Uvod -3-

1. Struktura -4-

2. nomenklatura in izomerija -6-

3. Fizične lastnosti in iskanje v naravi -7-

4. Kemični lastnosti -8-

5. pridobivanje -9-

6. Uporaba -10-

6.1 Uporaba estrov anorganskih kislin -10-

6.2 Uporaba estrov organskih kislin -12-

Zaključek -14-

Uporabljeni viri informacij -15-

Dodatek -16-

Uvod

Med funkcionalnimi derivati \u200b\u200bkislin, estrov zasedajo estrov - derivati \u200b\u200bkislin, v katerem se kisli vodik zamenja z alkil (ali splošnih ogljikovodikov) radikalov.

Estri so razdeljeni glede na to, kaj so kislinski derivat (anorganska ali karboksi).

Med estri estrov so naravni estri - maščobe in olja, ki jih tvorijo trotski alkohol z glicerin in višje maščobne kisline, ki vsebujejo sodo število ogljikovi atomi. Maščobe so del organizmov rastlin in živali in služijo kot eden od virov energije živih organizmov, ki se dodeli med oksidacijo maščob.

Namen mojega dela je podrobno seznanjanje s takšnim razredom organskih spojin, kot so estri in poglobljena obravnava uporabe posameznih predstavnikov tega razreda.

1. Zgradba

Skupna formula estrov karboksilnih kislin:

kjer je R in R "- radikali ogljikovodikov (v eSTAX-u atomu R - vodik atom).

Splošna formula maščob:

wHERE, R ", R" - Ogljični radikali.

Maščobe so "preproste" in "mešane". Sestava preproste maščobe vključuje ostanke istih kislin (i.e. r '\u003d r "\u003d r"), v sestavku mešanega - drugačnega.

Naslednje maščobne kisline so najpogostejše v maščobah:

Alektanske kisline

1. Oljna kislina CH3 - (CH2) 2 - Soma

3. Palmitska kislina CH3 - (CH2) 14 - Soma

4. Stearinska kislina CH3 - (CH2) 16 - Soma

Alkenske kisline

5. Oleinska kislina od 17 h 33 Syon

CH3 - (CH2) 7 -CH \u003d\u003d\u003d SN- (CH2) 7 -Con

Alkadske kisline

6. Linolna kislina iz 17 N 31 Soama

CH3 - (CH2) 4 -CH \u003d CH-CH2-CH \u003d CH-COO

ALCATRIX kisline

7. Linolenska kislina od 17 N 29 Soama

CH3 CH2 CH \u003d CHRCH 2 CH \u003d\u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH2) 4 SOAM

2. Nomenklatura in izomerrija

Imena estrov so izdelana iz imena ogljikovodikovega radikala in ime kisle, v katerih se uporablja namesto končnega - pripona se uporablja - Na. , npr.

Za estre so značilne naslednje vrste izomerije:

1. Izomerizem ogljikove verige se začne pri kislem ostanku z butanotično kislino, glede na ostanke alkohola - od propilnega alkohola, na primer etilbutiater je izomerni etil izobutirat, propilacetat in izopropil acetat.

2. Isomerius položaja estrske skupine - O-. Ta vrsta izomerizma se začne estre, v katerih ni manjši od 4 atomov ogljika, na primer etil acetat in metilpropionat.

3. Medkrajalno izomerrijo, na primer, metil acetatna izomerna propaneična kislina.

Za estre, ki vsebujejo nenasičeno kislino ali nenamerno alkohol, sta možna še dve vrsti izomerija: Iromerija položaja več komunikacij in CIS-, Trans-Isomeria.

3. Fizikalne lastnosti in iskanje v naravi

Estri nižjih karboksilnih kislin in alkoholov so hlapne, netopne v vodni tekočini. Mnogi od njih imajo prijeten vonj. Torej, na primer, boutilbutirat ima vonj ananasa, isoamila acetata - hruške itd.

