Все про хімію. Органічна хімія для "чайників": історія, поняття Будова органічних сполук

Розділ хімії, що вивчає структуру, властивості, методи синтезу вуглецевих сполук, називається органічною хімією. Органічні речовини – основа живого світу.

Історія

Вивчення органічної хімії розпочалось із дослідження матеріалів біологічного походження. Коротка історія органічної хімії представлена ​​нижче.

Мал. 1. Олександр Бутлеров.

З розвитком науки і промисловості виник розділ органічної хімії - органічний синтез, що вивчає способи одержання органічних сполук, що становлять біологічну, фізичну, хімічну цінність.

З розвитком нафтопромисловості виникла нафтохімія. З нафти виділили сполуки, які використовуються в промисловості для отримання пластмас, палива, синтетичного каучуку та багатьох інших матеріалів.

У світі налічується 141 мільйон органічних сполук.

Будова органічних речовин

Всі органічні сполуки утворені:

• вуглецевим скелетом або ланцюгом - послідовно пов'язаними атомами вуглецю;
• функціональною групою – групою атомів, що визначають хімічні властивості речовини.

Формули органічної хімії записуються у двох формах:

• короткої - аналогічно запису неорганічної хімії (З 5 Н 12);
• структурна - показує порядок і розташування атомів, пов'язаних валентними зв'язками (позначаються штрихами) - СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 .

Якщо ви вступили до університету, але до цього часу так і не розібралися в цій нелегкій науці, ми готові розкрити вам кілька секретів та допомогти вивчити органічну хімію з нуля (для "чайників"). Вам же залишається тільки читати і слухати.

Основи органічної хімії

Органічна хімія виділено в окремий підвид завдяки тому, що об'єктом її вивчення є все, що містить вуглець.

Органічна хімія – розділ хімії, який займається вивченням сполуки вуглецю, структуру таких сполук, їх властивості та методи сполуки.

Як виявилося, вуглець найчастіше утворює сполуки з такими елементами - H, N, O, S, P. До речі, ці елементи називаються органогенами.

Органічні сполуки, кількість яких сьогодні сягає 20 млн., дуже важливі для повноцінного існування всіх живих організмів. Втім, ніхто й не сумнівався, інакше людина просто закинула б вивчення цього непізнаного в довгу скриньку.

Цілі, методи та теоретичні уявлення органічної хімії представлені наступним:

• Поділ викопної, тваринної чи рослинної сировини на окремі речовини;
• Очищення та синтез різних сполук;
• Виявлення структури речовин;
• Визначення механіки перебігу хімічних реакцій;
• Знаходження залежності між структурою та властивостями органічних речовин.

Небагато з історії органічної хімії

Ви можете не вірити, але ще в давнину жителі Риму та Єгипту розуміли дещо в хімії.

Як ми знаємо, вони користувалися натуральними барвниками. А нерідко їм доводилося використовувати не готовий природний барвник, а добувати його, вичленовуючи з цілісної рослини (наприклад, алізарин та індиго, що містяться в рослинах).

Можемо згадати і культуру вживання алкоголю. Секрети виробництва спиртних напоїв відомі у кожному народі. Причому багато давніх народів знали рецепти приготування «гарячої води» з крохмалю-і цукромістких продуктів.

Так тривало довгі роки, і лише в 16-17 століттях почалися якісь зміни, невеликі відкриття.

У 18 столітті хтось Шееле навчився виділяти яблучну, винну, щавлеву, молочну, галову та лимонну кислоту.

Тоді всім стало зрозуміло, що продукти, які вдалося виділити із рослинної чи тваринної сировини, мали багато спільних рис. У той самий час вони дуже відрізнялися від неорганічних сполук. Тому служителям науки потрібно було терміново виділити в окремий клас, і з'явився термін «органічна хімія».

Незважаючи на те, що сама органічна хімія як наука з'явилася лише в 1828 (саме тоді пану Велеру вдалося виділити сечовину шляхом упарювання ціанату амонію), в 1807 Берцеліус ввів перший термін в номенклатуру в органічній хімії для чайників:

Розділ хімії, що вивчає речовини, одержані з організмів.

Наступний важливий крок у розвитку органічної хімії - теорія валентності, запропонована в 1857 Кекуле і Купером, і теорія хімічної будови пана Бутлерова від 1861 року. Вже тоді вчені почали виявляти, що вуглець – чотиривалентний і здатний утворювати ланцюги.

Загалом, з цих пір наука регулярно відчувала потрясіння і хвилювання завдяки новим теоріям, відкриттям ланцюжків і сполук, що дозволяло активно розвиватися органічної хімії.

