Ca în nu chimie organica Baza teoretică fundamentală este legea periodică și sistemul periodic al elementelor chimice D. I. Mendeleev, astfel încât în \u200b\u200bchimia organică, baza științifică principală este teoria structurii compușilor organici ai lui Butlerov-Kekule-Cooler.

Ca orice altă teorie științifică, teoria structurii compușilor organici a fost rezultatul generalizării celui mai bogat material factual care a acumulat chimie organică, care a fost creată ca știință la începutul secolului al XIX-lea. Toate compușii de carbon noi și noi au fost deschise, numărul căruia este o creștere asemănătoare avalanche (Tabelul 1).

tabelul 1
Numărul compușilor organici cunoscuți în ani diferiți

Explicați această varietate de compuși organici Oamenii de știință au început începutul secolului al XIX-lea. nu putea. Chiar mai multe întrebări au provocat fenomenul izomerismului.

De exemplu, alcool etilic și dimetil eter - izomeri: aceste substanțe au aceeași compoziție cu 2 H 6 o, dar diverse structură, adică o ordine diferită de conectare a atomilor în molecule și, prin urmare, proprietăți diferite.

F. Voller deja cunoscut într-una din scrisorile lui J. Ya. Burtsellius a descris chimia organică: "Chimia organică poate aduce acum pe cineva nebun. Mi se pare cu o pădure densă, plină de lucruri uimitoare, de a avea loc neliniștit, de unde nu puteți ieși, unde nu îndrăznești să pătrundem ... "

Activitatea omului de știință engleză E. Frankland a fost o mare influență asupra dezvoltării chimiei, care, pe baza ideilor de atomice, a introdus conceptul de valență (1853).

În molecula de hidrogen H2, o substanță chimică covalentă comunicare Nn., adică hidrogenul este monovalent. Valența elementului chimic poate fi exprimată prin numărul de atomi de hidrogen care se alătură sau înlocuiește un atom al elementului chimic. De exemplu, sulful în hidrogen sulfurat și oxigenul în apă sunt divalente: H2S, sau N-S-N, H20, sau N-ON, iar azotul în amoniac este trivalent:

În chimia organică, conceptul de "valență" este analog cu conceptul de "grad de oxidare", cu care sunteți obișnuiți să lucrați în curs chimie anorganică În școala principală. Cu toate acestea, acest lucru nu este același lucru. De exemplu, într-o moleculă de azot n2, gradul de oxidare a azotului este zero, iar valența este de trei:

În peroxidul de hidrogen, H202, gradul de oxidare a oxigenului este -1, iar valența este de două:

În Ion de amoniu NH + 4, gradul de oxidare a azotului este -3, iar valența este de patru:

De obicei, în ceea ce privește compușii ionici (clorură de sodiu NaCI și multe alte substanțe anorganice cu legătura de ioni) nu folosesc termenul "valence" de atomi și ia în considerare gradul lor de oxidare. Prin urmare, în chimia anorganică, în cazul în care majoritatea substanțelor au o structură non-acecarică, este preferabil să se aplice conceptul de "grad de oxidare" și în chimia organică, unde majoritatea compușilor au o structură moleculară, de regulă, folosesc conceptul de "valence".

Teorie structura chimică - rezultatul generalizării ideilor oamenilor de știință ecologici remarcabili din trei țări europene: germanii F. Kekule, Anglia engleză A. Cooper și Rusia A. Butlerova.

În 1857, F. Kekule a luat carbon la elementele tetravalente și, în 1858, a observat simultan cu A. Cooper că atomii de carbon sunt capabili să se conecteze între ele în lanțuri diferite: liniare, ramificate și închise (ciclică).

Lucrările lui F. Kekule și A. Cooper au servit ca bază pentru dezvoltare teoria științificăExplicarea fenomenului izomerismului, relația dintre compoziția, structura și proprietățile moleculelor compuse organice. Această teorie a fost creată de omul de știință rus A. M. Butlers. A fost mintea lui curioasă "a îndrăznit să pătrundă" în "pădurea densă" a chimiei organice și începe transformarea acestui "groapă nelimitată" în inundații lumina soarelui Parcul regulat cu un sistem de piese și alei. Principalele idei ale acestei teorii au fost exprimate mai întâi de A. M. Butlerov în 1861 la Congresul Naturaliștilor și medicii germani din Speyer.

Formați pe scurt principalele prevederi și consecințele teoriei structurii compușilor organici ai răcitorului Butlerov-Kekule, pot fi după cum urmează.

1. Atomii în moleculele de substanțe sunt conectate într-o anumită secvență în funcție de valența lor. Carbonul în compușii organici este întotdeauna în patru coadă, iar atomii săi sunt capabili să se combine reciproc, formând diferite lanțuri (liniare, ramificate și ciclice).

Compușii organici pot fi plasați în rândurile compozițiilor compoziției, structurii și proprietăților substanțelor - rânduri omologice.

    Alexander Mikhailovich Butlers (1828-1886), Chimist rus, profesor de la Universitatea din Kazan (1857-1868), din 1869-1885 - profesor al Universității din St. Petersburg. Academician al Academiei de Științe din St. Petersburg (din 1874). Creatorul teoriei structurii chimice a compușilor organici (1861). A prezis și a studiat izomerismul multor compuși organici. Multe substanțe sintetizate.

