Totul despre chimie. Chimie organică pentru manechine: istorie, concepte Structura compușilor organici

Ramura chimiei care studiază structura, proprietățile și metodele de sinteză a compușilor de carbon se numește chimie organică. Substanțele organice sunt baza lumii vii.

Poveste

Studiul chimiei organice a început cu studiul materialelor de origine biologică. O scurtă istorie a chimiei organice este prezentată mai jos.

Orez. 1. Alexandru Butlerov.

Odată cu dezvoltarea științei și industriei, a apărut o ramură a chimiei organice - sinteza organică, care studiază metodele de producere a compușilor organici cu valoare biologică, fizică și chimică.

Odată cu dezvoltarea industriei petroliere a apărut și petrochimia. Din petrol, au fost izolați compuși care sunt utilizați industrial pentru a produce materiale plastice, combustibil, cauciuc sintetic și multe alte materiale.

Există 141 de milioane de compuși organici în lume.

Structura substanțelor organice

Toți compușii organici se formează:

• schelet sau lanț de carbon - atomi de carbon legați succesiv;
• grup funcțional - un grup de atomi care determină proprietățile chimice ale unei substanțe.

Formulele de chimie organică sunt scrise în două forme:

• scurt - similar cu scrierea chimiei anorganice (C 5 H 12);
• structural - arată ordinea și aranjarea atomilor legați prin legături de valență (indicate prin liniuțe) - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3.

Dacă ați intrat la universitate, dar până acum nu ați înțeles această știință dificilă, suntem gata să vă dezvăluim câteva secrete și să vă ajutăm să studiați chimia organică de la zero (pentru manechine). Tot ce trebuie să faci este să citești și să asculți.

Bazele chimiei organice

Chimia organică este separată într-un subtip separat datorită faptului că obiectul studiului său este tot ceea ce conține carbon.

Chimia organică este o ramură a chimiei care se ocupă cu studiul compușilor de carbon, structura acestor compuși, proprietățile lor și metodele de îmbinare.

După cum sa dovedit, carbonul formează cel mai adesea compuși cu următoarele elemente - H, N, O, S, P. Apropo, aceste elemente sunt numite organogeni.

Compușii organici, al căror număr ajunge astăzi la 20 de milioane, sunt foarte importanți pentru existența deplină a tuturor organismelor vii. Cu toate acestea, nimeni nu s-a îndoit de asta, altfel persoana ar fi aruncat pur și simplu studiul acestui necunoscut în spate.

Scopurile, metodele și conceptele teoretice ale chimiei organice sunt prezentate după cum urmează:

• Separarea materialelor fosile, animale sau vegetale în substanțe individuale;
• Purificarea și sinteza diverșilor compuși;
• Identificarea structurii substanțelor;
• Determinarea mecanicii reacțiilor chimice;
• Găsirea relației dintre structura și proprietățile substanțelor organice.

O mică istorie a chimiei organice

Poate nu vă vine să credeți, dar în vremuri străvechi, locuitorii Romei și Egiptului au înțeles ceva despre chimie.

După cum știm, au folosit coloranți naturali. Și adesea au trebuit să folosească nu un colorant natural gata preparat, ci să îl extragă prin izolarea acesteia dintr-o plantă întreagă (de exemplu, alizarina și indigo conținute în plante).

Ne putem aminti, de asemenea, cultura consumului de alcool. Secretele producerii băuturilor alcoolice sunt cunoscute în fiecare națiune. Mai mult, multe popoare antice cunoșteau rețete pentru prepararea „apei fierbinți” din produse care conțin amidon și zahăr.

Acest lucru a durat mulți, mulți ani și abia în secolele al XVI-lea și al XVII-lea au început unele schimbări și mici descoperiri.

În secolul al XVIII-lea, un anume Scheele a învățat să izoleze acidul malic, tartric, oxalic, lactic, galic și citric.

Atunci a devenit clar pentru toată lumea că produsele care fuseseră izolate din materii prime vegetale sau animale aveau multe caracteristici comune. În același timp, erau foarte diferiți de compușii anorganici. Prin urmare, slujitorii științei aveau nevoie urgent să-i separe într-o clasă separată și așa a apărut termenul „chimie organică”.

În ciuda faptului că chimia organică în sine ca știință a apărut abia în 1828 (atunci domnul Wöhler a reușit să izoleze ureea prin evaporarea cianatului de amoniu), în 1807 Berzelius a introdus primul termen în nomenclatura chimiei organice pentru manechine:

Ramura chimiei care studiază substanțele obținute din organisme.

