглянуті н-бутан і ізобутан. Саме цей вид ізомерії характерний для алканів.

Ізомерія положення кратному зв'язку (С \u003d С, С \u003d С) або функціональної групи (т. Е. Групи атомів, що визначають приналежність з'єднання до того чи іншого класу органічних сполук), наприклад:

міжкласова ізомерія. Ізомери цього виду ізомерії відносяться до різних класів органічних сполук, наприклад розглянуті вище етиловий спирт (клас граничних одноатомних спиртів) і диметиловий ефір (клас простих ефірів).

Розрізняють два види просторової ізомерії: геометричну і оптичну.

Геометрична ізомерія характерна, перш за все, для з'єднань з подвійною вуглець-вуглецевим зв'язком, так як за місцем такого зв'язку молекула має площинне будову (рис. 6).

Мал. 6.
Модель молекули етилену

Наприклад, для бутена-2, якщо однакові групи атомів у атомів вуглецю при подвійному зв'язку знаходяться по одну сторону від площини С \u003d С-зв'язку, то молекула є цісізомером, якщо по різні боки - трансізомери.

Оптичної ізомерії володіють, наприклад, речовини, молекули яких мають асиметричний, або хіральний, атом вуглецю, пов'язаний з чотирма різними заступниками. Оптичні ізомери є дзеркальним зображенням один одного, подібно до двох долонях, і не сумісні. (Тепер вам, очевидно, стало зрозумілим друга назва цього виду ізомерії: грец. Хіросі - рука - зразок несиметричною фігури.) Наприклад, у вигляді двох оптичних ізомерів існує 2-оксіпропановая (молочна) кислота, яка містить один асиметричний атом вуглецю.

У хіральних молекул виникають ізомерні пари, в яких молекули ізомерів відносяться по своїй просторової організації одна до одної так само, як співвідносяться між собою предмет і його дзеркальне відображення. Пара таких ізомерів завжди має однаковими хімічними і фізичними властивостями, За винятком оптичної активності: якщо один ізомер обертає площину поляризованого світла за годинниковою стрілкою, то інший - обов'язково проти. Перший ізомер називають правовращающим, а другий - левовращающего.

Значення оптичної ізомерії в організації життя на нашій планеті дуже велике, так як оптичні ізомери можуть істотно відрізнятися як за своєю біологічною активності, так і по сумісності з іншими природними сполуками.

3. Атоми в молекулах речовин впливають один на одного. Взаємний вплив атомів в молекулах органічних сполук ви розглянете при подальшому вивченні курсу.

Сучасна теорія будови органічних сполук грунтується не тільки на хімічному, а й на електронному та на просторовому будову речовин, яке докладно розглядається на профільному рівні вивчення хімії.

У органічної хімії широко використовують кілька видів хімічних формул.

Молекулярна формула відображає якісний склад з'єднання, т. Е. Показує число атомів кожного з хімічних елементів, що утворюють молекулу речовини. Наприклад, молекулярна формула пропану: З 3 Н 8.

Структурна формула відображає порядок з'єднання атомів в молекулі згідно валентності. Структурна формула пропану така:

Часто немає необхідності детально зображувати хімічні зв'язки між атомами вуглецю і водню, тому в більшості випадків використовують скорочені структурні формули. Для пропану таку формулу записують так: СН 3-СН 2-СН 3.

Будова молекул органічних сполук відображають за допомогою різних моделей. Найбільш відомі об'ємні (масштабні) і шаростержневие моделі (рис. 7).

Мал. 7.
Моделі молекули етану:
1 - шаростержневих; 2 - масштабна

Нові слова і поняття

  1. Ізомерія, ізомери.
  2. Валентність.
  3. Хімічна будова.
  4. Теорія будови органічних сполук.
  5. Відповідний ряд і Гомологічна різницю.
  6. Формули молекулярні і структурні.
  7. Моделі молекул: об'ємні (масштабні) і шаростержневие.