De exemplu, metanul CH4 este o înălțime a unei game homologice de limitare a hidrocarburilor (alcani). Cel mai apropiat omolog al acestuia este etan cu 2 H 6 sau CH3-CH3. Următorii doi membri ai seriei omoloage de metan C3H8 sau CH3-CH2-CH3 și butan C 4H10 sau CH3-CH2-CH3-CH3 și așa mai departe .

Este ușor să vedeți că pentru seria omoloagă puteți retrage formula generală a seriei. Deci, pentru Alcani formula generală. Cu n 2n + 2.

2. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția lor calitativă și cantitativă, ci și de structura moleculelor lor.

Această poziție a structurii structurii compușilor organici explică fenomenul izomerismului. Este evident că pentru Bhutan C4H10, în plus față de structura liniară de CH3-CH2-CH3-CH3 și structura ramificată este de asemenea posibilă:

Aceasta este o substanță complet nouă, cu proprietățile sale individuale, altele decât proprietățile clădirii liniare Bhutan.

Butan, în molecula pe care atomii sunt situați sub formă de lanț liniar, se numesc butanul normal (n-butan) și butan, lanțul atomilor de carbon este ramificat, numit izobutan.

Există două tipuri principale de izomerism - structural și spațial.

În conformitate cu clasificarea, trei tipuri de izomerism structural disting.

Isomerius al scheletului de carbon. Compușii se disting prin ordinea legăturilor carbon-carbon, de exemplu, considerate n-butan și izobutan. Este un fel de izomerism care este caracteristic alcanilor.

Izomerismul poziției unei comunicări multiple (C \u003d C, C \u003d C) sau o grupare funcțională (adică grupări de atomi care determină compușii compușilor la una sau altă clasă de compuși organici), de exemplu:

Izomeria interclatabilă. Izomerii acestui tip de izomerie aparțin diferitelor clase de compuși organici, de exemplu, alcoolul etilic discutat mai sus (clasa de limitare a alcoolilor monohidrici) și dimetil eter (o clasă de eteri).

Există două tipuri de izomerism spațial: geometric și optic.

Izomerismul geometric este caracteristic, în primul rând, pentru compușii cu legătura cu carbon dublu-carbon, deoarece molecula are o structură plană (figura 6).

Smochin. 6.
Modelul moleculei de etilenă

De exemplu, pentru Butene-2, în cazul în care aceleași grupe de atomi în atomi de carbon la dublu legătura sunt pe o parte din planul C \u003d C \u003d Molecula este un cissometru dacă în diferite direcții - Transzymeomer.

Izomeria optică posedă, de exemplu, substanțe ale căror molecule au atom de carbon asimetrice sau chiral, asociat cu patru variat substituenți. Izomerii optici sunt o imagine oglindă una de cealaltă, ca două palme și nu sunt compatibile. (Acum, evident, deveniți clar al doilea nume de acest tip de izomerie: greacă. Hiros - Mâna este o probă dintr-o figură asimetrică.) De exemplu, sub formă de doi izomeri optici există 2-oxipropane (lapte) acid care conține un atom de carbon asimetric.

În moleculele chirale, apare o pereche izomerică, în care moleculele izomerilor aparțin organizației lor spațiale unul la altul, precum și subiectul și imaginea oglindă corespunde reciprocă. O pereche de astfel de izomeri posedă întotdeauna aceeași substanță chimică și proprietăți fizice, cu excepția activității optice: dacă un izomer rotește planul lumina polarizată În sensul acelor de ceasornic, celălalt este în mod necesar împotrivă. Primul izomer este numit retroactiv, iar al doilea - stânga.

Valoarea izomerismului optic în organizarea vieții pe planeta noastră este foarte mare, deoarece izomerii optici pot să difere semnificativ atât în \u200b\u200bactivitatea lor biologică, cât și în compatibilitatea cu alți compuși naturali.

3. Atomii în moleculele de substanțe se afectează reciproc. Influența reciprocă a atomilor în moleculele compuse organice pe care le considerați cu studiul ulterior al cursului.

Teoria modernă a structurii compușilor organici se bazează nu numai pe substanțele chimice, ci și pe structura spațială a substanțelor, care este discutată în detaliu nivelul de profil Studierea chimiei.

În chimia organică, sunt utilizate pe scară largă mai multe tipuri de formule chimice.

Formula moleculară reflectă compoziția calitativă a compusului, adică prezintă numărul de atomi ai fiecăruia dintre elementele chimice care formează molecula de substanță. De exemplu, formula moleculară de propan: de la 3 ore 8.

Formula structurală reflectă ordinea compusului atomilor din moleculă în funcție de valență. Formula structurală de propan este după cum urmează:

Adesea, adesea nu este nevoie să pordăm legături chimice între atomii de carbon și hidrogen, astfel încât, în cele mai multe cazuri, formulele structurale abreviate. Pentru propan, o astfel de formulă este scrisă după cum urmează: CH 3-CH2-CH3.