Сама наука виникла тому, що науково-технічний прогрес неспроможна стояти дома. Він продовжував і продовжував крокувати, вимагаючи нових рішень. І коли кам'яновугільної смоли у сфері промисловості перестало хапати, людям просто довелося створити новий органічний синтез, який згодом переріс у відкриття неймовірно важливої ​​речовини, яка й донині дорожча за золото – нафту. До речі, саме завдяки органічній хімії світ з'явилася її «дочка» - піднаука, яка отримала назву «нафтохімія».

Але це зовсім інша історія, яку ви можете вивчити самі. Далі ми пропонуємо вам переглянути науково-популярне відео про органічну хімію для чайників:

Ну а якщо вам ніколи і терміново потрібна допомога професіоналів, Ви завжди знаєте, де їх знайти.

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давніх-давен. Єгиптяни та римляни використовували барвники індиго та алізарин, що містяться в рослинних речовинах. Багато народів знали секрети виробництва спиртних напоїв і оцту з цукор-і сировини, що містить крохмаль.

Виділені з тваринної чи рослинної сировини продукти мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані лише в живих організмах завдяки життєвій силі. Так, в 1753 році відомий шведський дослідник природи Валлеріус в передмові до збірки робіт іншого видного шведського вченого, Йерне, стверджував: «...ні тварини, ні рослинні тіла, ні їх частини не можуть бути відтворені тому хімічним мистецтвом» :7 . У першому томі своєї книги «Лекції з тваринної хімії» («Föreläsningar i Djurkemien»), що вийшов у 1828 Й. Я. Берцеліус вперше вводить поняття «органічна хімія» (швед. organisk Kemi), визначаючи її як «частина фізіології, яка описує склад живих тіл разом із хімічними процесами, які у них» .

Уявлення про «життєву силу» було похитнуто синтезами речовин, що утворюються в живих організмах, з неорганічних, проведених у першій половині XIX століття :15-16 , один з них був здійснений в 1828 році, коли Фрідріх Велер вперше отримав органічну речовину - сечовину - в результаті упарювання водного розчину ціанату амонію (NH4OCN).

Важливим етапом стала розробка теорії валентності Купером і Кекуле в м., а також теорії хімічної будови Бутлеровим в м. В основу цих теорій було покладено чотиривалентність вуглецю та його здатність до утворення ланцюгів. У першому томі своєї праці з органічної хімії, що вийшов в 1859 Кекуле вперше вводить близьке до сучасного визначення поняття «органічна хімія» - це «хімія сполук вуглецю», що відображено вже в самій назві цієї праці, яка перекладається як «Підручник органічної хімії, або хімії вуглецевих сполук». У 1865 році Кекуле запропонував структурну формулу бензолу, що стало одним із найважливіших відкриттів в органічній хімії. У м. Вант-Гофф і Ле Бель запропонували тетраедрическую модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю спрямовані до вершин тетраедра, якщо атом вуглецю помістити в центр цього тетраедра. У 1917 році Льюїс запропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар.

Правила та особливості класифікації

У основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури - структурна формула. Атоми елементів позначаються латинськими символами, як вони позначені у періодичній таблиці хімічних елементів (таблиці Менделєєва). Водневі та електронодефіцитні зв'язки позначаються пунктирною лінією, іонні зв'язки позначаються вказівкою зарядів частинок, що входять до складу молекули. Оскільки переважна більшість органічних молекул входить водень , його зазвичай не позначають при зображенні структури. Таким чином, якщо в структурі в одного з атомів зображено недостатню валентність, значить, біля цього атома розташований один або кілька атомів водню.

Атоми можуть утворювати циклічні та ароматичні системи.

Основні класи органічних сполук

• Вуглеводні - хімічні сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю та водню. Залежно від топології будови вуглецевого скелета вуглеводні поділяють на ациклічні та карбоциклічні. Залежно від кратності вуглець-вуглецевих зв'язків вуглеводні поділяють на граничні (алканиабо насичені), які не містять кратних зв'язків у своїй структурі та ненасиченіабо ненасичені- мають у своєму складі хоча б один подвійний та/або потрійний зв'язок (алкени, алкіни, дієни). У свою чергу циклічні вуглеводні поділяють на аліциклічні (з відкритим ланцюгом) і циклоалкани (граничні із замкнутим ланцюгом), ароматичні вуглеводні (ненасичені, що містять цикл).

