Introducere -3-

1. Structura -4-

2. Nomenclatură și izomerie -6-

3. Proprietăți fiziceși fiind în natură -7-

4. Proprietăți chimice -8-

5. Obținerea -9-

6. Aplicație -10-

6.1 Utilizarea esterilor acizilor anorganici -10-

6.2 Utilizarea esterilor acizilor organici -12-

Concluzia -14-

Surse de informare utilizate -15-

Anexa -16-

Introducere

Dintre derivații funcționali ai acizilor, esterii, derivații acizilor, în care hidrogenul acid este înlocuit cu radicali alchil (sau în general hidrocarburi), ocupă un loc aparte.

Esterii sunt clasificați în funcție de acidul din care provin (anorganici sau carboxilici).

Printre esteri, un loc aparte îl ocupă esterii naturali - grăsimi și uleiuri, care sunt formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizii grași superiori care conțin număr par atomi de carbon. Grăsimile fac parte din organismele vegetale și animale și servesc ca una dintre sursele de energie ale organismelor vii, care este eliberată în timpul oxidării grăsimilor.

Scopul muncii mele este de a vă familiariza în detaliu cu o astfel de clasă de compuși organici precum esterii și de a analiza în profunzime domeniul de aplicare al reprezentanților individuali ai acestei clase.

1. Structura

Formula generală a esterilor acidului carboxilic:

unde R și R sunt radicali hidrocarburi (în esterii acidului formic, R este un atom de hidrogen).

Formula generală a grăsimilor:

unde R", R", R"" sunt radicali de carbon.

Grăsimile sunt „simple” și „mixte”. Compoziția grăsimilor simple include resturile acelorași acizi (adică, R '= R "= R" "), compoziția grăsimilor amestecate conține altele diferiți.

Următorii acizi grași se găsesc cel mai frecvent în grăsimi:

Acizi alcanoici

1. Acid butiric CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Acid palmitic CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Acid stearic CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Acizi alchenici

5. Acid oleic C17H33COOH

CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH

Acizi alcadienici

6. Acid linoleic C17H31COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Acizi alcatrienoici

7. Acid linolenic C17H29COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH

2. Nomenclatură și izomerie

Numele de esteri sunt derivate din numele radicalului de hidrocarbură și numele acidului, în care se folosește sufixul în locul terminației -ova - la , de exemplu:

Următoarele tipuri de izomerie sunt caracteristice esterilor:

1. Izomeria lanțului de carbon începe la reziduul acid cu acid butanoic și la reziduul alcool cu ​​alcool propilic, de exemplu, butirat de etil izobutirat de etil izomer, acetat de propil și acetat de izopropil.

2. Izomeria poziției grupării esterice -CO-O-. Acest tip de izomerie începe cu esteri care conțin cel puțin 4 atomi de carbon, cum ar fi acetatul de etil și propionatul de metil.

3. Izomerie interclasă, de exemplu, acetat de metil izomer al acidului propanoic.

Pentru esterii care conțin acid nesaturat sau alcool nesaturat, sunt posibile încă două tipuri de izomerie: izomeria poziției legăturii multiple și izomeria cis-, trans.

3. Proprietăți fizice și a fi în natură

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor sunt lichide volatile, insolubile în apă. Multe dintre ele au un miros plăcut. Deci, de exemplu, butiratul de butil are un miros de ananas, acetat de izoamil - pere etc.

Esterii acizilor grași superiori și ai alcoolilor sunt substanțe ceroase, inodore, insolubile în apă.

Aroma plăcută a florilor, fructelor, fructelor de pădure se datorează în mare măsură prezenței anumitor esteri în ele.

Grăsimile sunt răspândite în natură. Alături de hidrocarburi și proteine, ele fac parte din toate organismele vegetale și animale și constituie una dintre principalele părți ale hranei noastre.

În funcție de starea lor de agregare la temperatura camerei, grăsimile sunt împărțite în lichide și solide. Grăsimile solide, de regulă, sunt formate din acizi saturati, grăsimi lichide (se numesc adesea uleiuri) - nesaturate. Grăsimile sunt solubile în solvenți organici și insolubile în apă.