Structura moleculelor compuse organice este reflectată de diferite modele. Cel mai cunoscut volum (mare) și modele model de scară (figura 7).

Smochin. 7.
Modele de molecula de etan:
1 - Sharnzhevaya; 2-scară

Cuvinte și concepte noi

  1. Izomeria, izomerii.
  2. Valenţă.
  3. Structura chimică.
  4. Teoria structurii compușilor organici.
  5. Rândul omologic și diferența omoloagă.
  6. Formule moleculare și structurale.
  7. Modele Molecule: volumetric (scară largă) și scammerge.

Întrebări și sarcini

  1. Ce este valența? Ce diferă de gradul de oxidare? Dați exemple de substanțe în care valorile gradului de oxidare și valența atomilor sunt numeric aceleași și diferite,
  2. Determinați valența și gradul de oxidare a atomilor în substanțe, formulele din care Cl2, CO 2, C2H6, C2H4.
  3. Ce este izomeria; Izomers?
  4. Ce este omologia; Omologi?
  5. Cum, folosind cunoștințe despre izomerie și omologie, explică diversitatea compușilor de carbon?
  6. Ce înțelegeți sub structura chimică a moleculelor compuse organice? Formulați poziția structurii structurii, care explică diferența dintre proprietățile izomerii, formulează pozițiile structurii structurii care explică diversitatea compușilor organici.
  7. Ce contribuție făcută de fiecare dintre oamenii de știință - fondatorii teoriei structurii chimice - în această teorie? De ce a fost rolul principal în formarea acestei teorii, a jucat contribuția chimistului rus?
  8. Existența a trei izomeri ai compoziției cu 5 H12, își scriu formulele structurale complete și abreviate,
  9. În conformitate cu modelul moleculei de substanță prezentat la sfârșitul paragrafului (a se vedea, figura 7), o face o formulă structurală moleculară și abreviată.
  10. calculati partea de masă Carbon în moleculele primilor patru membri ai seriei omoloage de alcanani.

Crearea structurii structurii În Rusia nu este un caz de ceai. Anii șaizeci din secolul al XIX-lea au fost anii creșterii turbide a capitalismului în Rusia. Aceasta, la rândul său, a prezentat o serie de cerințe pentru știința naturală. În formarea viziunii asupra lumii oamenilor de știință naturali ai timpului, D. I. Mendeleeva, I. M. Sechenov, A. M. Butlerova și alții. Activitățile revoluției democrați-materialisti au jucat un rol imens: A. I. Hertz-On și V. Belinskogo, NG Chernyshevsky și NG DEBROLUBOVA.

Butles percepute de la ei Doctrina materialistă și atitudinea critică față de toate teoriile. Pentru prima dată, principalele idei ale structurii structurii, exprimate de AM Butlerov în raportul său "pe structura chimică a unei substanțe", făcute de el la 19 septembrie 1861 la conferința din Speyere și apoi a intrat în el manual, publicat în Rusia în 1864-1866. Și apoi tradus în ea-mani pe limba germana În 1867-1868

Principalele idei ale teoriei lui A. M. BuLerova pot fi făcute pe scurt după cum urmează:

1. Toți atomiiFormarea moleculei de substanțe organice, conectată într-o anumită secvență și la conexiunea unul cu celălalt, este cheltuită o anumită proporție de afinitate chimică.

Bilet de carbon Și abilitatea de a forma lanțurile a intrat în teorie ca părți compozite. Afinitatea chimică este valența. Toate acestea au condus la scrierea formulelor chimice pe care le folosim în prezent acum, adică. Valorile deschise ale atomilor nativi de cărbune, închise în inelul atomilor de carbon din inel.

2. Din structura chimică Substanțele depind de proprietățile sale chimice și de ficțiune. Această poziție a teoriei a explicat fenomenul izomerismului.

3. Studiul proprietăților Substanțele fac posibilă determinarea structurii sale și, în consecință, proprietățile.

4. Proprietățile chimice ale atomilor și grupurile atomice sunt neschimbate și se schimbă numai sub influența atomilor actuali și a grupurilor atomice, în special direct legate între ele.

Ideea de bootler despre influența reciprocă Atomii din molecula on-lea au fost dezvoltați strălucit de student V. V. Morkovnikov.

Cel mai mare merit al lui A. M. Butlerova Se compune nu numai în generalizarea materialelor enorme și nominalizări ale ideilor ne-radinare, ci și într-o dovadă experimentală strălucitoare a teoriei structurii create de el. Pe baza structurii sale, L. M. Butlers a prezis existența complet în momentul compușilor necunoscuți și chiar clase (de exemplu, alcooli terțiari) și a fost apoi capabil să le sintetizeze.

Cum ar fi D. I. Mendeleev, Pe baza sistemului său periodic, elementele necunoscute au prezis și A. M. Butlers, bazat pe teoria structurii, a prezis posibilitatea existenței unor substanțe și le-a sintetizat.


A. M. Butlers pentru prima dată Ideea locației atomilor nu este în avion, ci în spațiu și a fost fondatorul ideii izomeriei spațiale.