• З'єднання з гетероатомами у функціональних групах - сполуки, у яких вуглецевий радикал R пов'язаний із функціональною групою. За характером функціональних груп поділяються на:
  • Галогеновмісні
  • Спирти, феноли. Спирти(Застар. алкоголі, англ. alcohols; від латів. spiritus - дух) - органічні сполуки , що містять одну або більше гідроксильних груп (гідроксил, − ), безпосередньо пов'язаних з насиченим (що знаходиться в стані sp³ гібридизації) атомом вуглецю . Спирти можна розглядати як похідні води ( H−O−H) , у яких один атом водню заміщений на органічну функціональну групу : R−O−H. У номенклатурі IUPAC для сполук, в яких гідроксильна група пов'язана з ненасиченим (який знаходиться в стані sp 2 гібридизації атомом вуглецю, рекомендуються назви «еноли» (гідроксил пов'язаний з вінільним C=C зв'язком) і «феноли» (гідроксил пов'язаний з бензольним або іншим ароматичним) циклом).
  • Прості ефіри (етери) - органічні речовини, що мають формулу R-R1, де R і R1-вуглеводневі радикали. Необхідно враховувати, що така група може входити до складу інших функціональних груп сполук, які не є простими ефірами (наприклад, органічні сполуки, Що містять кисень).
  • Складні ефіри (естери) - похідні оксокислот (як карбонових так і мінеральних) R k E(=O) l (OH) m , (l ≠ 0), що формально є продуктами заміщення атомів водню гідроксилів -OH кислотної функції на вуглеводневий залишок (аліфатичний, алкенільний, ароматичний або гетероароматичний); розглядаються також як ацилпохідні спиртів. У номенклатурі IUPAC до складних ефірів відносять також ацилпохідні халькогенідних аналогів спиртів (тіолів, селенолів та телуролів). Відрізняються від простих ефірів , у яких два вуглеводневі радикали з'єднані атомом кисню (R 1 -O-R 2).
  • З'єднання, що містять карбонільну групу
    • Альдегіди(Від лат. al cohol dehyd rogenatum- спирт, позбавлений водню) - клас органічних сполук, що містять карбонільну групу (С=О) з одним алкільним або арильним замісником.
    • Кетони- Це органічні речовини, в молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів: R1-CO-R2. Наявність у кетонах саме двох атомів вуглецю, безпосередньо пов'язаних з карбонільною групою, відрізняє їх від карбонових кислот та їх похідних, а також альдегідів.
    • Хінони- Повністю сполучені циклогексадієнони та їх анульовані аналоги. Існують два класи хінонів: пара-хінони з пари - розташуванням карбонільних груп (1,4-хінони) і орто-хінони з орто-розташуванням карбонільних груп (1,2-хінони). Завдяки здатності до оборотного відновлення до двоатомних фенолів деякі похідні пара-хінонів бере участь у процесах біологічного окислення як коферменти ряду оксидоредуктаз.
  • З'єднання, що містять карбоксильну групу (Карбонові кислоти, складні ефіри)
  • Сірковмісні сполуки
  • Азотовмісні сполуки

• Гетероциклічні – містять гетероатоми у складі кільця. Розрізняються за кількістю атомів у циклі, за видом гетероатома, за кількістю гетероатомів у циклі.

• Органічного походження - як правило, сполуки дуже складної структури, що часто належать відразу до кількох класів органічних речовин, часто полімери. Через це їх складно класифікувати та їх виділяють в окремий клас речовин.

• Полімери - речовини дуже великої молекулярної маси, які складаються з фрагментів, що періодично повторюються - мономерних ланок.

Будова органічних молекул

Органічні молекули переважно утворені ковалентними неполярними зв'язками C-C, або ковалентними полярними типу C-O, C-N, C-Hal. Відповідно до октетної теорії Льюїса та Косселя молекула є стійкою, якщо зовнішні орбіталі всіх атомів повністю заповнені. Для таких елементів як , , , галогени необхідно 8 електронів, щоб заповнити зовнішні валентні орбіталі , для водню необхідно лише 2 електрони. Полярність пояснюється усуненням електронної щільності у бік більш електронегативного атома.

Реакції можуть протікати дуже складним чином і кілька стадій, не обов'язково так, як реакція умовно зображена на схемі. В якості проміжних сполук можуть виникати карбкатіони R + , карбаніони R − , радикали R · , карбени CX 2 , катіон-радикали , аніон-радикали , та інші активні або нестабільні частинки, що зазвичай живуть частки секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції.

Реакції класифікуються в залежності від способів розриву та утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярності.

Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки важливим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це означає дізнатися, які атоми входять до складу сполуки, в якому порядку ці атоми пов'язані між собою та як розташовані у просторі.

Існує кілька методів вирішення цих завдань

• Елементний аналіз. Полягає в тому, що речовина розкладається на простіші молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входить до складу сполуки. За допомогою цього методу неможливо встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише підтвердження припущеної структури.