Запитання і завдання

  1. Що таке валентність? Чим вона відрізняється від ступеня окислення? Наведіть приклади речовин, в яких значення ступеня окислення і валентності атомів чисельно однакові і різні,
  2. Визначте валентність і ступінь окиснення атомів в речовинах, формули яких Сl 2, СО 2, С 2 Н 6, С 2 Н 4.
  3. Що таке ізомерія; ізомери?
  4. Що таке гомологія; гомологи?
  5. Як, використовуючи знання про ізомерії і гомології, пояснити різноманіття з'єднань вуглецю?
  6. Що розуміють під хімічною будовою молекул органічних сполук? Сформулюйте положення теорії будови, яке пояснює відмінність у властивостях ізомерів, сформулюйте положення теорії будови, які пояснюють різноманіття органічних сполук.
  7. Який внесок зробив кожен з учених - основоположників теорії хімічної будови - в цю теорію? Чому провідну роль у становлення цієї теорії зіграв внесок російського хіміка?
  8. Можливо існування трьох ізомерів складу С 5 Н 12, Запишіть їх повні та скорочені структурні формули,
  9. За представленою в кінці параграфа моделі молекули речовини (див, рис. 7) складіть його молекулярну і скорочену структурну формули.
  10. Розрахуйте масову частку вуглецю в молекулах перших чотирьох членів гомологічного ряду алканів.

Створення теорії будови саме в Росії не є слу-вості. Шістдесяті роки XIX століття були роками бур-ного зростання капіталізму в Росії. Це, в свою чергу, пред'явило ряд вимог до природознавства. У формуванні світогляду-ня російських природознавців того часу Д. І. Менделєєва, І. М. Сеченова, А. М. Бутлерова та ін. Величезну роль зіграла діяль-ність революційних демократів-матеріалістів: А. І. Герці-на і В. Г.Бєлінський, Н. Г. Чернишевського і Н. А.Добролюбова.

Бутлеров сприйняв від них матеріалістичне вчення і критичне ставлення до всіх теорій. Вперше основні ідеї теорії будови, висловлені А. М. Бутлеров в його доповіді «Про хімічному будову речовини», зробленому ним 19 вересня 1861 року на конференції в Шпейере, а потім увійшли в його підручник, який був виданий в Росії в 1864-1866 рр ., а потім переведений в Гер-манії на німецька мова в 1867-1868 рр.

Основні ідеї теорії А. М. Бутлерова можуть бути коротко через закладені в такий спосіб:

1. Всі атоми, Що утворюють молекулу органічної речовини, свя-зани в певній послідовності, причому на з'єднань-ня їх один з одним витрачається певна частка химиче-ського спорідненості.

чотирьохвалентного вуглецю і здатність його утворювати ланцюга увійшла в теорію як складові частини. Хімічна спорідненість - валентність. Все це призвело до написання хімічних формул, ко-торимі ми користуємося нині, тобто відкриті цінуй вуглецевих атомів, замкнута в кільце ланцюг вуглецевих атомів.

2. Від хімічної будови речовини залежать його хімічні і фи-зические властивості. Це положення теорії пояснило явище ізомерії.

3. Вивчення властивостей речовини дозволяє визначити його будова, а, отже, і властивості.

4. Хімічні властивості атомів і атомних груп незмінні і змінюються лише під впливом присутніх атомів і атомних груп, особливо безпосередньо пов'язаних один з одним.

Ідея Бутлерова про взаємний вплив атомів в молекулі впослед-наслідком була блискуче розвинена його учнем В. В. Морковніковим.

Величезна заслуга А. М. Бутлерова полягає не тільки в узагальненні величезного фактичного матеріалу і висуванку пе-редових ідей, але і в блискучому експериментальному доведенні створеної ним теорії будови. Виходячи зі своєї теорії будови, Л. М. Бутлеров передбачив існування повністю в той час невідомих сполук і навіть класів (наприклад, теоретичних спиртів) і потім зміг їх синтезувати.

Як Д. І. Менделєєв, виходячи зі своєї періодичної системи, передбачав невідомі елементи, так і А. М. Бутлеров, виходячи з теорії будови, передбачав можливість існування но-вих речовин і сам синтезував їх.