El a considerat o moleculă chimică Nu ca ceva mort, ci în mișcare constantă. Acest punct de vedere L a condus L. M. BuLerova ideii de "izomerism invers", adică. El a apărut de fapt fondatorul ideii așa-numitei tautomerii. Mai mult de o sută de ani a trecut de la a fost creată teoria lui A. M. Butlerova, dar acum totul cu același succes este folosit de chimistii ei organici.

Mai târziu, K. Shorlemmer în 1880 a fost identificat Organic Chi-Miu ca "chimie de hidrocarburi și derivații lor", a vrut să sublinieze:

1 Capacitatea de carbon de a forma circuite C - cu atomi.

2 Prezența hidrogenului în majoritatea moleculelor organice.

Chimie organica - secțiunea de chimie, în care sunt studiate compușii de carbon, structura, proprietățile, divertismentul reciproc.

Numele disciplinei este "chimia organică" - a apărut mult timp. Motivul pentru el constă în faptul că majoritatea compușilor de carbon cu care se confruntă cercetătorii din stadiul inițial al formării științei chimice, aveau o plantă sau o origine animală. Cu toate acestea, în ordinea excepției, compușii separați de carbon se referă la anorganic. De exemplu, substanțe anorganice, oxizi de carbon, acid coalic, carbonați, hidrocarburi, cianrod și altele sunt considerate a fi considerate substanțe anorganice.

În prezent, puțin mai puțin de 30 de milioane diverse substanțe organice Iar această listă este alimentată continuu. Un astfel de număr mare de compuși organici se datorează în primul rând următoarele proprietăți specifice carbonului:

1) Atomii de carbon pot fi conectați unul la celălalt în circuitul lungimii arbitrare;

2) este posibil nu numai un compus secvențial (liniar) al atomilor de carbon între ei, ci și ciclic ramificat și chiar ciclic;

3) Sunt posibile diferite tipuri de legături între atomii de carbon, și anume single, duble și triple. În același timp, valența carbonului în compușii organici este întotdeauna egală cu patru.

În plus, varietatea mare de compuși organici contribuie, de asemenea, la faptul că atomii de carbon sunt capabili să formeze conexiuni și cu atomi de multe alte elemente chimice, cum ar fi hidrogen, oxigen, azot, fosfor, gri, halogeni. În același timp, hidrogenul, oxigenul și azotul sunt cel mai adesea găsite.

Trebuie remarcat faptul că o chimie organică destul de lungă a fost reprezentată pentru oamenii de știință "pădure întunecată". Pentru o vreme în știință, teoria vitalismului a fost chiar populară, conform căreia substanțele organice nu pot fi obținute printr-o metodă "artificială", adică. În afara materiei vii. Cu toate acestea, teoria vitalismului a existat nu de foarte mult timp, datorită faptului că sunt găsite substanțele care sunt posibile în afara organismelor vii.

Cercetatorii au cauzat uimire ca multe substanțe organice au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar ele ne-au mai multe ori, spre deosebire de proprietățile fizice și chimice. De exemplu, dimetil eter și alcool etilic au o compoziție elementară absolut identică, totuși, dimetil eter în condiții normale este gazul și alcoolul etilic - lichid. În plus, dimetil eterul de sodiu nu reacționează, iar alcoolul etilic interacționează cu acesta, evidențiind gazul de hidrogen.

Cercetătorii din secolul al XIX-lea au fost prezentați o mulțime de ipoteze cu privire la modul în care sunt aranjate substanțele organice. Ipotezele semnificative importante au fost nominalizate de oamenii de știință germani F.A. Saekul, care și-a exprimat mai întâi ideea că atomii de diferite elemente chimice au valori specifice de valențe, iar atomii de carbon din compușii organici sunt legați și capabili să se combine reciproc, formând un lanț. Mai târziu, împingându-se de ipotezele Kekule, omul de știință din Rus, Alexander Mikhailovich Butlerov, a dezvoltat teoria structurii compușilor organici, care nu și-a pierdut relevanța și în timpul nostru. Luați în considerare principalele prevederi ale acestei teorii:

1) Toți atomii din moleculele de substanțe organice sunt conectate unul cu celălalt într-o anumită secvență în funcție de valența lor. Atomii de carbon au o valență permanentă egală cu patru și pot forma un circuit de diferite structuri unul cu celălalt;

2) fizic și proprietăți chimice Orice materie organică depinde nu numai de compoziția moleculelor sale, ci și de ordinea compusului atomilor din această moleculă;

3) Atomii separați, precum și grupurile de atomi în moleculă se influențează reciproc. O astfel de influență reciprocă se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale compușilor;

4) Explorarea proprietăților fizice și chimice ale compusului organic poate fi instalată structura sa. Structura opusă a unei molecule a unei substanțe este, de asemenea, adevărată, este posibilă prezice proprietățile sale.

Similar cu modul în care legea periodică D.I. Standeva a devenit o bază științifică a chimiei anorganice, teoria structurii substanțelor organice a.m. Butlerova a devenit de fapt punctul de plecare în formarea chimiei organice ca știință. Trebuie remarcat faptul că, după crearea teoriei structurii lui Buchler, chimia organică și-a început dezvoltarea în ritm foarte rapid.