• Інфрачервона спектроскопія та спектроскопія комбінаційного розсіювання (ІЧ-спектроскопія та КР-спектроскопія). Речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням (світлом) інфрачервоного діапазону (в ІЧ-спектроскопії спостерігають поглинання, у КР-спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні та обертальні рівні молекул. Опорними даними є число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних із зміною дипольного моменту (ІЧ-спектроскопія) або поляризуемості (КР-спектроскопія). Методи дозволяють встановити наявність певних функціональних груп у молекулі. Часто використовуються і для того, щоб підтвердити ідентичність досліджуваної речовини з деякою вже відомою речовиною шляхом порівняння спектрів.

• Мас-спектроскопія. Речовину за певних умов (електронний удар, хімічна іонізація та ін.) перетворюють на іони без втрати атомів (молекулярні іони) та з втратою (осколкові). Дозволяє визначити молекулярну вагу і іноді дозволяє встановити наявність різних функціональних груп.

• Метод ядерного магнітного резонансу (ЯМР). Заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) та поміщених у зовнішнє постійне магнітне поле, з електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. Один із головних методів, який може бути використаний для визначення хімічної структури. Метод використовують також вивчення просторового будови молекул, динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням, розрізняють, наприклад:

• • Метод протонного магнітного резонансу (ПМР). Дозволяє визначити положення атомів водню H в молекулі.
  • Метод ЯМР 19 F. Дозволяє визначити наявність та положення атомів фтору в молекулі.

Якщо ви вступили до університету, але до цього часу так і не розібралися в цій нелегкій науці, ми готові розкрити вам кілька секретів та допомогти вивчити органічну хімію з нуля (для "чайників"). Вам же залишається тільки читати і слухати.

Основи органічної хімії

Органічна хімія виділено в окремий підвид завдяки тому, що об'єктом її вивчення є все, що містить вуглець.

Органічна хімія – розділ хімії, який займається вивченням сполуки вуглецю, структуру таких сполук, їх властивості та методи сполуки.

Як виявилося, вуглець найчастіше утворює сполуки з такими елементами - H, N, O, S, P. До речі, ці елементи називаються органогенами.

Органічні сполуки, кількість яких сьогодні сягає 20 млн., дуже важливі для повноцінного існування всіх живих організмів. Втім, ніхто й не сумнівався, інакше людина просто закинула б вивчення цього непізнаного в довгу скриньку.

Цілі, методи та теоретичні уявлення органічної хімії представлені наступним:

• Поділ викопної, тваринної чи рослинної сировини на окремі речовини;
• Очищення та синтез різних сполук;
• Виявлення структури речовин;
• Визначення механіки перебігу хімічних реакцій;
• Знаходження залежності між структурою та властивостями органічних речовин.

Небагато з історії органічної хімії

Ви можете не вірити, але ще в давнину жителі Риму та Єгипту розуміли дещо в хімії.

Як ми знаємо, вони користувалися натуральними барвниками. А нерідко їм доводилося використовувати не готовий природний барвник, а добувати його, вичленовуючи з цілісної рослини (наприклад, алізарин та індиго, що містяться в рослинах).

Можемо згадати і культуру вживання алкоголю. Секрети виробництва спиртних напоїв відомі у кожному народі. Причому багато давніх народів знали рецепти приготування «гарячої води» з крохмалю-і цукромістких продуктів.

Так тривало довгі роки, і лише в 16-17 століттях почалися якісь зміни, невеликі відкриття.

У 18 столітті хтось Шееле навчився виділяти яблучну, винну, щавлеву, молочну, галову та лимонну кислоту.

Тоді всім стало зрозуміло, що продукти, які вдалося виділити із рослинної чи тваринної сировини, мали багато спільних рис. У той самий час вони дуже відрізнялися від неорганічних сполук. Тому служителям науки потрібно було терміново виділити в окремий клас, і з'явився термін «органічна хімія».

Незважаючи на те, що сама органічна хімія як наука з'явилася лише в 1828 (саме тоді пану Велеру вдалося виділити сечовину шляхом упарювання ціанату амонію), в 1807 Берцеліус ввів перший термін в номенклатуру в органічній хімії для чайників:

Розділ хімії, що вивчає речовини, одержані з організмів.

Наступний важливий крок у розвитку органічної хімії - теорія валентності, запропонована в 1857 Кекуле і Купером, і теорія хімічної будови пана Бутлерова від 1861 року. Вже тоді вчені почали виявляти, що вуглець – чотиривалентний і здатний утворювати ланцюги.

Загалом, з цих пір наука регулярно відчувала потрясіння і хвилювання завдяки новим теоріям, відкриттям ланцюжків і сполук, що дозволяло активно розвиватися органічної хімії.

Сама наука виникла тому, що науково-технічний прогрес неспроможна стояти дома. Він продовжував і продовжував крокувати, вимагаючи нових рішень. І коли кам'яновугільної смоли у сфері промисловості перестало хапати, людям просто довелося створити новий органічний синтез, який згодом переріс у відкриття неймовірно важливої ​​речовини, яка й донині дорожча за золото – нафту. До речі, саме завдяки органічній хімії світ з'явилася її «дочка» - піднаука, яка отримала назву «нафтохімія».