А. М. Бутлеров вперше висловив думку про розташування атомів нема на площині, а в просторі, і з'явився основоположником ідеї просторової ізомерії.

Він розглядав хімічну молекулу не як щось мертве, а знаходиться в постійному русі. Це уявлення призвело Л. М. Бутлерова до ідеї про «зворотної ізомерії», тобто він фактично з'явився засновником ідеї так званої таутомерія. Минуло бо-леї ста років з тих пір, як була створена теорія А. М. Бутлерова, але і тепер все з тим же успіхом користуються нею хіміки-органіки.

Пізніше, К. Шорлеммер в 1880 р визначив органічну хімію як «хімію вуглеводнів і їх похідних», він цим хотів підкреслити:

1 Здатність вуглецю утворювати ланцюга С - С атомів.

2 Присутність водню в більшості органічних молекул.

Органічна хімія - розділ хімії, в якому вивчають сполуки вуглецю, їх будова, властивості, взаємоперетворення.

Сама назва дисципліни - «органічна хімія» - виникло досить давно. Причина його криється в тому, що більшість сполук вуглецю, з якими стикалися дослідники на початковому етапі становлення хімічної науки, мали рослинне або тваринне походження. Проте, як виняток, окремі сполуки вуглецю відносять до неорганічних. Так, наприклад, неорганічними речовинами прийнято вважати оксиди вуглецю, вугільну кислоту, карбонати, гідрокарбонати, ціановодород і деякі інші.

В даний час відомо трохи менше 30-ти мільйонів різноманітних органічних речовин і цей список постійно поповнюється. Така величезна кількість органічних сполук пов'язано, перш за все, з наступними специфічними властивостями вуглецю:

1) атоми вуглецю можуть з'єднуватися один з одним в ланцюзі довільної довжини;

2) можливо не тільки послідовне (лінійне) з'єднання атомів вуглецю між собою, але також розгалужене і навіть циклічне;

3) можливі різні види зв'язків між атомами вуглецю, а саме одинарні, подвійні і потрійні. При цьому валентність вуглецю в органічних сполуках завжди дорівнює чотирьом.

Крім цього, великій різноманітності органічних сполук сприяє також і те, що атоми вуглецю здатні утворювати зв'язку і з атомами багатьох інших хімічних елементів, наприклад, воднем, киснем, азотом, фосфором, сіркою, галогенами. При цьому водень, кисень і азот зустрічаються найбільш часто.

Слід зазначити, що досить довго органічна хімія представляла для вчених «темний ліс». Якийсь час в науці навіть була популярна теорія віталізму, згідно з якою органічні речовини не можуть бути отримані «штучним» способом, тобто поза живої матерії. Однак теорія віталізму проіснувала не дуже довго, з огляду на те що одне за одним з'явилися речовини, синтез яких можливий поза живих організмів.

У дослідників викликало подив те, що багато органічних речовин мають однаковий якісний і кількісний склад, проте часто мають зовсім несхожими один на одного фізичними і хімічними властивостями. Так, наприклад, диметиловий ефір і етиловий спирт мають абсолютно однаковий елементний склад, проте диметиловий ефір в звичайних умовах являє собою газ, а етиловий спирт - рідина. Крім того, диметиловий ефір з натрієм не реагує, а етиловий спирт взаємодіє з ним, виділяючи газоподібний водень.

Дослідниками XIX століття було висунуто безліч припущень щодо того, як все-таки влаштовані органічні речовини. Істотно важливі припущення були висунуті німецьким вченим Ф.А.Кекуле, який перший висловив ідею про те, що атоми різних хімічних елементів мають конкретні значення валентностей, а атоми вуглецю в органічних сполуках чотирьохвалентного і здатні об'єднуватися один з одним, утворюючи ланцюги. Пізніше, відштовхуючись від припущень Кекуле, російський вчений Олександр Михайлович Бутлеров розробив теорію будови органічних сполук, яка не втратила своєї актуальності і в наш час. Розглянемо основні положення цієї теорії:

