введення -3-

1. Будова -4-

2. Номенклатура і ізомерія -6-

3. Фізичні властивості і знаходження в природі -7-

4. Хімічні властивості -8-

5. Отримання -9-

6. Застосування -10-

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот -10-

6.2 Застосування складних ефірів органічних кислот -12-

висновок -14-

Використані джерела інформації -15-

додаток -16-

Вступ

Серед функціональних похідних кислот особливе місце займають складні ефіри - похідні кислот, у яких кислотний водень замінений на алкільні (або взагалі вуглеводневі) радикали.

Складні ефіри діляться залежно від того, похідною який кислоти є (неорганічної або карбонової).

Серед складних ефірів особливе місце займають природні ефіри - жири і масла, які утворені триатомним спиртом гліцерином і вищими жирними кислотами, що містять парне число вуглецевих атомів. Жири входять до складу рослинних і тваринних організмів і служать одним з джерел енергії живих організмів, яка виділяється при окисленні жирів.

Мета моєї роботи полягає в детальному ознайомленні з таким класом органічних сполук, як складні ефіри і поглибленому розгляді області застосування окремих представників цього класу.

1. Будова

Загальна формула складних ефірів карбонових кислот:

де R і R "- вуглеводневі радикали (в складних ефіpax мурашиної кислоти R - атом водню).

Загальна формула жирів:

гдеR ", R", R "" - вуглецеві радикали.

Жири бувають "простими" і "змішаними". До складу простих жирів входять залишки однакових кислот (т. Е. R '\u003d R "\u003d R" "), до складу змішаних - різних.

У жирах найчастіше зустрічаються такі жирні кислоти:

алканових кислоти

1. Масляна кислота СН 3 - (CH 2) 2 - СООН

3. Пальмітинова кислота СН 3 - (CH 2) 14 - СООН

4. Стеаринова кислота СН 3 - (CH 2) 16 - СООН

Алкеновие кислоти

5. Олеїнова кислота З 17 Н 33 СООН

СН 3 - (СН 2) 7-СН \u003d\u003d\u003d СН- (СН 2) 7 СООН

Алкадіеновие кислоти

6. Лінолева кислота З 17 Н 31 СООН

СН 3 - (СН 2) 4-СН \u003d СН-СН 2-СН \u003d СН-СООН

Алкатріеновие кислоти

7. Ліноленова кислота З 17 Н 29 СООН

СН 3 СН 2 СН \u003d CHCH 2 CH \u003d\u003d CHCH 2 CH \u003d СН (СН 2) 4 СООН

2. Номенклатура і ізомерія

Назви складних ефірів виробляють від назви вуглеводневої радикала і назви кислоти, в якому замість закінчення -овая використовують суфікс - ат , наприклад:

Для складних ефірів характерні наступні види ізомерії:

1. Ізомерія вуглецевого ланцюга починається по кислотному залишку з бутанової кислоти, по спиртовому залишку - з пропилового спирту, наприклад, етілбутірату ізомерний етілізобутірат, пропілацетат і ізопропілацетат.

2. Ізомерія положення складноефірного угруповання СО-О-. Цей вид ізомерії начінаетсясо складних ефірів, в молекулах яких міститься не менше 4 атомів вуглецю, наприклад етилацетат і метілпропіонат.

3. Міжкласова ізомерія, наприклад, метилацетат ізомерний пропановая кислота.

Для складних ефірів, що містять непредельную кислоту або неграничні спирт, можливі ще два види ізомерії: ізомерія положення кратному зв'язку і цис-, транс-ізомери.

3. Фізичні властивості і перебування в природі

Складні ефіри нижчих карбонових кислот і спиртів є леткі, нерозчинні у воді рідини. Багато з них мають приємний запах. Так, наприклад, бутілбутірат має запах ананаса, ізоамілацетат - груші і т. Д.

Складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів - воскоподібні речовини, не мають запаху, у воді не розчиняються.

Приємний аромат квітів, плодів, ягід в значній мірі обумовлений присутністю в них тих чи інших складних ефірів.

Жири широко поширені в природі. Поряд з вуглеводнями і білками вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів і становлять одну з основних частин нашої їжі.