Але це зовсім інша історія, яку ви можете вивчити самі. Далі ми пропонуємо вам переглянути науково-популярне відео про органічну хімію для чайників:

Ну а якщо вам ніколи і терміново потрібна допомога професіоналів, Ви завжди знаєте, де їх знайти.

Рослинного та тваринного походження. Не всі сполуки вуглецю класифікуються як органічні. Наприклад, СО 2 HCN, CS 2 традиційно відносять до неорганічних. Умовно вважатимуться, що прототипом органічних сполук є СН 4 .

До теперішнього часу кількість відомих органічних сполук перевищує 10 млн. і збільшується щороку на 250-300 тис. Різноманітність органічних сполук визначається унікальною здатністю з'єднуватися один з одним простими та кратними зв'язками, утворювати сполуки з практично необмеженим числом атомів, пов'язаних у ланцюзі, цикли, біцикли, трицикли, поліцикли, каркаси та ін., утворювати міцні зв'язки майже з усіма елементами періодичної системи, а також явищем - існуванням різних за властивостями речовин, що мають той самий склад і молекулярну масу.

Різноманітність та величезна кількість органічних сполук визначає значення органічної хіміїяк найбільшого поділу сучасної хімії. Навколишній світ побудований головним чином з органічних сполук; їжа, . одяг, ліки, вибухові речовини, матеріали, без яких неможливе створення транспорту, друкарства, проникнення в космос та інше - все це складається з органічних сполук. Найважливішу роль органічні сполуки грають у процесах життєдіяльності. На стику органічна хіміяз неорганічною хімією та виникли хімія металоорганічних сполук та біоорганічна хімія відповідно, широко використовують методи та уявлення органічної хімії. Окремий розділ органічної хіміїскладає хімія високомолекулярних сполук: за величиною органічні речовини поділяються на низькомолекулярні (з молекулярною масою від кількох десятків до кількох сотень, рідко до тисячі) та високомолекулярні (макромолекулярні; з молекулярною масою порядку 104-106 і більше).

Органічна хіміявивчає як сполуки, одержувані з рослинних і тваринних організмів (так звані природні речовини), але переважно сполуки, створені штучно з допомогою лабораторного чи промислового органічного синтезу. Більше того, об'єктами вивчення комп'ютерної органічної хіміїє сполуки, не тільки не існуючі в живих організмах, але які, мабуть, не можна отримати штучно (наприклад, гіпотетичний аналог метану, що має не природну тетраедричну будову, а форму плоского квадрата, в центрі якого лежить атом С, а у вершинах - атоми Н).

Органічний синтез пов'язує органічну хіміюз хімічною промисловістю, як малотоннажною ( , виробництво ліків, вітамінів, ферментів, та ін), так і великотоннажної ( , виробництво штучного волокна, переробка та ін).

Будова органічних сполук встановлюють за допомогою методів аналізу органічних сполук, що включають крім таких фізичних методів, як ЯМР, мас-спектрометрія, ІЧ-, рентгенівський структурний аналіз, та ін; розвиваються також методи виділення, очищення та поділу органічних речовин, наприклад різні види.

Класифікація органічних сполук

Основу органічних сполук становить незамкнений (відкритий) або замкнутий ланцюг вуглецевих атомів; одна або кілька ланок ланцюга може бути замінено на атоми, відмінні від вуглецю, - так звані гетероатоми, найчастіше О, N, S. За структурою органічних сполук поділяють на - вуглеводні та їх похідні, що мають відкритий вуглецевий ланцюг; карбоциклічні сполуки із замкнутим вуглецевим ланцюгом (див. , ); . Вуглеводні та їх похідні, що не містять кратних зв'язків, відносяться до насичених сполук, з - до ненасичених.

Від кожного вуглеводню шляхом заміни водню різні функціональні групи може бути утворений так званий генетичний ряд, наприклад - - - - . Залежно від типу функціональної групи органічні сполуки поділяються на класи: RH (функціональна група відсутня), їх галогензаміщені RHal, ROH, RCHO, R 2 CO, RCOOH, первинні, вторинні та третинні RNH 2 , R 2 NH та R 3 N, нітросполуки RNO 2; (меркаптани) RSH, сульфіди R 2 S та ін. До функціональних груп відносять також кратні вуглець-вуглецеві зв'язки. Групи органічних сполук однотипної структури з однаковими функціональними групами, що відрізняються один від одного за кількістю груп СН 2 у вуглецевому ланцюзі, становлять .