Isomerius și omologia

Conform poziției a doua a teoriei Butlerov, proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția calitativă și cantitativă a moleculelor, ci și de ordinea compusului atomilor din aceste molecule.

În acest sens, printre substanțele organice un astfel de fenomen ca izomerismul este larg răspândit.

Izomeria - fenomen, când substanțele diferite au o compoziție absolut identică a moleculelor, adică. Aceeași formulă moleculară.

Foarte des, izomerii sunt foarte diferiți în proprietățile fizice și chimice. De exemplu:

Tipuri de izomerie

Izomeria structurală

a) Scheletul de carbon Isomeria

b) Poziția izomeriei:

touch multiple

deputații:

grup functional:

c) izomeria interclativă:

Izomerismul interclativ are loc atunci când compușii care sunt de la de la de la diferite clase de compuși organici.

Izomeria spațială

Izomerismul spațial este un fenomen, când substanțe diferite cu aceeași ordine de atașare a atomilor unul față de celălalt diferă de celelalte poziții diferite de atomi sau grupări de atomi în spațiu.

Există două tipuri de izomerism spațial - geometric și optic. Sarcinile pentru izomerismul optic la examen nu sunt găsite, deci considerăm doar geometric.

Dacă în molecula oricărui compus există o comunicare sau un ciclu dublu C \u003d C, uneori în astfel de cazuri poate exista un fenomen geometric sau cis-trans.--Meria.

De exemplu, acest tip de izomerism este posibil pentru Bootena-2. Semnificația sa este că legătura dublă dintre atomii de carbon are de fapt o structură plană, iar substituenții de la acești atomi de carbon pot fi fixați pentru a fi fixați fie deasupra, fie sub acest plan:

Când aceiași substituenți se află pe o parte a avionului, spun că este cis.-Zeter, și când este diferit - transă-Zeter.

Sub formă de formule structurale cis. și transă(Pe exemplul Bouthen-2) sunt descrise după cum urmează:

Trebuie remarcat faptul că izomerismul geometric nu este posibil dacă cel puțin un atom de carbon cu o dublă legătură va fi doi substituenți identici. De exemplu, cIS-Trans.izomerizarea este imposibilă pentru propen:


Propentul are nota cis-trans.-Some, deoarece cu unul dintre atomii de carbon cu legături duble, două "substituente" identice (atomi de hidrogen)

Așa cum se poate observa din ilustrația de mai sus, dacă schimbați un radical de metil și un atom de hidrogen situat la un al doilea atom de carbon, de-a lungul diferitelor părți ale planului, vom obține aceeași moleculă la care au privit doar de cealaltă parte.

Efectul atomilor și grupurilor de atomi unul pe celălalt în moleculele compuse organice

Conceptul de O. structura chimică Deoarece secvența de atomi conectați unul cu celălalt, a fost semnificativ extins cu apariția teoriei electronice. Din punctul de vedere al acestei teorii, se poate explica modul în care atomii și grupurile de atomi în moleculă au un impact reciproc.

Există două modalități posibile de influență asupra unor secțiuni ale unei molecule altora.

1) efect inductiv

2) efect mezomeric

Efect inductiv

Pentru a demonstra acest fenomen, ia pentru o moleculă de exemplu 1-cloropropan (CH3CH2CH2CI). Relația dintre atomii de carbon și clor este polară, deoarece clorul are o electronegilitate mult mai mare comparativ cu carbonul. Ca urmare a deplasării densității electronice de la atomul de carbon la atomul de clor, se formează o încărcare pozitivă parțială (Δ +) și pe atomul de clor - negativ parțial (Δ-):

Deplasarea densității electronice de la un atom la altul este deseori indicată de o săgeată îndreptată spre un atom mai electronegativ:

Cu toate acestea, interesant este un astfel de moment care, în plus față de compensarea densității electronice de la primul atom de carbon la atomul de clor, deplasarea are loc, de asemenea, într-o măsură puțin mai mică față de cel de-al doilea atom de carbon la primul, precum și de la cel de-al doilea atom de carbon la primul De la al treilea la al doilea:

O astfel de deplasare a densității electronice pe lanțul σ-legăturile se numește un efect inductiv ( I.). Acest efect se estompează, deoarece îndepărtează din grupul de influență și este deja manifestat practic după 3 Σ-legături.

În cazul în care un atom sau un grup de atomi au o electronegilitate mai mare comparativ cu atomii de carbon, ei spun că astfel de substituenți au un efect inductiv negativ (- - I.). Astfel, în exemplul de mai sus, atomul de clor are un efect inductiv negativ. În plus față de clor, următorii substituenți posedă un efect inductiv negativ:

-F, -CL, -BR, -I, -OH, -NH2, -CN, -NO2, -COH, -COOH

Dacă electronegiabilitatea atomului sau a grupului de atomi este mai mică decât negarea electrică a atomului de carbon, densitatea electronică este transmisă de fapt de la astfel de substituenți la atomii de carbon. În acest caz, ei spun că deputatul are un efect inductiv pozitiv (+ I.) (este un donator de electroni).