По агрегатному стані при кімнатній температурі жири діляться на рідкі та тверді. Тверді жири, як правило, утворені граничними кислотами, рідкі жири (їх часто називають маслами) - ненасиченими. Жири розчиняються в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.

4. Хімічні властивості

1. Реакція гідролізу, або омилення. Так, як реакція етерифікації є оборотною, тому в присутності кислот протікає зворотна реакція гідролізу:

Реакція гідролізу каталізується і лугами; в цьому випадку гідроліз необоротний, так як получающаяся кислота з лугом утворює сіль:

2. Реакція приєднання. Складні ефіри, які мають в своєму складі непредельную кислоту або спирт, здатні до реакцій приєднання.

3. Реакція відновлення. Відновлення складних ефірів воднем призводить до утворення двох спиртів:

4. Реакція освіти амідів. Під дією аміаку складні ефіри перетворюються на аміди кислот і спирти:

5. Отримання

1. Реакція етерифікації:

Спирти вступають в реакції з мінеральними і органічними кислотами, утворюючи складні ефіри. Реакція оборотна (зворотний процес - гідроліз складних ефірів).

Реакційна здатність одноатомних спиртів в цих реакціях убуває від первинних до третинним.

2. Взаємодією ангідридів кислот зі спиртами:


3. Взаємодією галоидангидридами кислот зі спиртами:


6. Застосування

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот

Ефіри борної кислоти - тріалкілборати - легко виходять нагріванням спирту і борної кислоти з добавкою концентрованої сірчаної кислоти. Борнометіловий ефір (тріметілборат) кипить при 65 ° С, борноетіловий (тріетілборат) - при 119 ° С. Ефіри борної кислоти легко гідролізуються водою.

Реакція з борною кислотою служить для встановлення конфігурації багатоатомних спиртів і була неодноразово використана при вивченні Сахаров.

Ортокремневие ефіри - рідини. Метиловий ефір кипить при 122 ° С, етиловий при 156 ° С. Гідроліз водою проходить легко вже на холоду, але йде поступово і при нестачі води призводить до утворення високомолекулярних ангідридних форм, в яких атоми кремнію з'єднані один з одним через кисень (силоксанових угруповання) :

Ці високомолекулярні речовини (поліалкоксісілоксани) знаходять застосування в якості сполучних, витримують досить високу температуру, зокрема для покриття поверхні форм для точної виливки металу.

Аналогічно SiCl 4 реагують діалкілдіхлорсілани, наприклад ((СН 3) 2 SiCl 2, утворюючи діалкоксільние похідні:

Їх гідроліз при нестачі води дає так звані поліалкілсілоксани:

Вони володіють різним (але дуже значним) молекулярною вагою і являють собою в'язкі рідини, що використовуються в якості термостійких мастил, а при ще більш довгих силоксанових кістяках - термостійкі електроізоляційні смоли і каучуки.

Ефіри ортотітановой кислоти. їх отримують аналогічно ортокремневим ефірів по реакції:

Це рідини, легко гидролизующиеся до метилового спирту і TiO 2 застосовуються для просочення тканин з метою надання їм водонепроникності.

Ефіри азотної кислоти. Їх отримують дією на спирти суміші азотної і концентрованої сірчаної кислот. Метілнітрат СН 3 ONO 2, (т. Кип. 60 ° С) і етілнітрат C 2 H 5 ONO 2 (т. Кип. 87 ° С) при обережною роботі можна перегнати, але при нагріванні вище температури кипіння або при детонації вони дуже сильно підривають.


Нітрати етиленгліколю і гліцерину, неправильно звані нітрогліколю і нітрогліцерином, застосовуються в якості вибухових речовин. Сам нітрогліцерин (важка рідина) незручний і небезпечний в зверненні.

Пентрит - тетранітрат пентаерітріта С (CH 2 ONO 2) 4, отримуваний обробкою пентаеритриту сумішшю азотної та сірчаної кислот, - теж сильна вибухова речовина бризантного дії.

Нітрат гліцерину і нітрат пентаеритриту мають судинорозширювальний ефект і застосовуються як симптоматичні засоби при стенокардії.