З'єднання, в молекулах яких крім С і Н і атомів-органогенів (Hal, О, N, S) містяться атоми інших елементів, що утворюють зв'язки з вуглецем, відносяться (див., наприклад, ). Про правила найменування органічних сполук див. у статті.

Історія розвитку органічної хімії

Витоки органічної хіміїсягають глибокої давнини (вже тоді знали про спиртове і оцтовокисле, фарбування і). Однак у середні віки (період алхімії) були відомі лише деякі індивідуальні органічні речовини. Усі дослідження цього періоду зводилися переважно до операцій, з яких, як тоді думали, одні прості речовини можна перетворити на інші. Починаючи з 16 ст. (період ятрохімії) дослідження були спрямовані в основному на виділення та використання різних лікарських речовин: був виділений з рослин ряд, приготовлений, сухий отримані деревний (метиловий) спирт та оцтова кислота, з винного каменю – винна кислота, перегонкою свинцевого цукру – оцтова кислота, перегонкою - . Велика роль у становленні органічної хіміїналежать А.Лавуазьє, який розробив основні кількісні методи визначення складу хімічних сполук.

Ідея нерозривного зв'язку хімічної та фізичної властивостей молекули з її будовою, ідея єдиності цієї будови вперше була висловлена ​​Бутлеровим (1861), який створив класичну теорію хімічної будови (атоми в молекулах з'єднуються згідно з їх валентностями, хімічні та фізичні властивості сполук визначаються природою їх склад атомів, а також типом зв'язків та взаємним впливом безпосередньо незв'язаних атомів). Теорія хімічної будови визначила подальший бурхливий розвиток органічної хімії: в 1865 Кекулі запропонував формулу, пізніше висловив ідею про осциляцію зв'язків; В.В.Марковников і А.М.Зайцев сформулювали ряд правил, які вперше пов'язали напрям хімічної реакції з хімічною будовою речовини, що вступає в реакцію. Експериментальні дані І.Вісліценуса (1873) про ідентичність структурних формул (+)-молочної кислоти (з кислого молока) та (±)-молочної кислоти послужили поштовхом для створення стереохімічної теорії (Я.Вант-Гофф та Ж.Ле Бель, 1874) , в якій постулювали тетраедричну будову фрагмента з чотиривалентним атомом вуглецю, що у випадку чотирьох різних заступників передбачало існування просторово-дзеркальних ізомерів; для з'єднань з подвійним зв'язком (тетраедри з'єднуються по ребру) – наявність геометричної ізомерії. На цій основі виникла - наука про тривимірну орієнтацію в молекулах і наслідки, що випливають звідси, що стосуються властивостей сполук (див. також , ).

Роботами Байєра, К.Лаара, Л.Клайзена, Л.Кнорра розвинені уявлення про - рухливу ізомерію. Усі ці теоретичні уявлення сприяли потужному розвитку синтетичної хімії. До кінця 19 ст. були отримані всі найважливіші представники вуглеводнів, спиртів, альдегідів та кетонів, карбонових кислот, галогено- та нітропохідних, азот- та сірковмісних структур, гетероциклів ароматичної природи. Розроблено методи отримання , та (А.Е.Фаворський). Відкрито численні реакції (Ш. Вюрц, А. П. Бородін, У. Перкін, Клайзен, А. Міхаель, Ш. Фрідель, Дж. Крафтс, Е. Кневенагель і ін.). Виняткові успіхи були досягнуті Е.Г.Фішером у вивченні вуглеводів, білків і пуринів, у використанні в органічному синтезі (1894), ним же було здійснено синтез поліпептидів. Основою промисловості запашних речовин стають роботи О. Валлаха по терпенов. Визначними навіть нашого часу є піонерські роботи Р.Вильштеттера [встановлення структури кокаїну (1897) і хлорофілу (1907-11)]. Фундаментальний внесок у розвиток органічного синтезу було внесено В.Гріньяром (1900-20) та Н.Д.Зелінським (1910) – створення виключно плідного методу синтезу магнійорганічних сполук та відкриття каталітичних перетворень вуглеводнів; останнє зіграло видатну роль розвитку нафти. Хімія вільних радикалів почалася з робіт М.Гомберга (1900), який відкрив три-фенілметильний радикал, і була продовжена роботами А.Е.Чічібабіна, Г.Віланда та Ш.Гольдшмідта.

Розробка Ф.Преглем на початку 20 ст. методів мікроаналізу органічних речовин сприяла подальшому швидкому розвитку хімії природних сполук, що ознаменувалося роботами Віланду (1910) щодо встановлення природи жовчних кислот, А.Віндауса (1913-15) - природи холестерину, роботами Г.Фішера (1927) сполук, як порфірин, білірубін і гемін, У.Хоуорса (Хеуорс) - щодо встановлення структури вуглеводів, синтезу вітаміну С.П.Каррера, Р.Куна (1911-39) - з отримання каротиноїдів та В 2 , В 6 , Е та До; хімія алкалоїдів, статевих гормонів, терпенів була створена роботами А.Бутенандта (1929-61), Л.Ружички (1920-24), А.П.Орехова та Р.Робінсона.