Estri višjih maščobnih kislin in alkoholov - voščenih snovi, ne vonjajo, niso topni v vodi.

Prijetna aroma cvetja, sadja, jagode je v veliki meri posledica prisotnosti določenih estrov v njih.

Maščobe so zelo razširjene. Poleg ogljikovodikov in beljakovin so del vseh rastlinskih in živalskih organizmov ter sestavljajo enega od glavnih delov naše hrane.

Z agregatno stanje pri sobni temperaturi so maščobe razdeljene na tekočino in trdno. Trdne maščobe se običajno oblikujejo ekstremne kisline, tekoče maščobe (pogosto se imenujejo dediščino. Maščobe so topne v organskih topilih in netopnem v vodi.

4. Kemijske lastnosti

1. Reakcija hidrolize ali oprane. Torej je reakcija esterifikacije reverzibilna, zato v prisotnosti kislin, povratna reakcija tokov hidrolize:

Reakcija hidrolize je katalizirana in alkalis; V tem primeru je hidroliza nepopravljiva, saj nastala kislina z alkalnimi oblikami soli:

2. Priključna reakcija. Estri, ki imajo v svoji sestavi nenasičeni kislina ali alkohol, so sposobni pristopne reakcije.

3. Reakcija obnovitve. Obnova estrov z vodikom vodi do tvorbe dveh alkoholov:

4. Reakcija tvorbe amidov. Pod delovanjem amoniaka se estri pretvorijo v amide kislin in alkoholov:

5. Potrdilo

1. Odziv esterifikacije: \\ t

Alkoholi se reagirajo z mineralnimi in organskimi kislinami, tvorbo estrov. Reakcija je reverzibilna (povratna procesa - hidroliza estrov).

Reaktivnost posameznih anomičnih alkoholov v teh reakcijah se zmanjšuje od primarne do terciarnega.

2. Interakcija anhidridov kisline z alkoholi:


3. Interakcija halogenidzid kislin z alkoholi: \\ t


6. Uporaba

6.1 Uporaba estrov anorganskih kislin

Estrov borove kisline - triatikillas. - zlahka pridobljen z ogrevanjem alkohola in borove kisline z dodajanjem koncentrirane žveplove kisline. Bornethethether eter (trimetilborate) vrena pri 65 ° C, seroetil (trietilborematiko) - pri 119 ° C estri borovih kislin so lahko hidrolizirani z vodo.

Reakcija z borovo kislino se uporablja za vzpostavitev konfiguracije polihidrih alkoholov in je bila večkrat uporabljena pri študiju sladkorjev.

Ortokrevian estri. - tekočina. Metil eter vre pri 122 ° C, etil pri 156 ° C. Hidroliza vode se enostavno nahaja na mrazu, vendar postopoma vodi do tvorbe visoke molekulske anhidridne oblike, v katerih so silicijevi atomi povezani drug z drugim prek kisika ):

Te snovi z visoko molekulsko maso (polialkoksisiloksani) se uporabljajo kot veziva, ki vzdržujejo dokaj visoko temperaturo, zlasti za pokrivanje površine obrazcev za natančno litje kovin.

Podobno, SICL 4 reagirajo dialkyldalsilanes, na primer ((CH3) 2 SICL 2, ki tvorijo dialkoksilne derivate:

Njihova hidroliza s pomanjkanjem vode daje tako imenovani polialkilsiloksani:

Imajo različne (vendar zelo pomembno) molekulsko maso in so viskozne tekočine, ki se uporabljajo kot toplotno odporna maziva, in s še daljšimi siloksanskimi skeleti - toplotno odporne električne izolacijske smole in gume.

Ortotične kisline. Njim podobno kot ortokravne estre z reakcijo:

To so tekočine, enostavno hidroliziranje na metil alkohol in tio 2 se uporabljajo za impregnacijo tkiv, da bi ga dali vodotesno.