1) всі атоми в молекулах органічних речовин з'єднані один з одним в певній послідовності відповідно до їх валентності. Атоми вуглецю мають постійну валентність, рівну чотирьом, і можуть утворювати один з одним ланцюга різної будови;

2) фізичні і хімічні властивості будь-якого органічного речовини залежать не тільки від складу його молекул, але також і від порядку з'єднання атомів в цій молекулі між собою;

3) окремі атоми, а також групи атомів в молекулі впливають один на одного. Таке взаємний вплив відбивається в фізичні і хімічні властивості сполук;

4) досліджуючи фізичні і хімічні властивості органічної сполуки можна встановити його будова. Вірно також зворотне - знаючи будову молекули того чи іншого речовини, можна спрогнозувати його властивості.

Аналогічно тому, як періодичний закон Д.И.Менделева став науковим фундаментом неорганічної хімії, теорія будови органічних речовин А.М. Бутлерова фактично стала відправною точкою в становленні органічної хімії як науки. Слід зазначити, що після створення теорії будови Бутлерова органічна хімія почала свій розвиток дуже швидкими темпами.

Ізомерія і гомологія

Згідно з другим положенням теорії Бутлерова, властивості органічних речовин залежать не тільки від якісного і кількісного складу молекул, але і від порядку з'єднання атомів в цих молекулах між собою.

У зв'язку з цим, серед органічних речовин широко поширене таке явище як ізомерія.

Ізомерія - явище, коли різні речовини мають абсолютно однаковий склад молекул, тобто однакову молекулярну формулу.

Дуже часто ізомери сильно відрізняються за фізичними і хімічними властивостями. наприклад:

типи ізомерії

структурна ізомерія

а) Ізомерія вуглецевого скелета

б) Ізомерія положення:

кратному зв'язку

заступників:

функціональних груп:

в) Міжкласова ізомерія:

Міжкласова ізомерія має місце, коли сполуки, що є ізомерами, належать до різних класів органічних сполук.

просторова ізомерія

Просторова ізомерія - явище, коли різні речовини при однаковому порядку приєднання атомів один до одного відрізняються один від одного фіксоване-різним становищем атомів або груп атомів в просторі.

Існує два типи просторової ізомерії - геометрична і оптична. Завдання на оптичну изомерию на ЄДІ не зустрічаються, тому розглянемо тільки геометричну.

Якщо в молекулі якого-небудь з'єднання є подвійна C \u003d C зв'язок або цикл, іноді в таких випадках можливе явище геометричній або цис-транс-ізомер.

Наприклад, такий вид ізомерії можливий для бутена-2. Сенс її полягає в тому, що подвійний зв'язок між атомами вуглецю фактично має плоске будова, а заступники при цих атомах вуглецю можуть фіксовано розташовуватися або над, або під цією площиною:

Коли однакові заступники перебувають по одну сторону площині кажуть, що це цис-ізомер, а коли по різні - транс-ізомер.

На у вигляді структурних формул цис- і транс-ізомер (на прикладі бутена-2) зображують наступним чином:

Відзначимо, що геометрична ізомерія неможлива в разі, якщо хоча б у одного атома вуглецю при подвійному зв'язку буде два однакових заступника. Так наприклад, цис-транс-ізомерія неможлива для пропена:


Пропен не має цис-транс-ізомерів, так як при одному з атомів вуглецю при подвійному зв'язку два ідентичних «заступника» (атоми водню)

Як можна бачити з ілюстрації вище, якщо поміняти місцями радикал і атом водню, що знаходяться при другому вуглецевому атомі, по різні боки площини, ми отримаємо ту ж саму молекулу, на яку просто подивилися з іншого боку.

Вплив атомів і груп атомів один на одного в молекулах органічних сполук

поняття про хімічною структурою як про послідовність пов'язаних один з одним атомів було істотно розширено з появою електронної теорії. З позицій цієї теорії можна пояснити, яким чином атоми і групи атомів в молекулі впливають один на одного.