До середини 20 в. органічний синтез зазнає бурхливого розвитку. Це визначалося відкриттям таких основних процесів, як отримання олефінів з використанням абодів (Г. Віттіг, 1954), (О. Дільс, К. Альдер, 1928), гідроборування ненасичених сполук (Г. Браун, 1959), синтез нуклеотидів і синтез гена ( А. Тодд, X. Корана). Не менш значні успіхи в хімії металоорганічних сполук (А. Н. Несміянов, Г. А. Розуваєв). У 1951 було здійснено синтез ферроцену, встановлення " сендвічової " структури якого Р.Вудвордом і Дж.Вілкінсоном започаткувало хімії металоценових сполук і взагалі хімії органічних сполук перехідних металів. У 1955 Е.О.Фішер синтезував дибензолхром і розробив метод синтезу аренових похідних перехідних металів.

У 20-30-ті роки. А.Е.Арбузов створює основи хімії фосфорорганічних сполук, що згодом призвело до відкриття нових типів фізіологічно активних сполук, комплексонів та ін.

У 60-ті роки. Г. Шилл здійснив синтез таких "некласичних" сполук, як катенани та ротаксани. У 60-80-ті роки. Ч.Педерсен, Д.Крам та Ж.М.Лен розробляють хімію краун-ефірів, криптандів та інших споріднених структур, здатних утворювати міцні молекулярні комплекси, і тим самим підходять до найважливішої проблеми "молекулярного впізнавання".

Будова органічних сполук

Для органічних сполук характерні неполярні ковалентні зв'язки С-С та полярні ковалентні зв'язки С-О, С-N, С-Hal, С-метал і т.д. Утворення ковалентних зв'язків було пояснено на підставі розвинених Г.Льюїсом та В.Косселем (1916) припущень про важливу роль електронних утворень – октетів та дублетів. Молекула стійка, якщо валентна оболонка таких елементів, як, N, Про, Hal, містить 8 електронів (правило октету), а валентна оболонка водню - 2 електрона. Хімічний зв'язок утворюється узагальненою парою електронів різних атомів (простий зв'язок). Подвійні та потрійні зв'язки утворюються відповідно двома та трьома такими парами. Електронегативні атоми (F, О, N) використовують для зв'язку з вуглецем не всі свої валентні електрони; "Невикористані" електрони утворюють неподілені (вільні) електронні пари. Полярність і поляризованість ковалентних зв'язків в органічних сполук в електронній теорії Льюїса-Косселя пояснюється зсувом електронних пар від менш електронегативного до більш електронегативного атома, що знаходить вираз в і .

Визнання ключової ролі електронних пар відіграло важливу роль у класифікації органічних сполук, які у разі реагентів з парним числом валентних електронів були поділені на нуклеофільні та електрофільні, а реакції частинок з непарним числом валентних електронів назвали радикальними.

Класична теорія хімічної будови та початкові електронні уявлення виявилися неспроможними задовільно описати мовою структурних формул будову багатьох сполук, наприклад ароматичних. Сучасна теорія зв'язку в органічних сполук заснована головним чином на понятті орбіталей і використовує. Інтенсивно розвиваються квантовохімічні методи, об'єктивність яких залежить від того, що у основі лежить апарат квантової механіки, єдино придатний вивчення явищ мікросвіту. Методи молекулярних орбіталей органічної хіміїрозвивалися від простого методу Хюккеля до, та ін. Широко використовуються уявлення про. Етап проникнення орбітальних концепцій органічну хіміювідкрила Л.Полінга (1931-33) і далі роботи К.Фукуї, Вудворда та Р.Хофмана про роль граничних орбіталей у визначенні напряму хімічної реакції. Теорія резонансу досі широко використовується в органічної хіміїяк спосіб опису будови однієї молекули набором канонічних структур з однаковим становищем ядер, але з різним розподілом електронів.

Загальна характеристика реакцій органічних сполук

Реакції органічних сполук мають специфічні особливості. У реакціях неорганічних сполук зазвичай беруть участь іони; ці реакції протікають дуже швидко, іноді миттєво за нормальної температури. У реакціях органічних сполук зазвичай беруть участь молекули; при цьому одні ковалентні зв'язки розриваються, інші утворюються. Такі реакції протікають повільніше за іонні (наприклад, десятки годин), і для їх прискорення часто потрібно підвищити температуру або додати каталізатор. Найчастіше використовують як каталізаторів кислоти і основи. Зазвичай протікає одна, а кілька реакцій, отже вихід потрібного продукту часто-густо становить менше 50%. У зв'язку з цим у органічної хіміїВикористовують не хімічні рівняння, а схеми реакцій без зазначення стехіометричних співвідношень.