Якщо вихідна кислота багатоосновними, то можливе утворення або повних ефірів - заміщені всі НО-групи, або кислих ефірів - часткове заміщення. Для одноосновних кислот можливі тільки повні ефіри (рис.1).

Мал. 1. Приклади складних ефірів на основі неорганічної та карбонової кислоти

Номенклатура складних ефірів.

Назва створюється наступним чином: спочатку вказується група R, приєднана до кислоті, потім - назва кислоти з суфіксом «ат» (як і в назвах неорганічних солей: карбон ат натрію, нітрит ат хрому). Приклади на рис. 2

Мал. 2. НАЗВИ складні ефіри. Фрагменти молекул і відповідні їм фрагменти назв виділені однаковим кольором. Складні ефіри зазвичай розглядають як продукти реакції між кислотою і спиртом, наприклад, бутілпропіонат можна сприймати як результат взаємодії пропіонової кислоти і бутанолу.

Якщо використовують тривіальне ( см. Тривіальні назви РЕЧОВИН) назва вихідної кислоти, то в назву з'єднання включають слово «ефір», наприклад, С 3 Н 7 Соос 5 Н 11 - аміловий ефір масляної кислоти.

Класифікація та склад складних ефірів.

Серед вивчених і широко застосовуваних складних ефірів більшість становлять сполуки, отримані на основі карбонових кислот. Складні ефіри на основі мінеральних (неорганічних) кислот не настільки різноманітні, тому що клас мінеральних кислот менш численні, ніж карбонових (різноманіття з'єднань - один з характерних ознак органічної хімії).

Коли число атомів С в початкових карбонової кислоти і спирті не перевищує 6-8, відповідні складні ефіри являють собою безбарвні маслянисті рідини, найчастіше з фруктовим запахом. Вони складають групу фруктових ефірів. Якщо в освіті складного ефіру бере участь ароматичний спирт (що містить ароматичне ядро), то такі сполуки мають, як правило, не фруктовим, а квітковим запахом. Всі з'єднання цієї групи практично нерозчинні в воді, але легко розчиняються в більшості органічних розчинників. Цікаві ці сполуки широким спектром приємних ароматів (табл. 1), деякі з них спочатку були виділені з рослин, а пізніше синтезовані штучно.

Табл. 1. ДЕЯКІ СКЛАДНІ ЕФІРИ, Що володіють фруктовим або квітковим ароматом (фрагменти вихідних спиртів у формулі сполуки і в назві виділені жирним шрифтом)
Формула складного ефіру Назва аромат
СН 3 СОО З 4 Н 9 бутилацетат грушевий
З 3 Н 7 СОО СН 3 метиловий ефір масляної кислоти яблучний
З 3 Н 7 СОО З 2 Н 5 етиловий ефір масляної кислоти ананасовий
З 4 Н 9 СОО З 2 Н 5 етил малиновий
З 4 Н 9 СОО З 5 Н 11 Ізоаміловий ефір ізовалеріанової кислоти банановий
СН 3 СОО СН 2 С 6 Н 5 бензилацетат жасминовий
З 6 Н 5 СОО СН 2 С 6 Н 5 бензилбензоат квітковий

При збільшенні розмірів органічних груп, що входять до складу складних ефірів, до С 15-30 з'єднання набувають консистенцію пластичних, легко розм'якшуються речовин. Цю групу називають воском, вони, як правило, не володіють запахом. Бджолиний віск містить суміш різних складних ефірів, один з компонентів воску, який вдалося виділити і визначити його склад, є міріціловий ефір пальмітинової кислоти З 15 Н 31 Соос 31 Н 63. Китайський віск (продукт виділення кошенілі - комах Східної Азії) містить церіловий ефір церотіновой кислоти З 25 Н 51 Соос 26 Н 53. Крім того, воски містять і вільні карбонові кислоти і спирти, що включають великі органічні групи. Воски не змочуються водою, розчинні в бензині, хлороформі, бензолі.

