Продовження. Початок див. У № 15, 16/2004

Урок 5. Гібридизація
атомних орбіталей вуглецю

Ковалентний хімічний зв'язок утворюється за допомогою загальних зв'язують електронних пар по типу:

Утворювати хімічний зв'язок, тобто створювати спільну електронну пару з «чужим» електроном від іншого атома, можуть тільки неспарені електрони. Неспарені електрони при записи електронних формул знаходяться по одному в клітці-орбіталі.
атомна орбіталь - це функція, яка описує щільність електронної хмари в кожній точці простору навколо ядра атома. Електронне хмара - це область простору, в якій з високою ймовірністю може бути виявлений електрон.
Для узгодження електронної будови атома вуглецю і валентності цього елемента користуються уявленнями про порушення атома вуглецю. У нормальному (не збудженому) стані атом вуглецю має два неспарених 2 р 2-електронів. У збудженому стані (при поглинанні енергії) один з 2 s 2-електронів може переходити на вільну рорбіталь. Тоді в атомі вуглецю з'являється чотири неспарених електрона:

Нагадаємо, що в електронній формулі атома (наприклад, для вуглецю 6 С - 1 s 2 2s 2 2p 2) великі цифри перед буквами - 1, 2 - позначають номер енергетичного рівня. букви s і р вказують форму електронної хмари (орбіталі), а цифри праворуч над літерами говорять про число електронів на даній орбіталі. Усе sорбіталі сферичні:

На другому енергетичному рівні крім 2 sорбіталі є три 2 рорбіталі. ці 2 рорбіталі мають еліпсоїдну форму, схожу на гантелі, і орієнтовані в просторі під кутом 90 ° один до одного. 2 рОрбіталі позначають 2 р х, 2р y і 2 р z відповідно до осями, уздовж яких ці орбіталі розташовані.

При утворенні хімічних зв'язків електронні орбіталі набувають однакову форму. Так, в граничних вуглеводнях змішуються одна sорбіталь і три рорбіталі атома вуглецю з утворенням чотирьох однакових (гібридних) 3 -орбіталей:

це - 3-гібридизація.
гібридизація - вирівнювання (змішування) атомних орбіталей ( s і р) З утворенням нових атомних орбіталей, званих гібридними орбиталями.

Гібридні орбіталі мають асиметричну форму, витягнуту в сторону приєднується атома. Електронні хмари взаємно відштовхуються і розташовуються в просторі максимально далеко один від одного. При цьому осі чотирьох 3-гібридних орбіталей виявляються спрямованими до вершин тетраедра (правильної трикутної піраміди).
Відповідно кути між цими орбиталями - тетраедричних, рівні 109 ° 28 ".
Вершини електронних орбіталей можуть перекриватися з орбиталями інших атомів. Якщо електронні хмари перекриваються по лінії, що з'єднує центри атомів, то таку ковалентний зв'язок називають сигма () - зв'язком. Наприклад, в молекулі етану С 2 Н 6 хімічний зв'язок утворюється між двома атомами вуглецю перекриванням двох гібридних орбіталей. Це-зв'язок. Крім того, кожен з атомів вуглецю своїми трьома 3 -орбіталей перекривається з s-орбіталей трьох атомів водню, утворюючи три-зв'язку.

Всього для атома вуглецю можливі три валентних стану з різним типом гібридизації. Крім 3-гібридизації існує 2 - і гібридизація.
2 -гібридизація - змішування однієї s- і двох р-орбіталей. В результаті утворюються три гібридні 2 орбіталі. ці 2 орбіталі розташовані в одній площині (з осями х, у) І спрямовані до вершин трикутника з кутом між орбиталями 120 °. Негібрідізованная
рорбіталь перпендикулярна до площини трьох гібридних 2 -орбіталей (орієнтована уздовж осі z). Верхня половина рорбіталі знаходиться над площиною, нижня половина - під площиною.
Тип 2-гібридизації вуглецю буває у з'єднань з подвійним зв'язком: С \u003d С, С \u003d О, С \u003d N. Причому тільки одна з зв'язків між двома атомами (наприклад, С \u003d С) може бути -зв'язком. (Інші пов'язують орбіталі атома спрямовані в протилежні сторони.) Друга зв'язок утворюється в результаті перекривання негібридних р-орбіталей по обидві сторони від лінії, що з'єднує ядра атомів.

Ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом бічного перекривання р-орбіталей сусідніх вуглецевих атомів, називається пі () - зв'язком.

Освіта
-зв'язку

Через меншого перекривання орбіталей-зв'язок менш міцна, ніж -Зв'язок.
-гібридизація - це змішування (вирівнювання по формі і енергії) однієї s- і однієї
р-орбіталей з утворенням двох гібридних -орбіталей. Орбіталі розташовані на одній лінії (під кутом 180 °) і спрямовані в протилежні сторони від ядра атома вуглецю. дві
рорбіталі залишаються негібрідізованнимі. Вони розміщені взаємно перпендикулярно
напрямками -зв'язків. На малюнку орбіталі показані вздовж осі y, А негібрідізованние дві
р-орбіталі- уздовж осей х і z.

Потрійна вуглець-вуглецевий зв'язок СС складається з -Зв'язку, що виникає при перекривання
sp-гібрідних орбіталей, і двох -зв'язків.
Взаємозв'язок таких параметрів атома вуглецю, як число приєднаних груп, тип гібридизації та типи утворюваних хімічних зв'язків, показана в таблиці 4.

Таблиця 4

Ковалентні зв'язки вуглецю

Число груп,
пов'язаних
з вуглецем
Тип
гібридизації
типи
що беруть участь
хімічних зв'язків
Приклади формул сполук
4 sp 3 Чотири - зв'язку
3 sp 2 Три - зв'язку і
одна - зв'язок
2 sp Дві - зв'язку
і дві-зв'язку

H-CC-H

вправи.

1. Які електрони атомів (наприклад, вуглецю або азоту) називають неспареними?

2. Що означає поняття «загальні електронні пари» в з'єднаннях з ковалентним зв'язком (наприклад, СН 4 абоН 2 S )?

3. Які електронні стану атомів (наприклад, С абоN ) Називають основними, а які збудженими?

4. Що означають цифри і букви в електронній формулі атома (наприклад, С абоN )?

5. Що таке атомна орбіталь? Скільки орбіталей на другому енергетичному рівні атома С і чим вони відрізняються?

6. У чому відмінність гібридних орбіталей від вихідних орбіталей, з яких вони утворилися?

7. Які типи гібридизації відомі для атома вуглецю і в чому вони полягають?

8. Намалюйте картинку просторового розташування орбіталей для одного з електронних станів атома вуглецю.

9. Які хімічні зв'язки називають і які? вкажіть- і-зв'язку в сполуках:

10. Для атомів вуглецю наведених нижче сполук вкажіть: а) тип гібридизації; б) типи його хімічних зв'язків; в) валентні кути.

Відповіді на вправи до теми 1

урок 5

1. Електрони, які знаходяться по одному на орбіталі, називають неспареними електронами. Наприклад, в електронографіческіх формулою порушеної атома вуглецю - чотири неспарених електрона, а у атома азоту - три:

2. Два електрона, які беруть участь в утворенні однієї хімічного зв'язку, називають загальної електронної парою. Зазвичай до утворення хімічного зв'язку один з електронів цієї пари належав одному атому, а інший електрон - іншому атому:

3. Електронне стан атома, в якому панує порядок заповнення електронних орбіталей: 1 s 2 , 2s 2 , 2p 2 , 3s 2 , 3p 2 , 4s 2 , 3d 2 , 4p 2 і т.д., називають основним станом. В збудженому стані один з валентних електронів атома займає вільну орбіталь з більш високою енергією, такий перехід супроводжується роз'єднанням спарених електронів. Схематично це записують так:

Тоді як в основному стані було тільки два валентних неспарених електрона, то в збудженому стані таких електронів стає чотири.

5. Атомна орбіталь - це функція, яка описує щільність електронної хмари в кожній точці простору навколо ядра даного атома. На другому енергетичному рівні атома вуглецю чотири орбіталі - 2 s, 2р x, 2р y, 2р z. Ці орбіталі відрізняються:
а) формою електронної хмари ( s - куля, р - гантель);
б) рорбіталі мають різну орієнтацію в просторі - уздовж взаємно перпендикулярних осей x, y і z, Їх позначають р x, р y, р z.