Реакції органічних сполук можуть протікати дуже складним чином і зовсім не обов'язково відповідати найпростішому відносному запису. Як правило, проста стехіометрична реакція насправді відбувається у кілька послідовних стадій. В якості проміжних сполук (інтермедіатів) у багатостадійних процесах можуть виникати карбкатіони R + , карбаніони R - , вільні радикали , карбени: СХ 2 , катіон-радикали (наприклад, ), аніон-радикали (наприклад, Ar ) та інші нестабільні частинки, що живуть частки секунди. Детальний опис всіх змін, які відбуваються на молекулярному рівні в процесі перетворення реагентів на продукти, називається механізмом реакції.

Дослідження впливу будови органічних сполук на механізм їх реакцій вивчає фізична органічна хімія, основи якої заклали К.Інголд, Робінсон та Л.Гаммет (1930-ті рр.).

Реакції органічних сполук можуть класифікувати залежно від способу розриву та утворення зв'язків, методу збудження реакції, її молекулярності та ін. (див. ).

Взаємодія між молекулами, що реагують, з використанням уявлень про молекулярні орбітали описується приблизно так само, як взаємодія між атомами при утворенні молекул. Широке поширення для цієї мети отримав метод збурень молекулярних орбіталей, на основі якого можна передбачити напрямок (регіохімію) та стереохімічний результат реакції, а також можливість її здійснення в даних умовах. Використання (К.Фукуї, 1952) послужило потужним стимулом до зближення експериментальної органічної хіміїз квантовою хімією. Справжнім тріумфом застосування методу молекулярних орбіталей органічної хіміїз'явилося опублікування в 1965 р. правил Вудворда-Хофмана, на основі яких можна легко передбачити напрям перициклічних реакцій та умови їх проведення, необхідні для отримання бажаного стереохімічного результату (див. , ).

Розвиток органічної хіміїв даний час досягло рівня, що дозволяє розпочати вирішення такої основної проблеми органічної хімії, як проблема кількісного співвідношення структури речовини та її властивості, якою може виступати будь-яка фізична властивість (наприклад, температура плавлення), біологічна активність будь-якого строго заданого типу (наприклад, пестицидна) та ін Рішення завдань такого типу здійснюється з використанням математичних методів.

Виникнення органічних сполук

Більшість органічних сполук у природі утворюється в процесі фотосинтезу з діоксиду та під дією сонячного випромінювання, що поглинається хлорофілом у зелених рослинах. Однак органічні сполуки повинні були існувати на землі і до виникнення життя, яке не могло з'явитися без них. Первинна земна атмосфера близько 2 млрд років тому мала відновлювальні властивості, т.к. у ній був кисню, а містилися передусім водень і вода, і навіть СО, азот, аміак і метан.

В умовах сильного радіоактивного випромінювання земних мінералів та інтенсивних атмосферних розрядів в атмосфері протікав абіотичний синтез амінокислот за схемою:

CH 4 + H 2 O + NH 3 Амінокислоти

Можливість такої реакції нині доведено лабораторними дослідами. Амінокислоти (з яких складаються білки) накопичувалися в океані разом з іншими речовинами і поступово перетворювалися на все складніші органічні речовини, поки, нарешті, не з'явилася можливість створення живої клітини.

Літ.:Чичібабін А.Є., Основні засади органічної хімії, 6 видавництво, т. 1-2, М., 1954-58; Каррер П., Курс органічної хімії, пров. з нім., 2 над., Л., 1962, Інгольд До., Теоретичні основи органічної хімії, 2 видавництва, пров. з англ., М., 1973; Биков Г.В., Історія органічної хімії. Структурна теорія, фізична органічна хімія, розрахункові методи, М., 1976; Дьюар М., Догерті Р., Теорія збурень молекулярних орбіталей в органічній хімії, пров. з англ., М., 1977; Биков Г.В., Історія органічної хімії. Відкриття найважливіших органічних сполук. М., 1978; Загальна органічна хімія, за ред. Д.Бартона та У.Д.Оллнса, пров. з англ., Т. 1-12, М., 1981-88; Терней А., Сучасна органічна хімія, пров. з англ., Т. 1-12, М., 1981; Марч Д., органічна хімія. Реакції, механізми та структура, пров. з англ., т. 1-4. М., 1987-88; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4 Aufl., bearb. von B. Prager, Bd 1-31, Ст, 1918-40 (з 1928 видавництво доп. тт.); Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 1 20, Stuttg., 1952-88.