Третя група - жири. На відміну від попередніх двох груп на основі одноатомних спиртів ROH, все жири є складні ефіри, утворені з трехатомного спирту гліцерину носно 2-СН (ОН) СН 2 ОН. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, як правило, мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю. Тваринні жири (коров'яче масло, бараняче, свиняче сало) - пластичні легкоплавкі речовини. Рослинні жири (оливкове, бавовняне, соняшникова олія) - в'язкі рідини. Тваринні жири, в основному, складаються з суміші гліцеридів стеаринової і пальмітинової кислоти (рис. 3А, Б). Рослинні масла містять гліцериди кислот з дещо меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауриновой З 11 Н 23 СООН і миристиновой З 13 Н 27 СООН. (Як і стеаринова і пальмітинова - це насичені кислоти). Такі масла можуть довго зберігатися на повітрі, не змінюючи своєї консистенції, і тому називаються не висихають. На відміну від них, лляне масло містить гліцериди ненасиченої лінолевої кислоти (рис. 3В). При нанесенні тонким шаром на поверхню таке масло під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійних зв'язках, при цьому утворюється еластична плівка, що не розчинна у воді і органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Мал. 3. Гліцериди стеаринової І пальмітинової кислоти (А І Б)- компоненти тваринного жиру. Гліцерид лінолевої кислоти (В) - компонент лляної олії.

Складні ефіри мінеральних кислот (алкілсульфати, алкілборати, що містять фрагменти нижчих спиртів С 1-8) - маслянисті рідини, ефіри вищих спиртів (починаючи з С 9) - тверді з'єднання.

Хімічні властивості складних ефірів.

Найбільш характерно для ефірів карбонових кислот гидролитическое (під дією води) розщеплення складноефірний зв'язку, в нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності кислот або підстав, тому що іони Н + і АЛЕ - каталізують цей процес (рис. 4А), причому гідроксильні іони діють більш ефективно. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Якщо взяти кількість лугу, достатню для нейтралізації всієї утворюється кислоти, то відбувається повне омилення складного ефіру. Такий процес проводять в промисловому масштабі, при цьому отримують гліцерин та вищі карбонові кислоти (С 15-19) у вигляді солей лужних металів, що представляють собою мило (рис. 4Б). Вміщені в рослинних оліях фрагменти ненасичених кислот, як і будь-які ненасичені сполуки, можуть бути прогідріровани, водень приєднується до подвійних зв'язків і утворюються сполуки, близькі до тваринних жирів (рис. 4В). Цим способом в промисловості отримують тверді жири на основі соняшникової, соєвої або кукурудзяної олії. З продуктів гідрування рослинних масел, змішаних з природними тваринними жирами і різними харчовими добавками, виготовляють маргарин.

Основний спосіб синтезу - взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізує кислотою і супроводжується виділенням води. Ця реакція протилежна показаної на рис. 3А. Щоб процес йшов у потрібному напрямку (синтез складного ефіру), з реакційної суміші дистилюють (відганяють) воду. Спеціальними дослідженнями із застосуванням мічених атомів вдалося встановити, що в процесі синтезу атом О, що входить до складу води, що утворюється, відривається від кислоти (відзначено червоною пунктирною рамкою), а не від спирту (нереалізующійся варіант виділено синьою пунктирною рамкою).

За такою ж схемою отримують складні ефіри неорганічних кислот, наприклад, нітрогліцерин (рис. 5Б). Замість кислот можна використовувати хлорангидріди кислот, метод можна застосовувати як для карбонових (рис. 5В), так і для неорганічних кислот (рис. 5Г).

Взаємодія солей карбонових кислот з галоідалкіламі RCl також призводить до складних ефірів (рис. 5Г), реакція зручна тим, що вона необоротна - виділяється неорганічна сіль відразу віддаляється з органічної реакційного середовища у вигляді осаду.

Застосування складних ефірів.

Етілформіат НСООС 2 Н 5 і етилацетат Н 3 Соос 2 Н 5 використовуються як розчинники целюлозних лаків (на основі нітроцелюлози і ацетилцелюлози).

Складні ефіри на основі нижчих спиртів і кислот (табл. 1) використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а складні ефіри на основі ароматичних спиртів - в парфумерної промисловості.

З воску виготовляють політури, мастила, просочувальні склади для паперу (вощений папір) і шкіри, вони входять і до складу косметичних кремів і лікарських мазей.