Розрізняють два можливих способу впливу одних ділянок молекули на інші:

1) Індуктивний ефект

2) Мезомерний ефект

індуктивний ефект

Для демонстрації цього явища візьмемо для прикладу молекулу 1-хлорпропан (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Зв'язок між атомами вуглецю і хлору є полярною, оскільки хлор має набагато більш високу електронегативність в порівнянні з вуглецем. В результаті зсуву електронної щільності від атома вуглецю до атому хлору на атомі вуглецю формується частковий позитивний заряд (δ +), а на атомі хлору - частковий негативний (δ-):

Зсув електронної щільності від одного атома до іншого часто позначають стрілкою, спрямованої до більш електронегативного атома:

Однак, цікавим є такий момент, що, крім зміщення електронної густини від першого атома вуглецю до атому хлору, також має місце зміщення, але в дещо меншій мірі від другого атома вуглецю до першого, а також від третього до другого:

Таке зміщення електронної густини по ланцюгу σ-зв'язків називають індуктивним ефектом ( I). Даний ефект загасає в міру віддалення від впливає групи і вже практично не проявляється після 3 σ-зв'язків.

У разі, коли атом або група атомів мають більшу електронегативність в порівнянні з атомами вуглецю, кажуть, що такі заступники мають негативним індуктивним ефектом (- I). Таким чином, в розглянутому вище прикладі негативним індуктивним ефектом володіє атом хлору. Крім хлору, негативним індуктивним ефектом володіють такі заступники:

-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2, -CN, -NO 2, -COH, -COOH

Якщо електронний торгівельний атома або групи атомів менше електронегативності атома вуглецю, фактично відбувається передача електронної щільності від таких заступників до вуглецевим атомам. У такому випадку говорять, що заступник володіє позитивним індуктивним ефектом (+ I) (Є електронодонорності).

Так, заступниками з + I-ефекту є граничні вуглеводневі радикали. При цьому вираженість + I-ефекту зростає з подовженням вуглеводневого радикала:

-CH 3, -C 2 H 5, -C 3 H 7, -C 4 H 9

Слід зазначити, що атоми вуглецю, що знаходяться в різних валентних станах, мають також і різної електронегативність. Атоми вуглецю в стані sp-гібридизації мають велику електронегативність в порівнянні з атомами вуглецю в стані sp 2-гібридизації, які, в свою чергу, більш електронегативні, ніж атоми вуглецю в стані sp 3-гібридизації.

Мезомерний ефект (М), Або ефект сполучення, - вплив заступника, передане по системі сполучених π-зв'язків.

Знак мезомерного ефекту визначається за тим же принципом, що і знак індуктивного ефекту. Якщо заступник збільшує електронну щільність в сполученої системі, він володіє позитивним мезомерним ефектом (+ М) І є електронодонорності. Позитивним мезомерним ефектом володіють подвійні вуглець-вуглецеві зв'язки, заступники, які містять неподеленную електронну пару: -NH 2, -OН, галогени.

Негативним мезомерним ефектом (- М) Мають заступники, що віддаляють електронну щільність від поєднаної системи, при цьому електронна щільність в системі зменшується.

Негативним мезомерним ефектом володіють групи:

-NO 2, -COOH, -SO 3 H, -COH,\u003e C \u003d O

За рахунок перерозподілу електронної щільності за рахунок мезомерного і індуктивного ефектів в молекулі на деяких атомах з'являються часткові позитивні або негативні заряди, що має відображення в хімічних властивостях речовини.

Графічно мезомерний ефект показують зігнутої стрілкою, яка починається в центрі електронної щільності і завершується там, куди зміщується електронна щільність. Так, наприклад, в молекулі хлористого вінілу мезомерний ефект виникає при сполученні неподіленої електронної пари атома хлору, з електронами π-зв'язку між вуглецевими атомами. Таким чином, в результаті цього на атомі хлору з'являється частковий позитивний заряд, а що володіє рухливістю π-електронна хмара під впливом електронної пари зміщується в бік крайнього атома вуглецю, на якому виникає внаслідок цього частковий негативний заряд:

Якщо в молекулі є чергуються одинарні та подвійні зв'язку, то кажуть, що молекула містить пов'язану π-електронну систему. Цікавою властивістю такої системи є те, що мезомерний ефект в ній не згасає.