Estri dušikovih kislin. Pridobijo se z učinkom na alkohole mešanice dušikovih in koncentriranih žveplove kislin. Metilnetrate CH3 ONO 2, (T. KIP. 60 ° C) in etilthitrate C2H5 ONO 2 (T. KIP. 87 ° C) S skrbnim delom, je mogoče prehiteti, vendar pri segrevanju nad vreliščem ali Med detonacijo so zelo močne eksplozije.


Nitrate etilen glikola in glicerola, nepravilno imenovani nitroglikol in nitroglicerin, se uporabljajo kot eksplozivi. Nitroglicerin (težka tekočina) je neprijeten in nevaren v obtoku.

Pentrit - Tentarate Pentaeryritis C (CH 2 OO 2) 4, pridobljen z obdelavo pentarilyritis z mešanico dušikovih in žveplove kislin, je tudi močan eksploziv briskalnega dejanja.

Glicerol nitrat in pentaeryritis nitrat imata vazodilatorni učinek in se uporabljata kot simptomatska sredstva pod angino.

Če je začetna kislina večstopenjska, je možna nastajanja celotnih estrov - vse, vendar skupine ali kisline so substituirane - delna zamenjava. Za monomesne kisline so možne samo popolne estre (sl. 1).

Sl. Ena. Primeri estrov Na podlagi anorganske in karboksilne kisline

Nomenklatura estrov.

Ime je ustvarjeno na naslednji način: Najprej označuje skupino r, priključeno na kislino, nato - ime kislega s pripono "pri" (kot v imenu anorganskih soli: ogljik na. Natrij, nitre. na. krom). Primeri na sl. 2. \\ T

Sl. 2. \\ T Imena estrov. Fragmenti molekul in ustrezni fragmenti imena so označeni v isti barvi. Estri se običajno obravnavajo kot reakcijski proizvodi med kislino in alkoholom, na primer, butilpropionat se lahko zaznavajo kot posledica interakcije propionske kisline in butanola.

Če uporabljate trivialno ( cm.. Trivialna imena snovi) Ime originalne kisline, nato naslov spojine vključuje besedo "eter", na primer, s 3 H 7 SOAP 5 H 11 je amil mast ester oljne kisline.

Razvrstitev in sestava estrov.

Med preučevanimi in široko uporabljenimi estri so večina spojin, pridobljene na podlagi karboksilnih kislin. Estri na podlagi mineralnih (anorganskih) kislin niso tako raznoliki, ker Razred mineralnih kislin je manj številen kot karboksilna (raznolikost spojin - ena od razlikovalnih značilnosti organske kemije).

Ko število atomov z začetno karboksilno kislino in alkohol ne presega 6-8, so ustrezni estri brezbarvni mastne tekočine, najpogosteje s sadnim vonjem. Predstavljajo skupino sadnih estrov. Če je aromatski alkohol (ki vsebuje aromatsko jedro), je vključen v tvorbo estra (ki vsebuje aromatsko jedro), potem take spojine običajno niso sadje, ampak cvetlični vonj. Vse spojine te skupine so praktično netopne v vodi, vendar so enostavno topne v večini organskih topil. Te spojine so zanimive za široko paleto prijetnih aromov (tabela 1), nekatere od njih so bile prvotno poudarjene iz rastlin, kasneje pa umetno sintetizirana.