Жири разом з вуглеводами і білками становлять набір необхідних для харчування харчових продуктів, вони входять до складу всіх рослинних і тваринних клітин, крім того, накопичуючись в організмі, грають роль енергетичного запасу. Через низьку теплопровідність жировий шар добре охороняє тварин (особливо, морських - китів або моржів) від переохолодження.

Тварини і рослинні жири є сировина для отримання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину (рис. 4), що використовується в косметичній промисловості і як компонент різних мастил.

Нітрогліцерин (рис. 4) - відомий лікарський препарат і вибухову речовину, основа динаміту.

На основі рослинних масел виготовляють оліфи (рис. 3), що становлять основу олійних фарб.

Ефіри сірчаної кислоти (рис. 2) використовують в органічному синтезі як алкилирующие (вводять в з'єднання алкільних груп) реагенти, а ефіри фосфорної кислоти (рис. 5) - як інсектициди, а також добавки до мастил.

Михайло Левицький

номенклатура

Назви складних ефірів виробляють від назви, вуглеводневої радикал а й назви кислоти, в якому замість закінчення "-овая кислота" використовують суфікс "ат" (як і в назвах неорганічних солей: карбонат натрію, нітрат хрому), наприклад:



(Фрагменти молекул і відповідні їм фрагменти назв виділені однаковим кольором.)


Складні ефіри зазвичай розглядають як продукти реакції між кислотою і спиртом, наприклад, бутілпропіонат можна сприймати як результат взаємодії пропіонової кислоти і бутанолу.


Якщо використовують тривіальне назва вихідної кислоти, то в назву з'єднання включають слово «ефір», наприклад, С 3 Н 7 Соос 5 Н 11 - аміловий ефір масляної кислоти.

Гомологческій ряд

ізомерія

Для складних ефірів характерні три види ізомерії:


1. Ізомерія вуглецевого ланцюга, починається по кислотному залишку з бутанової кислоти, по спиртовому залишку - з пропилового спирту, наприклад:




2. Ізомерія положення складноефірного угруповання СО-О-. Цей вид ізомерії починається зі складних ефірів, в молекулах яких міститься не менше 4 атомів вуглецю, наприклад:



3. Міжкласова ізомерія, складні ефіри (алкілалканоати) ізомерний граничним монокарбоновими кислот; наприклад:



Для складних ефірів, що містять непредельную кислоту або неграничні спирт, можливі ще два види ізомерії: ізомерія положення кратному зв'язку; цис-транс-ізомерія.

Фізичні властивості

Складні ефіри нижчих гомологів кислот і спиртів - безбарвні легкокипящие рідини з приємним запахом; використовуються як ароматичні добавки до харчових продуктів і в парфумерії. У воді складні ефіри розчиняються погано.

способи отримання

1. Витяг з природних продуктів


2. Взаємодія кислот зі спиртами (реакції етерифікації); наприклад:



Хімічні властивості

1. Найбільш характерні для складних ефірів реакції кислотного або лужного гідролізу (омилення). Це реакції, зворотні реакцій етерифікації. наприклад:




2. Відновлення (гідрування) складних зфіров, в результаті якого утворюються спирти (один або два); наприклад:



складні ефіри - функціональні похідні карбонових кислот,
в молекулах яких гідроксильна група (-ОН) заміщена на залишок спирту (-OR)

Складні ефіри карбонових кислот - з'єднання із загальною формулою

R-COOR ",де R і R "- вуглеводневі радикали.

Складні ефіри граничних одноосновних карбонових кислот мають загальну формулу:

Фізичні властивості:

· Летючі, безбарвні рідини

· Погано розчинні у воді

· Найчастіше з приємним запахом

· Легше води

Складні ефіри містяться в квітах, фруктах, ягодах. Вони визначають їх специфічний запах.
є складовою частиною ефірних масел (відомо близько 3000 еф.м. - апельсинове, лавандова, рожеве і т. д.)

Ефіри нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід і фруктів. Ефіри вищих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів - основа природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить складний ефір пальмітинової кислоти і міріціловий спирту (міріцілпальмітат):

CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3

Аромат.