Deci, deputați cu + I.- Efectul sunt limitând radicalii de hidrocarburi. În acest caz, severitatea + I.- Efectul crește cu alungirea radicalului hidrocarbonat:

-CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9

Trebuie remarcat faptul că atomii de carbon în diferite stări de valență au, de asemenea, electronegatie diferită. Atomii de carbon din starea hibridizării SP au o electronegacitate mai mare comparativ cu atomii de carbon într-o stare de SP 2-hibridizare, care, la rândul său, sunt mai electronegative decât atomii de carbon din statul SP 3-hibridizare.

Efectul mezomeric (m), sau efectul de conjugare, este efectul substituentului transmis în funcție de sistemul de legături conjugate π.

Semnul efectului mesomeric este determinat de același principiu ca și semnul efectului inductiv. Dacă substituentul crește densitatea electronică în sistemul conjugat, are un efect mesomeric pozitiv (+ M.) Și este un donator de electroni. Obligațiuni duble carbon-carbon, substituenți care conțin o pereche electronică udată: -NH2, -N, Halogen au un efect mesomeric pozitiv.

Efect mezomeric negativ (- M.) Afișele au substituenți, tragând densitatea electronică din sistemul conjugat, cu densitatea electronică din sistem scade.

Efectele mesomerice negative au grupuri:

-Nu 2, -COOH, -SO3H, -COH,\u003e C \u003d O

Datorită redistribuirii densității electronice datorită efectelor mezomerice și inductive în moleculă, se afișează o încărcare parțială pozitivă sau negativă asupra unor atomi, care se reflectă în proprietățile chimice ale substanței.

Un efect grafic mezomeric este arătat de săgeata curbată, care începe în centrul densității electronice și este finalizată în cazul în care densitatea electronică se schimbă. De exemplu, în molecula de clorură de vinil, efectul mesomeric apare atunci când conjugați o pereche de electroni de vapori de atom de clor, cu legături electronice π între atomii de carbon. Astfel, ca urmare a acestui fapt, o sarcină parțială pozitivă apare pe atomul de clor și având un nor de mobilitate π-electron sub influența unei perechi electronice se schimbă spre atomul de carbon extrem, care apare ca urmare a acestei încărcări negative parțiale :

Dacă molecula are legături unice și duble alternante, ele indică faptul că molecula conține un sistem de conjugat π-electronic. O proprietate interesantă a unui astfel de sistem este că efectul mezomeric nu se estompează în ea.

Dispozițiile principale general acceptate ale teoriei Butlerov sunt considerate fundamentul chimiei moderne. Omul de știință a explicat mai întâi particularitățile, a studiat în detaliu natura relațiilor de atomi.

Fundaluri ale aspectului teoriei

Alexander Butlerov a devenit fondatorul noii teorii doar atunci când au existat multe întrebări în domeniul științei, pe care oamenii de știință nu le-au găsit răspunsuri. De exemplu, explicațiile necesare fenomenelor de valență și izomerism. În plus, chimistii au continuat să argumenteze cum să înregistreze formulele chimice. Butlerii au făcut claritate la această întrebare. El a dovedit că formulele ar trebui să reflecte structura substanței.

În plus, au existat mai multe concepte care au fost opuse opiniilor exprimate de Butlerov. A fost teoria radicalilor. Ea este fondatorul lui Jens Burtsellius. El a susținut că există elemente speciale în molecule - radicali care se deplasează de la o singură substanță la alta. De asemenea, au existat teoria tipurilor. Suporterii ei au crezut că toate substanțele complexe au fost derivate simple substanțe anorganice - apă, hidrogen, amoniac etc. Toate aceste concepte contrazic reciproc. Știința a fost nevoie de teoria care ar pune totul în locul ei.

Noi idei butlerov.

Alexander Mikhailovich Butlers (1828-1886) a fost unul dintre chimistii remarcabili ai timpului. El a fost angajat într-o mulțime de probleme teoretice ale științei sale. În anii 1858, omul de știință a vorbit la una dintre întâlnirile societății chimice de la Paris. În același timp, pentru prima dată, au fost suna principalele prevederi ale teoriei Boutler.

Cercetătorul a consultat în raportul său noi termeni, care ulterior înrădăcinate în știința internațională. De exemplu, el a fost cel care a devenit autorul conceptului de structură a compușilor. Omul de știință a crezut că structura diferitelor substanțe face posibilă atribuirea unui grup (în special, este metanul, cloroformul, alcoolul metilic etc.).

Cercetarea sintezei substanțelor

În 1861, principalele prevederi ale teoriei structurii chimice a A. M. Butlerova au fost formulate în raportul publicat privind structura chimică a substanței. Omul de știință a descris în detaliu metodele de sinteză și utilizarea diferitelor reacții. Unul dintre cele mai importante rezumate ale chimistului a fost afirmația că o formulă corespunde fiecărei substanțe chimice. Importanța sa este că caracterizează toate proprietățile și arată conexiunea atomilor din interiorul moleculelor.