Următorul pas important în dezvoltarea chimiei organice este teoria valenței, propusă în 1857 de Kekule și Cooper, și teoria structurii chimice a domnului Butlerov din 1861. Chiar și atunci, oamenii de știință au început să descopere că carbonul era tetravalent și capabil să formeze lanțuri.

În general, de atunci, știința a experimentat în mod regulat șocuri și entuziasm datorită noilor teorii, descoperiri de lanțuri și compuși, care au permis dezvoltarea activă a chimiei organice.

Știința însăși a apărut datorită faptului că progresul științific și tehnologic nu a putut să stea pe loc. A continuat și mai departe, cerând noi soluții. Și când nu mai era suficient gudron de cărbune în industrie, oamenii pur și simplu au trebuit să creeze o nouă sinteză organică, care a devenit, în timp, descoperirea unei substanțe incredibil de importantă, care până în prezent este mai scumpă decât aurul - petrolul. Apropo, datorită chimiei organice s-a născut „fiica” sa - o subștiință numită „petrochimie”.

Dar aceasta este o cu totul altă poveste pe care o poți studia singur. În continuare, vă invităm să vizionați un videoclip științific popular despre chimia organică pentru manechine:

Ei bine, dacă nu ai timp și ai nevoie urgentă de ajutor profesionisti, știi întotdeauna unde să le găsești.

Metodele de obținere a diferitelor substanțe organice sunt cunoscute încă din cele mai vechi timpuri. Egiptenii și romanii foloseau coloranți indigo și alizarina găsiți în materia vegetală. Multe popoare cunoșteau secretele producerii de băuturi alcoolice și oțet din materii prime care conțin zahăr și amidon.

Produsele izolate din materiale animale sau vegetale aveau multe în comun între ele, dar diferă de compușii anorganici. În același timp, se credea că aceste substanțe ar putea fi obținute numai în organismele vii datorită „forței vitale”. Astfel, în 1753, celebrul naturalist suedez Vallerius, în prefața unei colecții de lucrări a unui alt om de știință suedez proeminent, Jerne, afirma: „...nici corpurile animale, nici vegetale, nici părțile lor nu pot fi, așadar, reproduse prin arta chimică. ”:7. În primul volum al cărții sale „Lectures on Animal Chemistry” („Föreläsningar i Djurkemien”), publicat în 1828, J. J. Berzelius introduce pentru prima dată conceptul de „chimie organică” (suedeză: organisk Kemi), definindu-l ca „partea fiziologie care descrie compoziția corpurilor vii împreună cu procesele chimice care au loc în ele.”

Ideea „forței vitale” a fost zdruncinată de sintezele de substanțe formate în organismele vii din cele anorganice, efectuate în prima jumătate a secolului al XIX-lea: 15-16, una dintre ele a fost realizată în 1828, când Friedrich Wöhler a obținut mai întâi o substanță organică - ureea - ca urmare a evaporării soluției apoase de cianat de amoniu (NH 4 OCN).

O etapă importantă a fost dezvoltarea teoriei valenței de către Cooper și Kekule în , precum și a teoriei structurii chimice de către Butlerov în . Aceste teorii s-au bazat pe tetravalența carbonului și capacitatea acestuia de a forma lanțuri. În primul volum al lucrării sale despre chimia organică, publicat în 1859, Kekule introduce pentru prima dată o definiție a conceptului de „chimie organică” care este apropiată de cea modernă - „chimia compușilor de carbon”, care este reflectată. chiar în titlul acestei lucrări, care este tradus ca „Manual de chimie organică sau chimia compușilor de carbon”. În 1865, Kekule a propus formula structurală a benzenului, care a devenit una dintre cele mai importante descoperiri din chimia organică. Van't Hoff și Le Bel au propus un model tetraedric al atomului de carbon, conform căruia valențele carbonului sunt îndreptate spre vârfurile tetraedrului, dacă atomul de carbon este plasat în centrul acestui tetraedru. În 1917, Lewis a propus ca legăturile chimice să fie privite în termeni de perechi de electroni.

Reguli și caracteristici ale clasificării

Clasificarea se bazează pe structura compușilor organici. Baza pentru descrierea structurii este formula structurală. Atomii elementelor sunt desemnați prin simboluri latine, așa cum sunt desemnați în tabelul periodic al elementelor chimice (tabelul periodic). Legăturile cu deficit de hidrogen și electroni sunt indicate printr-o linie punctată, legăturile ionice sunt indicate prin indicarea sarcinilor particulelor care alcătuiesc molecula. Deoarece marea majoritate a moleculelor organice conțin hidrogen, de obicei nu este indicat la desenarea structurii. Astfel, dacă unul dintre atomii din structură prezintă o valență insuficientă, înseamnă că unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt localizați în apropierea acestui atom.