Структурна формула.

Назва складного ефіру

яблуко

етиловий ефір

2-метілбутановой кислоти

вишня

Аміловий ефір мурашиної кислоти

груша

Ізоаміловий ефір оцтової кислоти

ананас

Етиловий ефір масляної кислоти

(Етілбутірат)

банан

Ізобутиловий ефір оцтової кислоти

(у Ізоамілацетат так само нагадує запах банана)

жасмин

Бензіловийефір оцтової (бензілацетат)

Короткі назви складних ефірів будуються за назвою радикала (R ") в залишку спирту і назвою групи RCOO - в залишку кислоти. Наприклад, етиловий ефір оцтової кислоти CH 3 COO C 2 H 5називається етил ацетат.

застосування

· Як ароматизаторів і підсилювачів запаху в харчовій і парфумерній (виготовлення мила, парфумів, кремів) промисловості;

· У виробництві пластмас, гуми як пластифікатори.

пластифікатори - речовини, які вводять до складу полімерних матеріалів для додання (або підвищення) еластичності і (або) пластичності при переробці та експлуатації.

Застосування в медицині

В кінці XIX - початку ХХ століття, коли органічний синтез робив свої перші кроки, було синтезовано і випробувано фармакологами безліч складних ефірів. Вони стали основою таких лікарських засобів, як салол, валідол та ін. Як местнораздражающее і знеболюючий засіб широко використовувався метилсаліцилат, в даний час практично витіснений більш ефективними засобами.

Отримання складних ефірів

Складні ефіри можуть бути отримані при взаємодії карбонових кислот зі спиртами ( реакція етерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Відео «Отримання уксусноетіловий ефіру»

Відео «Отримання борноетілового ефіру»

Реакція етерифікації в умовах кислотного каталізу оборотна. Зворотний процес - розщеплення складного ефіру при дії води з утворенням карбонової кислоти і спирту - називають гідролізом складного ефіру.

RCOOR "+ H 2 O (H +)↔ RCOOH + R "OH

Гідроліз у присутності лугу протікає необоротно (тому що утворюється негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO - не вступає в реакцію з нуклеофільних реагентом - спиртом).

Ця реакція називається омиленням складних ефірів (За аналогією з лужним гідролізом складноефірних зв'язків в жирах при отриманні мила).

Складними ефірами прийнято називати з'єднання, отримані по реакції етерифікації з карбонових кислот. При цьому відбувається заміщення ОН з карбоксильної групи на алкоксірадікал. В результаті утворюються складні ефіри, формула яких в загалом вигляді записується як R-СОО-R ".

Будова складноефірного групи

полярність хімічних зв'язків в молекулах складних ефірів аналогічна полярності зв'язків в карбонових кислотах. Головною відмінністю є відсутність рухомого атома водню, на місці якого розміщується вуглеводневий залишок. Разом з тим електрофільні центр розташовується на атомі вуглецю складноефірного групи. Але і вуглецевий атом алкильной групи, з'єднаний з нею, теж позитивно поляризований.

Електрофільне, а значить, і хімічні властивості складних ефірів визначаються будовою вуглеводневого залишку, який посів місце атома Н в карбоксильної групі. Якщо вуглеводневий радикал утворює з атомом кисню пов'язану систему, то реакційна здатність помітно зростає. Так відбувається, наприклад, в акрилових і вінілових ефірах.

Фізичні властивості

Більшість складних ефірів являють собою рідини або кристалічні речовини з приємним ароматом. Температура їх кипіння зазвичай нижче, ніж у близьких за значеннями молекулярних мас карбонових кислот. Що підтверджує зменшення міжмолекулярних взаємодій, а це, в свою чергу, пояснюється відсутністю водневих зв'язків між сусідніми молекулами.