4. Proprietăți chimice

1. Reacția de hidroliză sau saponificare. Deoarece reacția de esterificare este reversibilă, prin urmare, în prezența acizilor, are loc reacția de hidroliză inversă:

Reacția de hidroliză este catalizată și de alcalii; în acest caz, hidroliza este ireversibilă, deoarece acidul rezultat formează o sare cu alcalii:

2. Reacția de adăugare. Esterii care conțin acid nesaturat sau alcool sunt capabili de reacții de adiție.

3. Reacția de recuperare. Reducerea esterilor cu hidrogen duce la formarea a doi alcooli:

4. Reacția de formare a amidei. Sub acțiunea amoniacului, esterii sunt transformați în amide acide și alcooli:

5. Primirea

1. Reacția de esterificare:

Alcoolii reacţionează cu acizii minerali şi organici pentru a forma esteri. Reacția este reversibilă (proces invers - hidroliza esterilor).

Reactivitatea alcoolilor monohidroxilici în aceste reacții scade de la primar la terțiar.

2. Interacțiunea anhidridelor acide cu alcooli:


3. Interacțiunea halogenurilor acide cu alcoolii:


6. Aplicare

6.1 Utilizarea esterilor acizilor anorganici

Esteri ai acidului boric - trialchilboraţi- se obtine usor prin incalzirea alcoolului si acidului boric cu adaos de acid sulfuric concentrat. Boronometil eterul (trimetilborat) fierbe la 65 ° C, iar bor etil (trietil borat) la 119 ° C. Esterii acidului boric sunt ușor hidrolizați cu apă.

Reacția cu acidul boric servește la stabilirea configurației alcoolilor polihidroxilici și a fost folosită în mod repetat în studiul zaharurilor.

Eteri de ortosilicon- lichide. Eterul metilic fierbe la 122 ° С, eterul etilic la 156 ° С.Hidroliza cu apă se desfășoară ușor chiar și la rece, dar se desfășoară treptat și, în lipsă de apă, duce la formarea anhidridei cu greutate moleculară mare în care se formează atomi de siliciu. sunt conectate între ele prin oxigen (grupe siloxani):

Aceste substanțe cu greutate moleculară mare (polialcoxisiloxani) sunt utilizate ca lianți care pot rezista la temperaturi destul de ridicate, în special pentru acoperirea suprafeței matrițelor pentru turnarea de precizie a metalelor.

Dialchil diclorosilanii reacţionează în mod similar cu SiCl4, de exemplu ((CH3)2SiCl2, formând derivaţi dialcoxi:

Hidroliza lor cu lipsă de apă dă așa-numiții polialchilsiloxani:

Au greutăți moleculare diferite (dar foarte semnificative) și sunt lichide vâscoase folosite ca lubrifianți rezistenti la căldură și cu schelete siloxanice și mai lungi - rășini și cauciucuri electroizolante rezistente la căldură.

Esteri ai acidului ortotitanic. Al lor devin similar cu eterii de ortosiliciu în funcție de reacție:

Aceste lichide, ușor hidrolizate la alcool metilic și TiO 2, sunt folosite pentru a impregna țesăturile pentru a le face impermeabile.

Esteri ai acidului azotic. Sunt obținute prin acțiunea unui amestec de acizi sulfuric și azotic concentrat asupra alcoolilor. Azotatul de metil CH 3 ONO 2 (bp 60 ° C) și azotatul de etil C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) pot fi distilate cu o muncă atentă, dar atunci când sunt încălzite peste punctul de fierbere sau în timpul detonării, sunt foarte puternice în explozie. .


Ca explozivi sunt folosiți etilenglicolul și nitrații de glicerină, numiți incorect nitroglicol și nitroglicerină. Nitroglicerina în sine (un lichid greu) este incomod și periculos de manipulat.

Pentritul - tetranitrat de pentaeritritol C (CH 2 ONO 2) 4, obținut prin tratarea pentaeritritolului cu un amestec de acizi azotic și sulfuric, este, de asemenea, un exploziv puternic cu acțiune mare de sablare.

Azotatul de glicerină și nitratul de pentaeritritol au efect vasodilatator și sunt utilizați ca agenți simptomatici pentru angina pectorală.

Dacă acidul inițial este polibazic, atunci se pot forma fie esteri completi - toate grupările HO sunt înlocuite, fie esterii acizi sunt parțial substituiți. Pentru acizii monobazici sunt posibili numai esteri completi (Fig. 1).

Orez. 1. EXEMPLE DE ESTERI pe bază de acid anorganic și carboxilic

Nomenclatura esterilor.