Atomii pot forma sisteme ciclice și aromatice.

Clase principale de compuși organici

• Hidrocarburile sunt compuși chimici formați numai din atomi de carbon și hidrogen. În funcție de topologia structurii scheletului de carbon, hidrocarburile sunt împărțite în aciclice și carbociclice. În funcție de multiplicitatea legăturilor carbon-carbon, hidrocarburile sunt împărțite în limită (alcani sau bogat), neconținând mai multe legături în structura lor și nelimitat sau nesaturat- conţin cel puţin o legătură dublă şi/sau triplă (alchene, alchine, diene). La rândul lor, hidrocarburile ciclice sunt împărțite în aliciclice (catenă deschisă) și cicloalcani (saturați cu un lanț închis), hidrocarburi aromatice (nesaturate, care conțin un ciclu).

• Compușii cu heteroatomi în grupări funcționale sunt compuși în care radicalul de carbon R este legat de o grupare funcțională. După natura grupurilor funcționale, acestea sunt împărțite în:
  • Conțin halogen
  • Alcooli, fenoli. Alcoolii(învechit alcool, engleză alcooli; din lat. spiritus - spirt) - compuși organici care conțin una sau mai multe grupări hidroxil (hidroxil, − ), asociat direct cu un atom de carbon saturat (în stare de hibridizare sp³). Alcoolurile pot fi considerate ca derivați ai apei ( H−O−H) în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare funcțională organică: R−O−H. În nomenclatura IUPAC, pentru compușii în care gruparea hidroxil este legată de un nesaturat (atom de carbon hibridizat sp 2), denumirea de „enoli” (hidroxil legat la o legătură vinil C=C) și „fenoli” (hidroxil legat de un benzen). sau alt ciclu aromatic).
  • Eteri (eterii) - substanţe organice având formula R--R1, unde R şi R1 sunt radicali hidrocarburi. Trebuie luat în considerare faptul că o astfel de grupă poate face parte din alte grupări funcționale de compuși care nu sunt eteri (de exemplu, compuși organici care conțin oxigen).
  • Esteri (esteri( alifatic, alchenil, aromatic sau heteroaromatic); sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor. În nomenclatura IUPAC, esterii includ și derivați acilici ai analogilor calcogenuri ai alcoolilor (tioli, selenoli și telureni). Diferă de eteri, în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen (R1-O-R2).
  • Compuși care conțin o grupare carbonil
    • Aldehide(din lat. al cohol dehid rogenatum- alcool, lipsit de hidrogen) - o clasă de compuși organici care conțin o grupare carbonil (C=O) cu un substituent alchil sau arii.
    • Cetone- sunt substanțe organice în moleculele cărora gruparea carbonil este asociată cu doi radicali hidrocarburi. Formula generală a cetonelor este: R1-CO-R2. Prezența în cetone a exact doi atomi de carbon legați direct de gruparea carbonil îi deosebește de acizii carboxilici și derivații lor, precum și de aldehide.
    • Chinone- ciclohexadienone complet conjugate și analogii lor anulați. Există două clase de chinone: para-chinone cu un para-aranjament de grupări carbonil (1,4-chinone) și orto-chinone cu un orto-aranjament de grupări carbonil (1,2-chinone). Datorită capacității de a reduce reversibil la fenoli dihidric, unii derivați de para-chinonă participă la procesele de oxidare biologică ca coenzime ale unui număr de oxidoreductaze.
  • Compuși care conțin o grupare carboxil (acizi carboxilici, esteri)
  • Compuși ai sulfului
  • Compuși care conțin azot

• Heterociclice - conțin heteroatomi în inel. Ele diferă prin numărul de atomi din ciclu, prin tipul de heteroatom și prin numărul de heteroatomi din ciclu.

• Origine organică - de regulă, compuși cu o structură foarte complexă, adesea aparținând mai multor clase de substanțe organice, adesea polimeri. Din această cauză, ele sunt greu de clasificat și sunt separate într-o clasă separată de substanțe.

• Polimerii sunt substanțe cu greutate moleculară foarte mare care constau în fragmente care se repetă periodic – unități monomerice.

Structura moleculelor organice

Moleculele organice sunt formate în principal din legături covalente nepolare C-C sau cele polare covalente precum C-O, C-N, C-Hal. Conform teoriei octetului lui Lewis și Kossel, o moleculă este stabilă dacă orbitalii exteriori ai tuturor atomilor sunt complet umpluți. Pentru elemente precum halogenii, sunt necesari 8 electroni pentru a umple orbitalii de valență exteriori, hidrogenul necesită doar 2 electroni. Polaritatea se explică printr-o schimbare a densității electronilor către atomul mai electronegativ.