Однак так само, як і хімічні властивості складних ефірів, фізичні залежать від особливостей будови молекули. А точніше, від типу спирту і карбонової кислоти, з яких він утворений. За цією ознакою складні ефіри ділять на три основні групи:

  1. Фруктові ефіри. Вони утворені з нижчих карбонових кислот і таких же одноатомних спиртів. Рідини з характерними приємними квітково-фруктовими запахами.
  2. Воски. Є похідними вищих (число атомів вуглецю від 15 до 30) кислот і спиртів, які мають по одній функціональній групі. Це пластичні речовини, які легко розм'якшуються в руках. Основним компонентом бджолиного воску є міріцілпальмітат З 15 Н 31 Соос 31 Н 63, а китайський - церіловий ефір церотіновой кислоти З 25 Н 51 Соос 26 Н 53. Вони не розчиняються у воді, але розчинні в хлороформі і бензолі.
  3. Жири. Освічені з гліцерину і середніх і вищих карбонових кислот. Тваринні жири, як правило, тверді при нормальних умовах, але легко плавляться при підвищенні температури (вершкове масло, свинячий жир і ін.). Для рослинних жирів характерно рідкий стан (лляне, оливкова, соєва олії). Принциповою відмінністю в будові цих двох груп, що і позначається на відмінностях в фізичні і хімічні властивості складних ефірів, є наявність або відсутність кратних зв'язків в кислотному залишку. Тваринні жири є гліцеридами ненасичених карбонових кислот, а рослинні - граничних кислот.

Хімічні властивості

Ефіри реагують з нуклеофилами, що призводить до заміщення алкоксигрупи і ацилированием (або алкілування) нуклеофільного агента. Якщо в структурній формулі складного ефіру є α-водневий атом, то можлива складноефірний конденсація.

1. Гідроліз. Можливий кислотний і лужний гідроліз, який представляє собою реакцію, зворотний етерифікації. У першому випадку гідроліз звернемо, а кислота виступає в ролі каталізатора:

R-СОО-R "+ Н 2 О<―> R-СОО-Н + R "-OH

Основний гідроліз необоротний і звичайно називається омиленням, а натрієві і калієві солі жирних карбонових кислот - милами:

R-СОО-R "+ NaOH -\u003e R-СОО-Na + R" -OΗ

2. Аммоноліз. Нуклеофільних агентом може виступати аміак:

R-СОО-R "+ NH 3 -\u003e R-СО-NH 2 + R" -OH

3. Переетерифікація. Ця хімічна властивість складних ефірів можна зарахувати також до способів їх отримання. Під дією спиртів в присутності Н + або ОН - можлива заміна вуглеводневої радикала, сполученого з киснем:

R-СОО-R "+ R" "- OH -\u003e R-СОО-R" "+ R" -OH

4. Відновлення воднем приводить до утворення молекул двох різних спиртів:

R-СО-OR "+ LiAlH 4 -\u003e R-СΗ 2 -ОΗ + R" OH

5. Горіння - ще одна типова для складних ефірів реакція:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Гідрування. Якщо в вуглеводневого ланцюга молекули ефіру є кратні зв'язки, то по ним можливе приєднання молекул водню, яке відбувається в присутності платини або інших каталізаторів. Так, наприклад, з масел можливе отримання твердих гідрогенізованих жирів (маргарину).

Застосування складних ефірів

Складні ефіри та їх похідні застосовуються в різних галузях промисловості. Багато з них добре розчиняють різні органічні сполуки, Використовуються в парфумерії та харчової промисловості, для отримання соєвого молока і поліефірних волокон.

Етилацетат. Використовується як розчинник для нітроцелюлози, ацетилцелюлози і інших полімерів, для виготовлення і розчинення лаків. Завдяки приємному аромату застосовується в харчовій і парфумерній промисловостях.

Бутилацетат. Також застосовують як розчинник, але вже і поліефірних смол.

Винилацетат (СН 3 -СОО-СН \u003d СН 2). Використовується як основа полімеру, необхідного в приготуванні клею, лаків, синтетичних волокон і плівок.

Малоновий ефір. Завдяки своїм особливим хімічним властивостям цей складний ефір широко використовується в хімічному синтезі для отримання карбонових кислот, гетероциклічних сполук, амінокарбонових кислот.

Фталати. Ефіри фталевої кислоти використовують в якості пластифікуючих добавок до полімерів і синтетичним каучукам, а діоктилфталат - ще й як репелент.

Метилакрилат і метилметакрилат. Легко полимеризуются з утворенням стійкого до різних впливів листів органічного скла.