Tabela. Ena. Nekaj \u200b\u200bestrovImajo sadje ali cvetlično aromo (fragmenti izvornih alkoholov v spojina formulo in v naslovu so označeni v krepkem tisku)
Formula Ester. Ime Aroma
CH3 SOO. Od 4 n 9 Butil.acetat. hruška
S 3N 7 soo CH3. Metil.oljno eter olje apple.
S 3N 7 soo Od 2N 5. Etiloljno eter olje ananas
S 4 N 9 SOO Od 2N 5. Etil crimson.
S 4 N 9 SOO Od 5 n 11 ISOAMILester overterične kisline banana
CH3 SOO. CH2 C 6 H 5 Benzil.acetat. jasmine.
Od 6 ur 5 soo CH2 C 6 H 5 Benzil.benzoat. floral

S povečanjem velikosti organskih skupin, vključenih v sestavo estrov, do 15-30 spojin pridobijo doslednost plastike, enostavno mehčanja snovi. Ta skupina se imenuje voski, praviloma nimajo vonja. Čebelji vosek vsebuje mešanico različnih estrov, ena od voskalnih komponent, ki je uspela izbrati in določiti njegovo sestavo, je policil eter palmitinske kisline od 15 H 31 SlooCa 31 H 63. Kitajski vosek (produkt izbora košhenil - insektov Vzhodne Azije) vsebuje cerisolno kislino Cerile Eter s 25 H 51 SAO 26 H 53. Poleg tega voski vsebujejo brezplačno karboksilne kisline in alkohole, vključno z velikimi ekološkimi skupinami. Voski se ne smejo z vodo, topno v bencinu, kloroformu, benzenu.

Tretja skupina - maščobe. V nasprotju s prejšnjima dvema skupinama, ki temelji na posameznih izmetričnih ROH Alkoholih, so vse maščobe, ki nastanejo iz trohatskega alkohola glicerin NASN 2 -CH (OH) -CH2. Karboksilne kisline, ki so del maščob, praviloma imajo ogljikovodično verigo z 9-19 atomi ogljika. Živalske maščobe (kravje olje, RAM, prašičje mast) - plastični rahli rekli. Rastlinske maščobe (oljka, bombaž, sončnično olje) so viskozne tekočine. Živalske maščobe so večinoma sestavljene iz mešanice stearične in palmitinske kisline gliceridov (sl. 3a, b). Rastlinska olja vsebujejo kislinsko gliceride z nekoliko manjšo ogljikovo verigo.: Laurine od 11 H 23 SoaM in Miristinova od 13 N 27 Somam. (Kot Stearin in Palmitica so nasičene kisline). Takšna olja se lahko hranijo dolgo časa v zraku, ne da bi spremenila njihovo doslednost, in se zato imenujejo nizko sušenje. Za razliko od njih, laneno olje vsebuje glicerid nenasičene linolne kisline (sl. 3b). Ko se uporablja s tanko plastjo na površini, se taka olje pod delovanjem zraka kisika suši med polimerizacijo dvojnih vezi, medtem ko je elastična folija oblikovana, ne topna v vodi in organskih topilih. Na podlagi lanenega olja, naravna Olifa je narejena.

Sl. 3. Gliceridi Stearin in palmitinska kislina (A in B)- Komponente živalske maščobe. Linolna kislina glicerid (B) je sestavni del lanenega olja.

Estri mineralnih kislin (alkil sulfati, alkiloti, ki vsebujejo fragmente nižjih alkoholov z 1-8) - mastne tekočine, višji alkoholni estri (začenši z 9) - trdne povezave.

Kemijske lastnosti estrov.

Najbolj značilna estrov karboksilnih kislin hidrolit (pod delovanjem vode) delitvi estrske vezi, v nevtralnem mediju, ki se počasi in bistveno pospešuje v prisotnosti kislin ali baz, od takrat H + in - katalizira ta proces (Sl. 4a), in hidroksil ioni delujejo bolj učinkovito. Hidroliza v prisotnosti alkalij se imenuje izprana. Če vzamete količino alkalija, ki zadostuje za nevtralizacijo celotne kisline, potem je celotno pranje estra. Ta postopek se izvaja na industrijski meri, medtem ko se glicerin in višje karboksilne kisline (od 15-19) dobimo kot alkalne kovinske soli, ki so mila (sl. 4b). Fragmenti nenasičenih kislin, ki jih vsebujejo rastlinska olja, kot vse nenasičene spojine, so lahko pomanjkljivi, vodik je pritrjen na dvojne vezi in spojine v bližini živalskih maščob (sl. 4b). Ta metoda v industriji je pridobila trdne maščobe na podlagi sončnic, soje ali koruznega olja. Iz produktov hidrogeniranja rastlinskih olj, pomešanih z naravnimi živalmi z maščobami in različnimi aditivi za živila, se proizvaja margarina.