Teoria lui Butlerov, de asemenea, cu condiția ca, cu ajutorul reacțiilor administrate, pot fi produse noi substanțe. În anii următori, faimosul chimist și studenții săi au petrecut multe experimente pentru a dovedi această presupunere. Ei au reușit să sintetizeze astfel de substanțe noi ca izobutilen și alcooli. Pentru epoca sa, aceste descoperiri au avut o semnificație colosală care poate fi comparată numai cu importanța determinării altor elemente Mendeleev (de exemplu, EKABE).

Sistematizarea chimiei

În secolul al XIX-lea, principalele prevederi ale teoriei Boutler au schimbat complet prezentarea oamenilor de știință despre elemente. În special, cercetătorul a sugerat mai întâi că moleculele nu sunt o acumulare haotică de atomi. Dimpotrivă, ei au o structură ordonată. Atomii sunt conectați unul cu celălalt într-o anumită secvență, pe care depinde natura întregii substanțe.

Butles, care și-au făcut teoria, s-au bazat pe principiile și legile matematice. Cu această știință, el a reușit să explice cele mai multe procese și relații în substanțele chimice. Pentru contemporani, a fost o revoluție reală. A fost că, chiar dacă oamenii de știință știau câteva fapte despre caracterul anumitor substanțe, ei nu și-au putut construi cunoștințele într-o imagine sistematică clară. Principalele prevederi ale teoriei structurii lui Buoutler au permis această problemă. Acum, chimia nu a fost împrăștiată în fapte, ci un sistem subțire în care totul a ascultat o logică matematică strictă.

Varietate de substanțe

Cea mai faimoasa teorie a lui Butler acordă o atenție deosebită izomerismului - fenomenul încheiat în existența izomerilor - egal în greutatea moleculară și compoziția atomică a substanțelor, care diferă în același timp una de cealaltă prin locația atomilor și a structurii . Această caracteristică explică varietatea de proprietăți ale substanțelor în natură.

Butlerele și-au dovedit teoria pe exemplul lui Bhutan. Conform ideii unui om de știință, în natură ar fi trebuit să fie două tipuri de substanțe. Cu toate acestea, la acel moment, știința știa doar un Bhutan. Butlers a efectuat multe experimente și au primit încă o substanță nouă similară în compoziție, dar excelentă în proprietăți. A fost numit izobutan.

Efectul atomilor unul pe celălalt

Butles a deschis un alt model important. Odată cu formarea de obligațiuni chimice, începe procesul de tranziție a electronilor de la un atomi la alții. În acest caz, se schimbă densitatea lor. Există perechi electronice care afectează proprietatea unei noi substanțe formate. Omul de știință a studiat acest fenomen pe exemplul producerii de clorură, unde clorul modifică densitatea electronică a legăturilor de hidrogen.

Butles și principalele prevederi ale teoriei structurii au fost capabile să explice natura transformării substanțelor. În viitor, principiul a fost studiat în detaliu de către urmașii și studenții săi. Conștientizarea mecanismului de schimbare a substanțelor a permis oamenilor de știință să înțeleagă cum să sintetizeze elemente noi. Splash special al acestor descoperiri a început la sfârșitul secolului al XIX-lea. Apoi, oamenii de știință europeni și americani din noile laboratoare, cu ajutorul metodelor pe care prietenii le-au oferit, substanțe noi au fost capabile să producă.

Chimie chimică

Butles credeau că structura substanțelor poate fi studiată prin metode chimice. Această dispoziție a fost confirmată datorită setului de experimente de succes de om de știință. Cercetătorul a fost, de asemenea, susținător al ideii că formulele ar putea fi corecte numai dacă acestea stau la ordinul legăturilor chimice de atomi diferiți. Butles angajat în analizarea acestei presupuneri de-a lungul anilor.

A evidențiat trei tipuri de conexiuni - un simplu, dublu și triplu. Omul de știință a avut dreptate, dar dezvoltarea în continuare a științei a arătat că există și alte conexiuni chimice. În special, specialiștii se pot caracteriza, de asemenea, cu ajutorul parametrilor fizici.

Dezvoltarea teoriei butlerovsky

Noua teorie a structurii compușilor chimici A. M. Butlerova în natura sa a fost materialistă. Primul om de știință a declarat mai întâi că cercetătorii au reușit să studieze proprietățile atomilor din care sunt construite toate elementele. În același timp, bootler însuși a tratat teoria sa ca temporar. El credea că succesorii săi trebuiau să o dezvolte, deoarece nu explică pe deplin unele fapte de știință chimică.

Omul de știință a avut dreptate. Teoria lui Butlerov a continuat în viitor în două direcții. Primul a fost că știința a fost capabilă să determine nu numai ordinea compusului, ci și aranjamentul spațial al atomilor în moleculă. Deci, a existat stereochimie. Această disciplină a început să investigheze în detaliu despre această nouă direcție, a spus Bouler însuși, deși nu a avut niciodată timp să studieze această întrebare teoretică.

A doua direcție de dezvoltare a teoriei omului de știință a fost apariția învățământului dedicat structurii electronice a atomilor. Aceasta nu este doar o disciplină chimică, ci și fizică. Esența influenței reciproce a atomilor a fost studiată în detaliu și sunt explicate cauzele manifestării proprietăților diferite. Principalele prevederi ale teoriei Butlerov a permis oamenilor de știință să atingă un astfel de succes.