6. Гібридні орбіталі відрізняються від вихідних (негібридних) орбіталей формою і енергією. наприклад, sорбіталь - форма сфери, р - симетрична вісімка, sp-гібрідная орбиталь - асиметрична вісімка.
Відмінності по енергії: E(s) < E() < E(р). Таким чином, spорбіталь - усереднена за формою і енергії орбиталь, отримана змішуванням вихідних s- і p-орбіталей.

7. Для атома вуглецю відомі три типи гібридизації: sp 3 , sp 2 і sp (см. текст уроку 5).

9. -зв'язок - ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом лобового перекривання орбіталей по лінії, що з'єднує центри атомів.
-зв'язок - ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом бічного перекривання р-орбіталей по обидві сторони від лінії, що з'єднує центри атомів.
-Зв'язку показують другий і третій рискою між з'єднаними атомами.

Для пояснення фактів, коли атом утворює більшу кількість зв'язків, ніж число неспарених електронів в його основному стані (наприклад, атом вуглецю), використовується постулат про гібридизації близьких по енергії атомних орбіталей. Гібридизація АТ відбувається при утворенні ковалентного зв'язку, якщо при цьому досягається більш ефективне перекривання орбіталей. Гібридизація атома вуглецю супроводжується його порушенням і перенесенням електрона з 2s- на 2 р-АТ:






АТ з великою різницею в енергії (наприклад, 1s і 2 р) в гібридизацію не вступають. Залежно від числа що беруть участь в гібридизації p-АТ можливі наступні види гібридизації: для атомів вуглецю і азоту - sp3, sp2 і sp; для атома кисню - sp3, sp2; для галогенів - sp3.






Осі sp3-гібридних орбіталей направлені до вершин правильного тетраедра. Тетраедричних кут між ними дорівнює 109 ° 28 ", що відповідає найменшої енергії відштовхування електронів.









Sp2-Гібридизація (плоскостно- трігональная) Одна s- і дві p-орбіталі змішуються, і утворюються три рівноцінні sp2- гібридні орбіталі, розташовані в одній площині під кутом 120 ° Вони можуть утворювати три s-зв'язку. Третя р-орбіталь залишається негібрідізованной і орієнтується перпендикулярно площині розташування гібридних орбіталей. Ця р-АТ бере участь в утворенні p-зв'язку.












Даний урок допоможе вам отримати уявлення про тему «Геометрія молекул. Поняття про теорію гібридизації ». Буде розкрито універсальний характер процесу гібридизації для органічних, складних неорганічних речовин і аллотропних модифікацій вуглецю. Ви дізнаєтеся про залежність геометрії молекул від типу гібридизації електронних орбіталей і властивостей речовин від геометрії молекул.

Тема: Введення в органічну хімію

Урок: Геометрія молекул. Поняття про теорію гібридизації

на прикладі молекул з одинарними зв'язками

зовнішній рівень атома вуглецю в основному (не збудженому) стані описується формулою 2s 2 2p 2 або схемою:

2 s

У цій будівлі закладені передумови для своєрідної симетрії - для чотирьох електронів є як раз 4 орбіталі. Ще в середині XIX століття німецький вчений Фрідріх Кекуле справедливо припустив, що в органічних сполуках валентність вуглецю дорівнює чотирьом.

З точки зору електронної будови атома це можна пояснити так:

Один електрон з 2s-орбіталі «перескакує» на 2p-орбіталь, атом вуглецю при цьому переходить в так зване збуджений стан:

Збуджений стан атома вуглецю 2s 1 2p 3:

2 s

дозволяє атому вуглецю утворити 4 ковалентні зв'язки за обмінним механізмом.

Три p-орбіталі традиційно зображають в формі взаємно перпендикулярних один одному «гантелей», а s-орбіталь - у формі кулі. Три зв'язки, утворені p-електронами, повинні розташовуватися під кутом 90 o один до одного, і вони значно довше, ніж зв'язок, освічена s-електроном. Але метан СН 4 - це симетричний тетраедр.

Ще в 1874 р, за багато років до того, як стало можливим пряме визначення будови молекул, Якоб Генрік Вант-Гофф (1852-1911), будучи студентом Утрехтського університету, припустив, що атом вуглецю в сполуках має тетраедричну будова. Будова молекули метану СН 4 - правильний тетраедр з атомом вуглецю в центрі. валентні кути зв'язків Н-С-Н рівні 109 про 28 '.