Denumirea este creată astfel: mai întâi se indică grupa R atașată acidului, apoi numele acidului cu sufixul „at” (ca și în denumirile sărurilor anorganice: carbon la sodiu, nitr la crom). Exemple din fig. 2

Orez. 2. NUMELE DE ESTERI... Fragmentele de molecule și fragmentele lor corespunzătoare de nume sunt evidențiate în aceeași culoare. Esterii sunt de obicei considerați ca produse de reacție între un acid și un alcool, de exemplu, propionatul de butii poate fi considerat ca o reacție între acidul propionic și butanol.

Dacă folosești trivialul ( cm... NUMELE TRIVIALE DE SUBSTANȚE) numele acidului original, apoi denumirea compusului include cuvântul „eter”, de exemplu, C 3 H 7 COOS 5 H 11 - esterul amilic al acidului butiric.

Clasificarea și compoziția esterilor.

Dintre esterii studiați și utilizați pe scară largă, majoritatea sunt compuși derivați din acizi carboxilici. Esterii pe bază de acizi minerali (anorganici) nu sunt atât de diverși, deoarece clasa acizilor minerali este mai puțin numeroasă decât acizii carboxilici (varietatea compușilor este una dintre trăsăturile distinctive ale chimiei organice).

Când numărul de atomi de C din acidul carboxilic și alcoolul inițial nu depășește 6-8, esterii corespunzători sunt lichide uleioase incolore, cel mai adesea cu un miros fructat. Ei alcătuiesc grupul esterului fructat. Dacă un alcool aromatic (care conține un nucleu aromatic) participă la formarea unui ester, atunci astfel de compuși, de regulă, au un miros floral mai degrabă decât fructat. Toți compușii din acest grup sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în majoritatea solvenților organici. Acești compuși sunt interesanți pentru o gamă largă de arome plăcute (Tabelul 1), unii dintre ei au fost inițial izolați din plante, iar ulterior sintetizati artificial.

Tab. 1. NIȚI ESTERI cu aromă fructată sau florală (fragmentele alcoolilor inițiali din formula compusului și din denumire sunt evidențiate cu caractere aldine)
Formula ester Nume Aromă
CH 3 COO C4H9 Butil acetat pară
C3H7COO CH 3 Metil ester nou al acidului butiric măr
C3H7COO C2H5 Etil ester nou al acidului butiric ananas
C4H9COO C2H5 Etil purpuriu
C4H9COO S 5 N 11 Isoamil ester nou al acidului izovaleric banană
CH 3 COO CH2C6H5 Benzil acetat iasomie
C6H5COO CH2C6H5 Benzil benzoat floral

Odată cu creșterea dimensiunii grupărilor organice care alcătuiesc esterii, până la C 15-30, compușii capătă consistența unor substanțe plastice, ușor de înmuiat. Acest grup se numește ceară și este în general inodor. Ceara de albine conține un amestec de diverși esteri, unul dintre componentele cerii, pe care am reușit să-l izolăm și să-i determinăm compoziția, este esterul miricil al acidului palmitic С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Ceara chinezească (produs al izolării coșeniei - insecte din Asia de Est) conține ester cerilic al acidului cerotinic C 25 H 51 SOOS 26 H 53. În plus, cerurile conțin și acizi carboxilici liberi și alcooli care conțin grupări organice mari. Cerurile nu sunt umezite cu apă, solubile în benzină, cloroform, benzen.

Al treilea grup este grăsimile. Spre deosebire de cele două grupe anterioare bazate pe alcooli monohidroxilici ROH, toate grăsimile sunt esteri formați din alcoolul trihidroxilic glicerol HOCH 2 –CH (OH) –CH 2 OH. Acizii carboxilici din grăsimi au de obicei un lanț de hidrocarburi cu 9-19 atomi de carbon. Grăsimile animale (ulei de vacă, miel, untură) sunt substanțe plastice cu punct de topire scăzut. Grăsimile vegetale (măsline, semințe de bumbac, ulei de floarea soarelui) sunt lichide vâscoase. Grăsimile animale constau în principal dintr-un amestec de gliceride ale acidului stearic și palmitic (Fig. 3A, B). Uleiurile vegetale conțin gliceride ale acizilor cu un lanț de carbon puțin mai scurt: C 11 H 23 COOH lauric și C 13 H 27 COOH miristic. (precum stearic și palmitic, aceștia sunt acizi saturați). Astfel de uleiuri pot fi păstrate în aer pentru o lungă perioadă de timp fără a-și schimba consistența și, prin urmare, sunt numite neuscare. În schimb, uleiul de in conține glicerida acidului linoleic nesaturat (Figura 3B). Când este aplicat într-un strat subțire pe o suprafață, un astfel de ulei se usucă sub influența oxigenului atmosferic în timpul polimerizării de-a lungul legăturilor duble, formând astfel o peliculă elastică insolubilă în apă și solvenți organici. Uleiul natural de uscare se face pe baza de ulei de in.