Cel mai mare eveniment din dezvoltarea chimiei organice a fost crearea unui mare om de știință rus în 1961 Teoria lui Butler a structurii chimice a compușilor organici.

La am. Butlerova a fost considerată imposibilă cunoașterea structurii moleculei, adică ordinea legătură chimică între atomi. Mulți oameni de știință chiar au negat realitatea atomilor și a moleculelor.

A.M. Butles a negat această opinie. El a procedat din ideile drepte și filosofice despre realitatea existenței atomilor și a moleculelor, posibilitatea cunoașterii legăturii chimice a atomilor în moleculă. A arătat că structura moleculei poate fi instalată printr-un mod experimental, studiind transformările chimice ale substanței. În schimb, cunoașterea structurii moleculei, puteți obține proprietățile chimice ale conexiunii.

Teoria luptei chimice explică varietatea compușilor organici. Se datorează capacității de carbon tetravalent pentru a forma lanțuri și inele de carbon, se conectează la atomii altor elemente și prezența izomerismului structurii chimice a compușilor organici. Această teorie a pus bazele științifice ale chimiei organice și a explicat cele mai importante modele. Principiile de bază ale teoriei lor de a.m. Butlers subliniat în raportul "pe teoria clădirii chimice".

Principalele dispoziții ale structurii structurii sunt reduse la următoarele:

1) În moleculele, atomii sunt conectați unul cu celălalt într-o anumită secvență, în conformitate cu valența lor. Ordinea comunicării atomilor se numește o structură chimică;

2) Proprietățile substanței depind nu numai pe care atomii și în ce cantitate sunt incluse în molecula sa, dar și asupra modului în care procedura sunt interconectate, adică din structura chimică a moleculei;

3) Atomii sau grupurile de atomi formate dintr-o moleculă se amestecă reciproc.

În teoria clădirii chimice multă atenție Se plătește influenței reciproce a atomilor și a grupurilor de atomi în moleculă.

Formule chimiceÎn care ordinea compusului de atomi în molecule se numește formule structurale sau formule de structură.

Valoarea teoriei structurii chimice a.M. Butlerova:

1) este cea mai importantă parte a temeliei teoretice a chimiei organice;

2) În importanță, poate fi comparată cu Sistem periodic Elemente d.i. Mendeleev;

3) a făcut posibilă sistematizarea unui material practic imens;

4) a făcut posibilă prezicerea existenței unor noi substanțe în avans, precum și indicarea modalităților de a le primi.

Teoria clădirii chimice servește ca o bază directă în toate studiile privind chimia organică.

5. Isomeria. Structura electronică a atomilor de perioade mici. Conexiune chimică

Proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția lor, ci și de ordinea compusului atomilor din moleculă.

Izomerii sunt substanțe care au aceeași compoziție și aceeași masă molarăDar diferită structură a moleculelor și, prin urmare, posedă proprietăți diferite.

Valoarea științifică a teoriei structurii chimice:

1) aprofundează ideile despre substanță;

2) indică calea către cunoaștere structura interioară molecule;

3) face posibilă înțelegerea faptelor acumulate în chimie; Preziceți existența unor substanțe noi și găsiți modalități de sinteză.

Toată această teorie a contribuit într-o mare măsură dezvoltare ulterioară Chimie organică și industria chimică.

Omul de știință german A. Kekule și-a exprimat ideea combinației de atomi de carbon unul cu celălalt în lanț.

Doctrina de către structura electronică Atomi.

Caracteristicile învățăturii pe structura electronică a atomilor: 1) au făcut posibilă înțelegerea naturii legăturii chimice a atomilor; 2) Pentru a afla esența influenței reciproce a atomilor.

Starea electronilor din atomi și structura cochililor electronici.

Nori electronici sunt zone ale celei mai mari probabilități de ședere electronică, care diferă în forma, dimensiunile, direcția în spațiu.

În Atom. hidrogensingurul electron de la mutarea sa formează un nor încărcat negativ de formă sferică (sferică).

S-Electronii sunt electroni care formează un nor sferic.

Există un singur electron în atomul de hidrogen.

În Atom. heliu- Doi electroni S.

Caracteristicile atomului de heliu: 1) Nori de aceeași formă sferică; 2) cea mai mare densitate este în mod egal îndepărtată de la kernel; 3) Nori electronici sunt combinate; 4) formează un nor total de două electroni.

Caracteristicile unui atom de litiu: 1) are două straturi electronice; 2) are un nor de formă sferică, dar în dimensiune depășește semnificativ norul intern cu două electroni; 3) electronul celui de-al doilea strat este mai puțin atras de kernel decât primele două; 4) este ușor capturat de alți atomi în reacțiile de reacție oxidativă; 5) are un electron S.

Caracteristicile atomului de beriliu: 1) Cel de-al patrulea electron; 2) un nor sferic combinat cu un al treilea nor de electroni; 3) Există doi electroni S-Electroni în stratul interior și doi electroni s-pereche în exterior.

Cei mai electronici se suprapun atunci când se conectează atomii, cu atât mai multă energie este eliberată și cu atât mai puternică legătură chimică.