Загальновизнані основні положення теорії Бутлерова вважаються фундаментом сучасної хімії. Вчений першим пояснив особливості Він докладно вивчив природу взаємозв'язків атомів.

Причини виникнення теорії

Олександр Бутлеров став основоположником нової теорії як раз тоді, коли в науці накопичилося безліч питань, на які вчені не могли знайти відповідей. Наприклад, пояснення вимагали явища валентності і ізомерії. Крім того, хіміки продовжували сперечатися про те, як правильно записувати хімічні формули. Бутлеров вніс ясність в це питання. Він довів, що формули повинні відображати будову речовини.

Крім цього, існувало кілька концепцій, які були протилежні поглядам, висловленим Бутлеровим. Це була теорія радикалів. Її основоположником став Йенс Берцеліус. Він стверджував, що в молекулах є особливі елементи - радикали, які переходять з однієї речовини в іншу. Також існувала теорія типів. Її прихильники вважали, що всі складні речовини є похідними простих неорганічних речовин - води, водню, аміаку і т. Д. Всі ці концепції суперечили один одному. Науці була необхідна теорія, яка поставила б все на свої місця.

Нові ідеї Бутлерова

Олександр Михайлович Бутлеров (1828-1886 рр.) Був одним з видатних хіміків свого часу. Він багато займався теоретичними питаннями своєї науки. У 1858-му вчений виступив на одному із засідань Паризького хімічного суспільства. Тоді ж вперше з його вуст прозвучали основні положення теорії Бутлерова.

Дослідник вжив у своїй доповіді нові терміни, які пізніше закріпилися в міжнародній науці. Наприклад, саме він став автором поняття структури сполук. Вчений вважав, що будова різних речовин дозволяє віднести їх до одних груп (зокрема, це метан, хлороформ, метиловий спирт і т. Д.).

Дослідження синтезу речовин

У 1861 році в опублікованій доповіді «Про хімічному будову речовини» були сформульовані основні положення теорії хімічної будови А. М. Бутлерова. Вчений детально описав способи синтезу і використання різних реакцій. Одним з найбільш важливих тез хіміка було його твердження про те, що кожної хімічної речовини відповідає одна формула. Її важливість полягає в тому, що вона характеризує всі властивості і показує зв'язок атомів всередині молекул.

Теорія Бутлерова також передбачала, що за допомогою керованих реакцій можна виробляти нові речовини. У наступні роки знаменитий хімік і його учні провели безліч експериментів, щоб довести це припущення. Їм вдалося синтезувати такі нові речовини, як ізобутилен і деякі спирти. Для своєї епохи ці відкриття мали колосальну значимість, яку можна порівняти тільки з важливістю визначення інших елементів Менделєєва (наприклад, екабор).

систематизація хімії

У XIX столітті основні положення теорії Бутлерова повністю змінили уявлення вчених про елементів. Зокрема, дослідник першим припустив, що молекули не є хаотичним скупченням атомів. Навпаки, вони мають упорядкованою структурою. Атоми з'єднані один з одним в певній послідовності, від якої також залежить характер всього речовини.

Бутлеров, розробляючи свою теорію, спирався на математичні принципи і закони. За допомогою цієї науки він зміг пояснити більшість процесів і взаємозв'язків в хімічних речовинах. Для сучасників це була справжня революція. Справа була в тому, що навіть якщо вчені та знали деякі факти про характер певних речовин, вони не могли вибудувати свої знання в чітку систематизовану картинку. Основні положення теорії будови Бутлерова дозволили цю проблему. Тепер хімія була розрізненою скарбничкою фактів, а стрункою системою, де все підкорялося суворої математичної логіки.

різноманіття речовин

Знаменита теорія Бутлерова багато уваги приділяє ізомерії - явищу, що полягає в існуванні ізомерів - рівних за молекулярною масою і атомному складу речовин, які в той же час відрізняються один від одного розташуванням атомів і будовою. Ця особливість пояснює різноманіття властивостей речовин в природі.