Glavna metoda sinteze je interakcija karboksilne kisline in alkohola, ki jo katalizira kislina, in skupaj s sproščanjem vode. Ta reakcija je obrnjena na sl. 3a. Da bi postopek, da gredo v želeno smer (sinteza estra), voda, destilirana iz reakcijske zmesi (destilirana) voda. Posebne študije z uporabo označenih atomov so lahko ugotovile, da je v procesu sinteze, atom OH, ki je del nastale vode, je ločen od kisline (označen z rdečo pikčasto okvir) in ne iz alkohola (Nerealna različica je označena v modrem piknem okvirju).

V skladu z isto shemo dobimo estri anorganskih kislin, na primer, nitroglicerin (Sl. 5b). Namesto kisline se lahko uporabijo kislinske kloranhidride, metoda velja za ogljik (sl. 5B) in anorganske kisline (sl. 5G).

Interakcija soli karboksilnih kislin s halaksi RCL vodi tudi do estrov (sl. 5g), reakcija je primerna, ker je nepopravljiva - anorganska sol sprosti takoj odstranimo iz organskega reakcijskega medija kot oborine.

Uporabo estrov.

Etil format NSOS 2 H5 in etil acetat H 3 SOAP 2 H5 se uporabljata kot topila celuloznih lakov (na osnovi nitroceluloze in acetilceluloze).

Estri na podlagi nižjih alkoholov in kislin (tabela 1) se uporabljajo v živilski industriji pri ustvarjanju sadnih esenc, in estri, ki temeljijo na aromatičnih alkoholih - v parfumerijski industriji.

Politika, maziva, impregnacijski sestavki za papir (voskalni papir) in usnje so izdelani iz voščenih vošč in sestavo kozmetičnih krem \u200b\u200bin zdravilnih mas.

Maščobe skupaj z ogljikovimi hidrati in beljakovin predstavljajo niz hrane, potrebne za hrano, so del vseh rastlinskih in živalskih celic, poleg tega pa se kopičijo v telesu, igrajo vlogo energetske rezerve. Zaradi nizke toplotne prevodnosti maščobna plast ščiti živali (zlasti, morske kite ali morske) pred superloolijo.

Živali in rastlinske maščobe so surovine za pripravo višjih karboksilnih kislin, detergentov in glicerina (sl. 4), ki se uporabljajo v kozmetični industriji in kot sestavni del različnih maziv.

Nitroglycerin (Sl. 4) je znana droga in eksplozivna, osnova dinamita.

Oliflati so na osnovi rastlinskih olj (sl. 3), ki sestavljajo osnovo oljnih barv.

Estri žveplove kisline (Sl. 2) se uporabljajo v organski sintezi kot alkilirajoča (alkilna skupina, ki uvaja v spojino) reagente in estri fosfornih kislin (sl. 5) - kot insekticidi, kot tudi aditivi za maziva.

Mihail Levitsky.

Nomenklatura

Imena estrov so izdelana iz imena, ogljikovodikovega radikalnega a in imena kisline, v kateri namesto na koncu "--Spa kisline" pod \u003cat "(kot v imenih anorganskih soli: natrijev karbonat, Chromium nitrat), na primer:



(Fragmenti molekul in ustrezni fragmenti imen so označeni v isti barvi.)


Estri se običajno obravnavajo kot reakcijski proizvodi med kislino in alkoholom, na primer, butilpropionat se lahko zaznavajo kot posledica interakcije propionske kisline in butanola.