Orez. 3. Gliceride ale acidului stearic și palmitic (A și B)- componente ale grăsimii animale. Glicerida acidului linoleic (B) este o componentă a uleiului de in.

Esterii acizilor minerali (alchil sulfați, alchil borați care conțin fragmente de alcooli inferiori С 1–8) sunt lichide uleioase, esterii alcoolilor superiori (începând cu С 9) sunt compuși solizi.

Proprietățile chimice ale esterilor.

Cel mai caracteristic esterilor acizilor carboxilici este scindarea hidrolitică (sub acțiunea apei) a legăturii esterice; într-un mediu neutru se desfășoară lent și este vizibil accelerată în prezența acizilor sau bazelor, deoarece ionii H + și HO - catalizează acest proces (Fig. 4A), iar ionii hidroxil acționează mai eficient. Hidroliza în prezența alcaline se numește saponificare. Dacă luăm cantitatea de alcali suficientă pentru a neutraliza tot acidul format, atunci esterul este complet saponificat. Acest proces se desfășoară la scară industrială, obținând în același timp glicerină și acizi carboxilici superiori (C 15-19) sub formă de săruri de metale alcaline, care sunt săpun (Fig. 4B). Fragmentele de acizi nesaturați conținute în uleiurile vegetale, ca orice compuși nesaturați, pot fi hidrogenate, hidrogenul este atașat de duble legături și se formează compuși similari grăsimilor animale (Fig. 4B). Această metodă este folosită în industrie pentru a obține grăsimi solide pe bază de ulei de floarea soarelui, soia sau porumb. Margarina este obținută din produse de hidrogenare a uleiurilor vegetale amestecate cu grăsimi animale naturale și diverși aditivi alimentari.

Principala metodă de sinteză este interacțiunea acidului carboxilic și alcoolului, catalizată de acid și însoțită de eliberarea de apă. Această reacție este opusă celei prezentate în fig. 3A. Pentru ca procesul să meargă în direcția corectă (sinteza unui ester), apa este distilată (distilată) din amestecul de reacție. Studii speciale cu utilizarea atomilor marcați au stabilit că, în timpul sintezei, atomul de O, care face parte din apa rezultată, este desprins de acid (marcat cu un cadru punctat roșu), și nu de alcool (varianta irealizabilă este evidențiate într-un cadru cu puncte albastre).

În același mod, se obțin esteri ai acizilor anorganici, de exemplu, nitroglicerina (Fig. 5B). În loc de acizi, pot fi utilizate cloruri acide, metoda este aplicabilă atât pentru acizii carboxilici (Fig. 5B), cât și pentru acizii anorganici (Fig. 5D).

Interacțiunea sărurilor acidului carboxilic cu halogenuri de alchil RCl conduce și la esteri (Fig.5D), reacția este convenabilă deoarece este ireversibilă - sarea anorganică eliberată este imediat îndepărtată din mediul de reacție organic sub formă de precipitat.

Utilizarea esterilor.

Formiatul de etil НСООС 2 Н 5 și acetatul de etil Н 3 СООС 2 Н 5 sunt utilizați ca solvenți pentru lacuri de celuloză (pe bază de nitroceluloză și acetat de celuloză).

Esterii pe bază de alcooli inferiori și acizi (Tabelul 1) sunt utilizați în industria alimentară pentru a crea esențe de fructe, iar esterii pe bază de alcooli aromatici - în industria parfumurilor.

Cerurile sunt folosite pentru a face lustruire, lubrifianți, compoziții de impregnare pentru hârtie (hârtie ceară) și piele și sunt incluse și în cremele cosmetice și unguentele medicinale.

Grăsimile, împreună cu carbohidrații și proteinele, alcătuiesc un set de alimente necesare nutriției, fac parte din toate celulele vegetale și animale, în plus, acumulându-se în organism, joacă rolul unei rezerve de energie. Datorită conductibilității termice scăzute, stratul de grăsime protejează animalele (în special, balenele de mare sau morsele) de hipotermie.