Спрощене пояснення: все орбіталі зовнішнього рівня вуглецю вирівнюються по енергії і формі, змішуються, тобто «Гибрідизуючою», утворюючи однакові гібридні орбіталі. Див. Мал. 1.

Мал. 1. Гібридизація - це змішування електронних хмар при утворенні хімічних зв'язків

змішання однієї sорбіталі і трьох p-орбіталей дає чотири sp 3-гібрідние орбіталі, витягнуті по кутах тетраедра з атомом С в центрі. Вуглець в метані знаходиться в стані sp 3-гібридизації. Мал. 2.

Мал. 2. Будова метану

будова аміаку

Таким же чином гибрідизуючою чотири орбіталі атома азоту в молекулі аміаку NH 3: У атома азоту 5 електронів на зовнішньому рівні. Тому на одній sp 3 орбіталі розташована неподіленої пари електронів, а на інших трьох - електронні пари зв'язків N-H. Всі чотири електронні пари розташовуються по кутах спотвореного тетраедра (електронне хмара неподіленої пари більше, ніж зв'язує). Мал. 3

Мал. 3. Будова аміаку

будова води

У атома кисню 6 електронів на зовнішньому рівні. Тому на двох sp 3 -орбіталей розташовані неподіленого пари електронів, а на інших двох - електронні пари зв'язків О-H. Молекула має кутову будову. Мал. 4.

Мал. 4. Будова води

При такому аналізі будови молекул важливо не плутати геометрію розташування в просторі електронних пар і геометрію хімічних зв'язків. Ми бачимо, що в аміаку і воді не всі електронні пари беруть участь в утворенні хімічних зв'язків.

Геометрія молекул або хімічних зв'язків розглядає саме розташування атомів в просторі, не описуючи розташування неподіленого електронних пар. Електронні хмари гібридних орбіталей намагаються якомога далі відштовхнутися одне від одного. Якщо хмари чотири- то вони розійдуться по кутах тетраедра, три - розмістяться в площині під кутом 120 °.

будова молекулиBF 3

На зовнішньому рівні атома бору 3 електрона. При утворенні зв'язків бор, як і вуглець, переходить в збуджений стан. Одна s- і дві p-орбіталі, на яких є електрони, гибрідизуючою, утворюючи три однакових sp 2 -гібрідних орбіталі, розташовані по кутах рівностороннього трикутника з атомом бору в центрі. Мал. 5

Мал. 5. Будова три фториду бору

висновок: Геометрія молекул розглядає розташування атомів в просторі, не описуючи розташування неподіленого електронних пар. Так, будова молекули води, що складається з трьох атомів - не тетраедричну, а кутовий.

Підбиття підсумку уроку

Ви отримали уявлення про тему «Геометрія молекул. Поняття про теорію гібридизації ». Був розкритий універсальний характер процесу гібридизації для органічних, складних неорганічних речовин і аллотропних модифікацій вуглецю. Ви дізналися про залежність геометрії молекул від типу гібридизації електронних орбіталей і властивостей речовин від геометрії молекул.

Список літератури

1. Рудзитис Г.Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: Базовий рівень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е видання. - М .: Просвещение, 2012.

2. Хімія. 10 клас. профільний рівень: Навч. для загальноосвіт. установ / В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін. - М .: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Хімія. 11 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ / В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін. - М .: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко І.Г. Збірник завдань з хімії для вступників до вузів. - 4-е изд. - М .: РІА «Нова хвиля»: Видавець Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнє завдання

1. №№ 1-3 (с. 22) Рудзитис Г.Є. , Фельдман Ф.Г.Хімія: Органічна хімія. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е видання. - М .: Просвещение, 2012.

2. Чому, маючи однаковий тип гібридизації (який?), Молекули метану й аміаку мають різний просторову будову?

3. Чим відрізняється основний стан атома вуглецю від порушеної?

Щоб користуватися попереднім переглядом презентацій створіть собі аккаунт (обліковий запис) Google і увійдіть в нього: https://accounts.google.com


Підписи до слайдів:

Гібридизація атомних орбіталей

Лайнус Карл Полінг

Гібридизація атомних орбіталей - зміна форми і енергії орбіталей атома при утворенні ковалентного зв'язку для досягнення більш ефективного перекривання орбіталей.