Če se uporablja trivialno ime izvorne kisline, potem naslov spojine vključuje besedo "eter", na primer s 3 H 7 COA 5 H 11 je amiltski kislin amil ester.

Homološka serija

Istomeria.

Za estre so značilne tri vrste izomerije:


1. Izomerizem ogljikove verige se začne pri kislem ostanku z butanotično kislino, ostankom alkohola - od propilnega alkohola, na primer:




2. Izomerizacija položaja estrske skupine - O-. Ta vrsta izomerizma se začne z estri, v katerih ni vse manj kot 4 atome ogljika, na primer:



3. Medkrajalni izomerrizem, estri (alkilalnoanala) so izomerni za omejitev monokarboksilnih kislin; npr.



Za estre, ki vsebujejo nenasičeno kislino ali brez dragocenega alkohola, sta možna še dve različici izomerije: izomerija položaja več komunikacije; CIS-TRANS IROMERIA.

Fizične lastnosti

Estri spodnjih homologov kislin in alkoholov so brezbarvne svetlobne tekočine s prijetnim vonjem; Uporablja se kot aromatski aditivi za prehrambene izdelke in v parfumeriščih. V vodi se estri slabo raztopijo.

Metode za Getting.

1. Izvleček iz naravnih proizvodov


2. Interakcija kislin z alkoholi (reakcije esterifikacij); npr.



Kemijske lastnosti

1. Najbolj značilna je najbolj značilna estrov reakcije kisline ali alkalne hidrolize (oprana). To so reakcije, inverzne reakcije esterifikacije. Na primer:




2. Obnova (hidrogenacija) kompleksnih plamen, zaradi katerih se oblikujejo alkoholi (eno ali dve); npr.



Essentials. - funkcionalne derivate karboksilnih kislin, \\ t
V molekulah, od katerih se hidroksilne skupine nadomesti z ostankom alkohola (-OR)

Težkih karboksilnih estrov - Spojine s splošno formulo

R-COOR ",kjer R in R "- ogljikovodični radikali.

Estri omejevanja monosularnih karboksilnih kislin Imajo splošno formulo:

Fizične lastnosti:

· Netopirji, brezbarvne tekočine

· Slabo topen v vodi

· Pogosteje s prijetnim vonjem

· Svetlejša voda

Slikarski estri so vsebovani v barvah, sadje, jagode. Določajo svoj poseben vonj.
So del Eterična olja (približno 3000 ef.m. - Orange, sivka, roza itd.)

Eter nižje karboksilne kisline in spodnjih enojni izjemnih alkoholov imajo prijeten vonj cvetja, jagod in plodov. Estri višjih mono velikih kislin in višjih monatomskih alkoholov so osnova naravnih voskov. Čebelji vosek vsebuje na primer ester palmitinske kisline in minecil alkohol (mincilpalmitat):

CH3 (CH2) 14 -CO-O- (CH2) 29 CH3

Aroma.

Strukturna formula.

Ime estra.

Apple.

Etil eter

2-metilbutanska kislina

Cherry.

Muravic AMILOVY eter.

Hruška

Izoamil eter

Ananas

Olje etil eter

(Etilbutirat)

Banana

Ocetna kislina izobutil etra

(U. isoamila acetat opozarja tudi na vonj banane)

Jasmine.

Benzil benzil eter (benzil acetat)

Kratka imena estrov so zgrajena z imenom radikalnega (R ") v ostanku alkohola in ime skupine RCOO - na kislih ostankov. Na primer, etil ocetni ester. CH3 COO C 2 H 5imenovan etil acetat..

Uporaba

· Kot dišave in dišave ojačevalniki v hrani in parfumi (proizvodnja mila, žganja, kreme) industrija;

· V proizvodnji plastike, gume kot plastike.

Plastifinizatorji - uvedene snovi polimerni materiali Dajati (ali izboljšati) elastičnost in (ali) plastičnost med predelavo in delovanjem.