Бутлеров довів свою теорію на прикладі бутану. Згідно з ідеєю вченого, в природі мало існувати два види цієї речовини. Однак в той час наука знала тільки один бутан. Бутлеров провів безліч експериментів і все-таки отримав нову речовину, схожу за складом, але відмінне за властивостями. Воно було названо ізобутаном.

Вплив атомів один на одного

Бутлеров відкрив і іншу важливу закономірність. З утворенням хімічних зв'язків починається процес переходу електронів від одних атомів до інших. При цьому змінюється їх щільність. Виникають електронні пари, які впливають на властивість нового утворюється речовини. Вчений вивчав цей феномен на прикладі хлороводню, де хлор змінює електронну щільність зв'язків водню.

Бутлеров і основні положення теорії будови змогли пояснити природу трансформації речовин. Надалі принцип, відкритий детально досліджувався його послідовниками і учнями. Усвідомлення механізму зміни речовин дозволило вченим зрозуміти, як синтезувати нові елементи. Особливий сплеск цих відкриттів почався в кінці XIX століття. Тоді європейські та американські вчені в нових лабораторіях за допомогою методів, які запропонував Бутлеров, змогли зробити нові речовини.

хімічні зв'язку

Бутлеров вважав, що будова речовин можна вивчати хімічними методами. Це положення підтвердилося завдяки безлічі вдалих експериментів вченого. Також дослідник був прихильником ідеї про те, що формули можуть бути правильними, тільки якщо вони стануть відображати порядок хімічних зв'язків різних атомів. Бутлеров займався аналізом цього припущення протягом багатьох років.

Він виділяв три види зв'язків - просту, подвійну і потрійну. Вчений мав рацію, але подальший розвиток науки показало, що є й інші хімічні зв'язки. Зокрема, тепер фахівці можуть характеризувати їх ще й за допомогою фізичних параметрів.

Розвиток бутлеровской теорії

Нова теорія будови хімічних сполук А. М. Бутлерова за своїм характером була матеріалістичної. Вчений першим сміливо заявив про те, що дослідникам під силу вивчити властивості атомів, з яких будуються всі елементи. При цьому сам Бутлеров ставився до своєї теорії як до тимчасової. Він вважав, що його наступники повинні розвинути її, оскільки вона не до кінця пояснювала деякі факти хімічної науки.

Вчений мав рацію. Теорія Бутлерова надалі розвивалася в двох напрямках. Перше полягало в тому, що наука змогла визначити не тільки порядок з'єднання, а й просторове розташування атомів в молекулі. Так виникла стереохімія. Ця дисципліна стала детально дослідити Про це новий напрямок говорив ще сам Бутлеров, хоча він за життя так і не встиг вивчити цей теоретичний питання.

Другим напрямком розвитку теорії вченого стала поява вчення, присвяченого електронною будовою атомів. Це не тільки хімічна, а й фізична дисципліна. Була докладніше досліджено сутність взаємовпливу атомів і пояснені причини прояви різних властивостей. Саме основні положення теорії Бутлерова дозволили вченим домогтися таких успіхів.

Найбільшою подією в розвитку органічної хімії було створення в 1961 р великим російським ученим А.М. Бутлеровим теорії хімічної будови органічних сполук.

До А.М. Бутлерова вважалося неможливим пізнати будову молекули, т. Е. Порядок хімічного зв'язку між атомами. Багато вчених навіть заперечували реальність атомів і молекул.

А.М. Бутлеров спростував цю думку. Він виходив з правильних матеріалістичних і філософських уявлень про реальність існування атомів і молекул, про можливість пізнання хімічного зв'язку атомів в молекулі. Він показав, що будова молекули можна встановити дослідним шляхом, вивчаючи хімічні перетворення речовини. І навпаки, знаючи будову молекули, можна вивести хімічні властивості з'єднання.