Grăsimile de origine animală și vegetală sunt materii prime pentru obținerea acizilor carboxilici mai mari, a detergenților și a glicerinei (Fig. 4), utilizate în industria cosmetică și ca componentă a diverșilor lubrifianți.

Nitroglicerina (Fig. 4) este un medicament binecunoscut și exploziv, baza dinamitei.

Pe baza de uleiuri vegetale se fac uleiuri sicante (Fig. 3), care formează baza vopselelor în ulei.

Esterii acidului sulfuric (Fig. 2) sunt utilizați în sinteza organică ca reactivi de alchilare (introducând o grupare alchil în compus), iar esterii acidului fosforic (Fig. 5) sunt utilizați ca insecticide, precum și aditivi la uleiurile lubrifiante.

Mihail Levitsky

Nomenclatură

Denumirile de esteri sunt derivate din denumirea, radicalul de hidrocarbură a și denumirea acidului, în care se folosește sufixul „at” în locul terminației „-acid oic” (ca și în denumirile sărurilor anorganice: carbonat de sodiu). , azotat de crom), de exemplu:



(Fragmentele de molecule și fragmentele lor corespunzătoare de nume sunt evidențiate în aceeași culoare.)


Esterii sunt de obicei considerați ca produse de reacție între un acid și un alcool, de exemplu, propionatul de butii poate fi considerat ca o reacție între acidul propionic și butanol.


Dacă se folosește denumirea trivială a acidului inițial, atunci cuvântul „ester” este inclus în numele compusului, de exemplu, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - ester amilic al acidului butiric.

Seria omologa

Izomerie

Esterii se caracterizează prin trei tipuri de izomerie:


1. Izomeria lanțului de carbon începe la reziduul de acid cu acid butanoic, pentru reziduul de alcool - cu alcool propilic, de exemplu:




2. Izomeria poziţiei grupării esterice -CO-O-. Acest tip de izomerie începe cu esteri, ale căror molecule conțin cel puțin 4 atomi de carbon, de exemplu:



3. Izomerie interclasă, esterii (alchilalcanoații) sunt izomeri la acizi monocarboxilici saturati; de exemplu:



Pentru esterii care conțin acid nesaturat sau alcool nesaturat sunt posibile încă două tipuri de izomerie: izomeria poziției legăturii multiple; izomerie cis-trans.

Proprietăți fizice

Esterii omologilor inferiori ai acizilor și alcoolilor sunt lichide incolore cu punct de fierbere scăzut, cu miros plăcut; sunt folosiți ca aditivi aromatici la produsele alimentare și în parfumerie. Esterii sunt slab solubili în apă.

Metode de obținere

1. Extragerea din produse naturale


2. Interacțiunea acizilor cu alcoolii (reacții de esterificare); de exemplu:



Proprietăți chimice

1. Reacțiile de hidroliză acidă sau alcalină (saponificare) sunt cele mai tipice pentru esteri. Acestea sunt reacții opuse reacțiilor de esterificare. De exemplu:




2. Recuperarea (hidrogenarea) zfirului complex, care are ca rezultat formarea de alcooli (unul sau doi); de exemplu:



Esteri- derivați funcționali ai acizilor carboxilici,
în molecule ale căror gruparea hidroxil (-OH) este înlocuită cu un reziduu de alcool (-OR)

Esteri ai acizilor carboxilici - compuși cu formulă generală

R – COOR ",unde R și R sunt radicali hidrocarburi.

Esteri ai acizilor carboxilici monobazici saturați au o formula generala:

Proprietăți fizice:

Lichide volatile, incolore

Puțin solubil în apă

Mai des cu un miros plăcut

Mai ușor decât apa

Esterii se găsesc în flori, fructe și fructe de pădure. Ei determină mirosul lor specific.
Sunt parte din uleiuri esențiale (se cunosc aproximativ 3000 epm - portocale, lavandă, trandafir etc.)

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor monohidroxilici inferiori au un miros plăcut de flori, fructe de pădure și fructe. Esterii acizilor monobazici superiori și alcoolilor monohidroxilici superiori stau la baza cerurilor naturale. De exemplu, ceara de albine conține un ester de acid palmitic și alcool miricilic (palmitat de miricil):

CH 3 (CH 2) 14 –CO – O– (CH 2) 29 CH 3

Aromă.