Різні орбіталі, несильно відрізняються енергіями, утворюють відповідне число гібридних орбіталей. Число гібридних орбіталей дорівнює числу атомних орбіталей, що беруть участь в гібридизації. Гібридні орбіталі однакові за формою електронної хмари і по енергії.

У гібридизації беруть участь не тільки зв'язують електрони, а й неподіленого електронні пари.

У порівнянні з атомними орбиталями гібридні більш витягнуті в напрямку освіти хімічних зв'язків і тому зумовлюють краще перекривання електронних хмар.

Гібридна орбиталь більше витягнута по одну сторону ядра, ніж по інший.

Коорд. число Тип гібридизації Просторова конфігурація молекули, центральний атом якої піддається гібридизації Розташування атомів в молекулі Приклади з'єднань 2 sp Лінійна BeCl 2, CO 2, HCN 3 sp 2 Трігональная BF 3, BCl 3, NO 3 -, HgI 3 -, CdCl 3 - 4 sp 3 Тетраедрічеськая CH 4, CCl 4, XeO 4, HgI 4 -,

sp-гібридизація - це гібридизація, в якій беруть участь атомні орбіталі одного s - і одного p-електронів

В процесі гібридизації утворюються 2 гібридні орбіталі, які орієнтуються один до одного під кутом 180 °

Подання про sp-гібридизації орбіталей можна застосувати для пояснення лінійної форми молекули BeH 2, в якій атом берилію утворений гібридними sp -орбіталей.

Про бразованіе молекули фториду берилію. Кожен атом фтору, що входить до складу цієї молекули, володіє одним неспареним електроном, який і бере участь в утворенні ковалентного зв'язку.

Атом берилію в збудженому стані неспарених електронів не має: Тому для участі в утворенні хімічних зв'язків атом берилію повинен перейти в збуджений стан:

при витраті деякої енергії замість вихідних s - і р-орбіталей атома берилію можуть утворитися дві рівноцінні гібридні орбіталі (sp - орбіталі).

приклади хімічних сполук, Для яких характерна sp-гібридизація: BeCl 2, BeH 2, CO, CO 2, HCN, карбін, ацетиленові вуглеводні (Алкіни).

sp 2-гібридизація - гібридизація, в якій беруть участь атомні орбіталі одного s - і двох p-електронів

В результаті гібридизації утворюються три гібридні sp 2 орбіталі, розташовані в одній площині під кутом 120 ° один до одного

Цей тип гібридизації спостерігається в молекулі BCl 3.

sp 2 - гібридизація атома бору в молекулі фториду бору. Тут замість вихідних однієї s - і двох р-орбіталей збудженого атома бору

утворюються три рівноцінні sp 2 - орбіталі. Тому молекула побудована в формі правильного трикутника, в центрі якого розташований атом бору, а в вершинах-атоми фтору.

Приклади з'єднань, в яких спостерігається sp 2-гібридизація: SO 3, BCl 3, BF 3, AlCl 3, CO 3 2-, NO 3 -, графіт, Етиленові вуглеводні (алкени), карбонові кислоти і ароматичні вуглеводні (Арени).

sp 3 - гібридизація - гібридизація, в якій беруть участь атомні орбіталі одного s - і трьох p-електронів

Чотири sp 3 -гібрідние орбіталі симетрично орієнтовані в просторі під кутом 109 ° 28 "

не завжди просторова конфігурація молекули відповідає тетраедр, це залежить від числа атомів в молекулі. Прикладом тому служать молекул води і амміакаNH 3.

Валентність атома азоту - III, його п'ять електронів зовнішнього рівня займають чотири орбіталі, значить, тип гібридизації - sp 3, але тільки три орбіталі беруть участь в утворенні хімічного зв'язку. Тетраедр без однієї вершини перетворюється в піраміду. Тому у молекули аміаку форма молекули пірамідальна, кут зв'язку спотворюється до 107 ° 30 '.

кисень в молекулі води перебуває в sp 3 гібридному стані, а форма молекули - кутова, кут зв'язку становить 104 ° 27 '.

Приклади з'єднань, для яких характерна sp 3-гібридизація: H 2 O, NH 3, POCl 3, SO 2 F 2, SOBr 2, NH 4 +, H 3 O +, алмаз, граничні вуглеводні (алкани, циклоалкани).