Теорія хімічної будови пояснює різноманіття органічних сполук. Вона зумовлена \u200b\u200bздатністю чотирьохвалентного вуглецю утворювати вуглецеві ланцюги і кільця, з'єднуватися з атомами інших елементів і наявністю ізомерії хімічної будови органічних сполук. Ця теорія заклала наукові основи органічної хімії і пояснила її найважливіші закономірності. Основні принципи своєї теорії А.М. Бутлеров виклав в доповіді «Про теорії хімічної будови».

Основні положення теорії будови зводяться до наступного:

1) в молекулах атоми з'єднані один з одним в певній послідовності відповідно до їх валентності. Порядок зв'язку атомів називається хімічною будовою;

2) властивості речовини залежать не тільки від того, які атоми і в якій кількості входять до складу його молекули, але і від того, в якому порядку вони з'єднані між собою, т. Е. Від хімічної будови молекули;

3) атоми або групи атомів, які утворили молекулу, взаємно впливають один на одного.

В теорії хімічної будови велика увага приділяється взаємному впливу атомів і груп атомів в молекулі.

хімічні формули, В яких зображений порядок з'єднання атомів в молекулах, називаються структурними формулами або формулами будови.

Значення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова:

1) є найважливішою частиною теоретичного фундаменту органічної хімії;

2) за значимістю її можна зіставити з періодичної системою елементів Д.І. Менделєєва;

3) вона дала можливість систематизувати величезний практичний матеріал;

4) дала можливість заздалегідь передбачити існування нових речовин, а також вказати шляхи їх отримання.

Теорія хімічної будови служить керівної основою у всіх дослідженнях з органічної хімії.

5. Ізомерія. Електронна будова атомів елементів малих періодов.Хіміческая зв'язок

Властивості органічних речовин залежать не тільки від їх складу, але і від порядку з'єднання атомів в молекулі.

Ізомери - це речовини, які мають однаковий склад і однакову молярну масу, Але різну будову молекул, а тому володіють різними властивостями.

Наукове значення теорії хімічної будови:

1) поглиблює уявлення про речовину;

2) вказує шлях до пізнання внутрішньої будови молекул;

3) дає можливість зрозуміти накопичені в хімії факти; передбачити існування нових речовин і знайти шляхи їх синтезу.

Всім цим теорія у величезній мірі сприяла подальшому розвитку органічної хімії та хімічної промисловості.

Німецький вчений А. Кекуле висловлював думку про з'єднання атомів вуглецю один з одним в ланцюзі.

вчення про електронну будову атомів.

Особливості вчення про електронну будову атомів: 1) дозволило зрозуміти природу хімічного зв'язку атомів; 2) з'ясувати сутність взаємовпливу атомів.

Стан електронів в атомах і будова електронних оболонок.

Електронні хмари - це області найбільшої ймовірності перебування електрона, які розрізняються за своєю формою, розмірами, спрямованості в просторі.

В атомі воднюєдиний електрон при своєму русі утворює негативно заряджене хмару сферичної (кулястої) форми.

S-електрони - це електрони, що утворюють сферичне хмара.

В атомі водню є один s-електрон.

В атомі гелію- два s-електрона.

Особливості атома гелію: 1) хмари однаковою сферичної форми; 2) найбільша щільність однаково віддалена від ядра; 3) електронні хмари поєднуються; 4) утворюють загальне двухелектронних хмара.

Особливості атома літію: 1) має два електронних шару; 2) має хмару сферичної форми, але за розмірами значно перевершує внутрішнє двухелектронних хмара; 3) електрон другого шару слабкіше притягується до ядра, ніж перші два; 4) легко захоплюється іншими атомами в окисно-відновних реакціях; 5) має s-електрон.

Особливості атома берилію: 1) четвертий електрон - s-електрон; 2) сферичне хмара поєднується з хмарою третього електрона; 3) є два спарених s-електрона у внутрішньому шарі і два спарених s-електрона в зовнішньому.

Чим більше перекриваються електронні хмари при з'єднанні атомів, тим більше виділяється енергії і тим міцніше хімічний зв'язок.