Formula structurala.

numele Ester

măr

eter etilic

acid 2-metilbutanoic

cireașă

Ester amilic al acidului formic

Pară

Acid izoamil acetic

Un ananas

Ester etilic al acidului butiric

(butirat de etil)

Banană

Acid izobutil acetic

(la acetatul de izoamil seamănă, de asemenea, cu mirosul unei banane)

Iasomie

Eter benzil acetic (acetat de benzil)

Denumirile scurte ale esterilor se bazează pe numele radicalului (R ") din reziduul de alcool și pe numele grupării RCOO din reziduul acid. De exemplu, acetat de etil CH3COOC2H5 numit acetat etilic.

Aplicație

· Ca parfumuri și amelioratori de mirosuri în industria alimentară și parfumerie (săpun, parfum, creme);

· În producția de materiale plastice, cauciuc ca plastifianți.

plastifianti - substanțe care sunt incluse în compoziție materiale polimerice pentru a conferi (sau a crește) elasticitate și (sau) plasticitate în timpul prelucrării și exploatării.

Aplicație în medicină

La sfârșitul secolului al XIX-lea - începutul secolului al XX-lea, când sinteza organică făcea primii pași, mulți esteri au fost sintetizați și testați de către farmacologi. Ele au devenit baza pentru medicamente precum salol, validol etc. Salicilatul de metil a fost utilizat pe scară largă ca agent iritant și anestezic local, care este acum înlocuit practic de medicamente mai eficiente.

Obținerea esterilor

Esterii pot fi obținuți prin interacțiunea acizilor carboxilici cu alcoolii ( reacție de esterificare). Catalizatorii sunt acizi minerali.

Videoclip „Obținerea acetatului de etil”

Videoclipul „Obținerea eterului etilic de bor”

Reacția de esterificare în condiții de cataliză acidă este reversibilă. Procesul invers - scindarea unui ester prin acțiunea apei cu formarea unui acid carboxilic și a alcoolului - se numește hidroliza esterului.

RCOOR "+ H2O (H +)↔ RCOOH + R „OH

Hidroliza în prezența alcaline este ireversibilă (deoarece anionul carboxilat RCOO încărcat negativ rezultat nu reacționează cu un reactiv nucleofil - alcool).

Această reacție se numește saponificarea esterilor(prin analogie cu hidroliza alcalină a legăturilor esterice din grăsimi la fabricarea săpunului).

Compușii obținuți prin reacția de esterificare din acizii carboxilici sunt denumiți în mod obișnuit esteri. În acest caz, OH- este înlocuit din grupa carboxil cu radicalul alcoxi. Ca rezultat, se formează esteri, a căror formulă în vedere generala scris ca R-COO-R".

Structura grupului ester

Polaritate legături chimiceîn moleculele de ester este similară cu polaritatea legăturilor din acizii carboxilici. Principala diferență este absența unui atom de hidrogen mobil, în locul căruia se află un reziduu de hidrocarbură. În același timp, centrul electrofil este situat pe atomul de carbon al grupului ester. Dar atomul de carbon al grupării alchil conectată la acesta este, de asemenea, polarizat pozitiv.

Electrofilia și, prin urmare Proprietăți chimice esterii sunt determinați de structura reziduului de hidrocarbură care a luat locul atomului de H din grupa carboxil. Dacă radicalul de hidrocarbură formează un sistem conjugat cu atomul de oxigen, atunci reactivitatea crește semnificativ. Acest lucru se întâmplă, de exemplu, în esterii acrilici și vinilici.

Proprietăți fizice

Majoritatea esterilor sunt lichizi sau cristalini cu o aromă plăcută. Punctele lor de fierbere sunt de obicei mai mici decât cele de valori similare. greutăți moleculare acizi carboxilici. Acest lucru confirmă scăderea interacțiunilor intermoleculare, iar aceasta, la rândul său, se explică prin absența legăturilor de hidrogen între moleculele învecinate.