Uporaba v medicini

Na koncu XIX - zgodnjega dvajsetega stoletja, ko je organska sinteza opravil prve korake, je bila sintetizirana in testirana s farmakologistom, veliko estrov. Postali so osnova za droge, kot so Salol, Sevolil, itd, ko je bila strop in analgetik zdravilo široko uporabljeni metilsalicilat, ki se trenutno praktično ekstrudiramo z učinkovitejšimi sredstvi.

Pridobivanje prefinjenih estrov

Medijske estre lahko dobite v interakciji karboksilnih kislin z alkoholi ( reakcija esterifikacije). Katalizatorji so mineralne kisline.

Video "Pridobivanje ocetne etra"

Video "Getting Bornoetil eter"

Odziv esterifikacije v kislinsko katalizo je reverzibilen. Povratni proces je delitev estra pod delovanjem vode, da tvori karboksilno kislino in alkohol hidroliza ester..

RCOOR "+ H 2 O (H +)↔ rcooh + r "Oh

Hidroliza v prisotnosti alkalija poteka nepopravljivo (ker je nastala negativno napolnjena karboksilat-anion RCOO - ne reagira z nukleofilnim reagentom - alkoholom).

Ta reakcija se imenuje operejo estri (po analogiji z alkalno hidrolizo kompleksnih estrskih vezi v maščobah pri pridobivanju mila).

Spojine, dobljene z odzivom esterifikacije iz karboksilnih kislin, se izvedejo na ester. V tem primeru ga nadomesti s karboksilno skupino na alkoksiradični. Kot rezultat, se oblikujejo prefinjene estre, ki je formula general. piše kot R-SOO-R.

Struktura estrske skupine

Polarnost kemijske vezi V molekulah estrov, podobne polarnosti obveznic v karboksilnih kislinah. Glavna razlika je odsotnost gibljivega vodikovega atoma, na mestu katerega je postavljen ogljikovodični ostanek. Hkrati se elektrofilni center nahaja na atomu ogljika estrske skupine. Toda atom ogljika alkilne skupine, ki je priključen na to, je pozitivno polariziran.

Elektrika in zato kemijske lastnosti Estri se določijo s strukturo ostankov ogljikovodikov, ki je potekal Atom N v karboksilni skupini. Če radikal ogljikovodikov tvori konjugatni sistem s kisikom atom, se reaktivnost bistveno poveča. To se zgodi, na primer v akrilnem in vinilu etru.

Fizične lastnosti

Večina estrov je tekočine ali kristalne snovi s prijetno aromo. Njihova temperatura vrelišča je običajno nižja od tiste, ki so blizu vrednosti. molekularna teža karboksilne kisline. Kar potrjuje zmanjšanje intermekularnih interakcij, in to je pojasnjeno z odsotnostjo vodikovih vezi med sosednjimi molekulami.

Vendar pa tudi kemijske lastnosti estrov, fizična odvisna od značilnosti strukture molekule. Ali pa na vrsto alkohola in karboksilne kisline, od katerih se oblikuje. Na tej podlagi so estri razdeljeni na tri glavne skupine:

  1. Sadni estri. Oblikujejo se iz nižjih karboksilnih kislin in enakih enodrugnih alkoholov. Tekočine z značilnimi prijetnimi vonjami cvetja.
  2. Voski. So najvišji derivati \u200b\u200b(število ogljikovih atomov od 15 do 30) kislin in alkoholov, ki imajo eno funkcionalno skupino. To so plastične snovi, ki se zlahka zmehčajo v svojih rokah. Glavna sestavina čebelji vosek je mincil Palmitat s 15 H 31 COA 31 H 63, in kitajsko - cerisolični ester s 25 H 51 SAO 26 H 53. Ne raztopijo v vodi, temveč topen v kloroformu in benzenu.
  3. Maščobe. Oblikovana iz glicerina in srednje in višje karboksilne kisline. Živalske maščobe so običajno trdne pod normalnimi pogoji, vendar se enostavno raztopi, ko se temperatura dvigne (maslo, svinjske maščobe itd.). Za rastlinske maščobe je značilna tekoča država (perilo, oljka, sojino olje). Glavna razlika v strukturi teh dveh skupin, ki vpliva na razlike v fizikalnih in kemijskih lastnostih estrov, je prisotnost ali odsotnost več vezi v kislinskem ostanku. Živalske maščobe so gliceridi nenasičenih karboksilnih kislin, in mejne kisline z zelenjavo.