Cu toate acestea, la fel ca proprietățile chimice ale esterilor, cele fizice depind de caracteristicile structurale ale moleculei. Mai exact, pe tipul de alcool și acid carboxilic din care se formează. Pe această bază, esterii sunt împărțiți în trei grupuri principale:

  1. Esteri de fructe. Sunt formați din acizi carboxilici inferiori și aceiași alcooli monohidroxilici. Lichide cu arome caracteristice plăcute floral-fructate.
  2. Ceară. Sunt derivați ai acizilor și alcoolilor superiori (numărul de atomi de carbon de la 15 la 30), fiecare având o grupare funcțională. Sunt substanțe plastice care se înmoaie ușor în mâini. Componenta principală a cerii de albine este palmitatul de mircil С 15 Н 31 СООС 31 Н 63, iar cea chinezească este ceril esterul acidului cerotinic С 25 Н 51 СООС 26 Н 53. Nu se dizolvă în apă, dar sunt solubile în cloroform și benzen.
  3. Grasimi. Format din glicerină și acizi carboxilici medii și superiori. Grăsimile animale, de regulă, sunt solide în condiții normale, dar se topesc ușor când temperatura crește (unt, grăsime de porc etc.). Grăsimile vegetale se caracterizează printr-o stare lichidă (semințe de in, măsline, ulei de soia). Diferența fundamentală în structura acestor două grupe, care afectează diferențele în proprietățile fizice și chimice ale esterilor, este prezența sau absența legăturilor multiple în reziduul acid. Grăsimile animale sunt gliceride ale acizilor carboxilici nesaturați, iar grăsimile vegetale sunt acizi saturați.

Proprietăți chimice

Esterii reacţionează cu nucleofilii, rezultând substituţia alcoxi şi acilarea (sau alchilarea) agentului nucleofil. Dacă există un atom de hidrogen α în formula structurală a unui ester, atunci este posibilă condensarea esterului.

1. Hidroliză. Este posibilă hidroliza acidă și alcalină, care este o reacție opusă esterificării. În primul caz, hidroliza este reversibilă, iar acidul acționează ca un catalizator:

R-СОО-R "+ Н 2 О<―>R-COO-H + R"-OH

Hidroliza bazică este ireversibilă și se numește de obicei saponificare, iar sărurile de sodiu și potasiu ale acizilor grași carboxilici sunt numite săpunuri:

R-СОО-R "+ NaOH -> R-СОО-Na + R" -OΗ

2. Amonoliza. Amoniacul poate acționa ca un agent nucleofil:

R-СОО-R "+ NH 3 -> R-СО-NH 2 + R" -OH

3. Transesterificarea. Această proprietate chimică a esterilor poate fi atribuită și metodelor de preparare a acestora. Sub acțiunea alcoolilor în prezența H + sau OH -, este posibil să se înlocuiască radicalul de hidrocarbură combinat cu oxigen:

R-COO-R "+ R" "- OH -> R-COO-R" "+ R" -OH

4. Reducerea cu hidrogen duce la formarea de molecule a doi alcooli diferiți:

R-CO-OR "+ LiAlH 4 -> R-СΗ 2 -ОΗ + R" OH

5. Arderea este o altă reacție tipică esterilor:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogenarea. Dacă există mai multe legături în lanțul de hidrocarburi al moleculei de eter, atunci de-a lungul lor pot fi adăugate molecule de hidrogen, ceea ce are loc în prezența platinei sau a altor catalizatori. Deci, de exemplu, din uleiuri se pot obține grăsimi solide hidrogenate (margarină).

Utilizarea esterilor

Esterii și derivații lor sunt utilizați în diverse industrii. Multe dintre ele dizolvă diverse compusi organici, sunt folosite in parfumerie si industria alimentara, pentru obtinerea de polimeri si fibre de poliester.

Acetat etilic. Este folosit ca solvent pentru nitroceluloză, acetat de celuloză și alți polimeri, pentru fabricarea și dizolvarea lacurilor. Datorită aromei sale plăcute, este folosit în industria alimentară și a parfumurilor.

Acetat de butil. Folosit și ca solvent, dar deja pentru rășini poliester.

Acetat de vinil (CH3-COO-CH = CH2). Se foloseste ca baza pentru polimerul necesar la prepararea adezivilor, lacurilor, fibrelor sintetice si foliilor.

Eter malonic. Datorită proprietăților sale chimice speciale, acest ester este utilizat pe scară largă în sinteza chimică pentru a obține acizi carboxilici, compuși heterociclici, acizi aminocarboxilici.

ftalați. Esterii acidului ftalic sunt utilizați ca plastifianți pentru polimeri și cauciucuri sintetice, iar ftalatul de dioctil este, de asemenea, folosit ca repulsiv.

Acrilat de metil și metacrilat de metil. Se polimerizează cu ușurință pentru a forma foi de sticlă organică rezistente la diferite influențe.