Kemijske lastnosti

Estri reagirajo z nukleofili, ki vodi do zamenjave alkoksi skupine in acilacije (ali alkilacije) nukleofilnega sredstva. Če je v strukturni formuli estra atom α-vodika, je možno kondenzacija estra.

1. Hidroliza. Možna je kislina in alkalna hidroliza, ki je reakcija, inverzna esterifikacija. V prvem primeru je hidroliza reverzibilna in kislina deluje kot katalizator:

R-SOO-R "+ H 2 O<―> R-SOO-N + R "-OH

Glavna hidroliza je nepopravljiva in se običajno imenuje oprana, in natrija in kalijeve soli maščobnih karboksilnih kislin - mila:

R-SOO-R "+ NaOH -\u003e R-SOO-NA + R" -O

2. Amonoliza. Nukleofilno sredstvo lahko deluje amoniak:

R-SOO-R "+ NH 3 -\u003e R-SO-NH 2 + R" -OH

3. Ponavljanje. Ta kemijska last estrov je mogoče razvrstiti tudi kot metode pridobivanja. Pod delovanjem alkoholov v prisotnosti H + ali je mogoče zamenjati radikal ogljikovodikov, priključen na kisik:

R-SOO-R "+ R" "- OH -\u003e R-SOO-R" "+ R" -OH

4. Zmanjšanje vodika vodi do tvorbe dveh različnih alkoholnih molekul: \\ t

R-CO-ALI "+ LILHH 4 -\u003e R-CH 2-OUH + R" OH

5. Burnge je druga reakcija, značilna za estre:

2C3-COO-CH 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H20

6. Hidrogeniranje. Če obstaja več komunikacij v verigi ogljikovodikovo etrsko molekulo, se lahko vodikov molekule dodatno priključite, ki se pojavi v prisotnosti platine ali drugih katalizatorjev. Na primer, trdne hidrogenirane maščobe (margarina) lahko dobite iz olj.

Uporaba estrov

Estri in njihovi derivati \u200b\u200bse uporabljajo v različnih panogah. Mnogi od njih se raztezajo organske spojine, Ki se uporabljajo v parfumeriški in živilski industriji, za pridobitev polimerov in poliestrskih vlaken.

Etil acetat. Uporablja se kot topilo za nitrocelulozo, acetilcelulozo in druge polimere, za izdelavo in raztapljanje lakov. Zahvaljujoč prijetni aromi se uporablja v industrijah hrane in parfumov.

Butil acetat. Uporablja se tudi kot topilo, vendar že poliestrske smole.

Vinil acetat (CH3 -COO-CH \u003d CH2). Uporablja se kot osnova polimera, ki je potrebna pri pripravi lepila, lakov, sintetičnih vlaken in filmov.

Malonic Eter. Zaradi posebnih kemijskih lastnosti se ta ester široko uporablja v kemijski sintezi za pridobitev karboksilnih kislin, heterocikličnih spojin, aminokarboksilnih kislin.

Ftalati. Estri flotske kisline se uporabljajo kot plastificiranje aditivov za polimere in sintetične gume, in dioctyl ftalate - tudi kot repelent.

Metil akrilat in metil metakrilat. Preprosto polimeriziramo z tvorbo organskih steklenih plošč, odpornih na različno izpostavljenost.