Reacțiile pot avea loc într-o manieră foarte complexă și în mai multe etape, nu neapărat în modul în care reacția este descrisă în mod convențional în diagramă. Carbocationii R + , carbanionii R − , radicalii R · , carbenele CX 2 , cationii radicali, anionii radicali și alte particule active sau instabile, care trăiesc de obicei pentru o fracțiune de secundă, pot apărea ca compuși intermediari. Se numește o descriere detaliată a tuturor transformărilor care au loc la nivel molecular în timpul unei reacții mecanism de reacție.

Reacțiile sunt clasificate în funcție de metodele de rupere și formare a legăturilor, metodele de excitare a reacției și molecularitatea acesteia.

Determinarea structurii compușilor organici

De-a lungul existenței chimiei organice ca știință, o sarcină importantă a fost determinarea structurii compușilor organici. Aceasta înseamnă a afla care atomi fac parte din compus, în ce ordine acești atomi sunt conectați între ei și cum sunt localizați în spațiu.

Există mai multe metode de rezolvare a acestor probleme

• Analiza elementară. Constă în faptul că substanța se descompune în molecule mai simple, prin numărul cărora se poate determina numărul de atomi incluși în compus. Folosind această metodă, este imposibil să se stabilească ordinea legăturilor dintre atomi. Adesea folosit doar pentru a confirma structura propusă.

• Spectroscopie în infraroșu și spectroscopie Raman (spectroscopie IR și spectroscopie Raman). Substanța interacționează cu radiația electromagnetică (lumina) în domeniul infraroșu (absorbția este observată în spectroscopia IR, iar împrăștierea radiației este observată în spectroscopia Raman). Această lumină, atunci când este absorbită, excită nivelurile vibraționale și rotaționale ale moleculelor. Datele de referință sunt numărul, frecvența și intensitatea vibrațiilor moleculei asociate cu o modificare a momentului dipol (spectroscopie IR) sau polarizabilitatea (spectroscopie Raman). Metodele ne permit să determinăm prezența anumitor grupări funcționale într-o moleculă. Ele sunt adesea folosite pentru a confirma identitatea substanței de testat cu o substanță deja cunoscută prin compararea spectrelor.

• Spectroscopie de masă. O substanță în anumite condiții (impact de electroni, ionizare chimică etc.) este transformată în ioni fără pierdere de atomi (ioni moleculari) și cu pierdere (fragmentare). Vă permite să determinați greutatea moleculară și uneori vă permite să determinați prezența diferitelor grupe funcționale.

• Metoda rezonanței magnetice nucleare (RMN). Se bazează pe interacțiunea nucleelor ​​care au propriul moment magnetic (spin) și sunt plasate într-un câmp magnetic extern constant cu radiații electromagnetice în domeniul de frecvență radio. Una dintre principalele metode care pot fi utilizate pentru a determina structura chimică. Metoda este, de asemenea, utilizată pentru a studia structura spațială a moleculelor și dinamica moleculelor. În funcție de nucleele care interacționează cu radiația, acestea se disting, de exemplu:

• • Metoda rezonanței magnetice protonice (PMR). Vă permite să determinați poziția atomilor de hidrogen 1 H în moleculă.
  • Metoda 19F RMN. Vă permite să determinați prezența și poziția atomilor de fluor într-o moleculă.

Dacă ați intrat la universitate, dar până acum nu ați înțeles această știință dificilă, suntem gata să vă dezvăluim câteva secrete și să vă ajutăm să studiați chimia organică de la zero (pentru manechine). Tot ce trebuie să faci este să citești și să asculți.

Bazele chimiei organice

Chimia organică este separată într-un subtip separat datorită faptului că obiectul studiului său este tot ceea ce conține carbon.

Chimia organică este o ramură a chimiei care se ocupă cu studiul compușilor de carbon, structura acestor compuși, proprietățile lor și metodele de îmbinare.

După cum sa dovedit, carbonul formează cel mai adesea compuși cu următoarele elemente - H, N, O, S, P. Apropo, aceste elemente sunt numite organogeni.

Compușii organici, al căror număr ajunge astăzi la 20 de milioane, sunt foarte importanți pentru existența deplină a tuturor organismelor vii. Cu toate acestea, nimeni nu s-a îndoit de asta, altfel persoana ar fi aruncat pur și simplu studiul acestui necunoscut în spate.

Scopurile, metodele și conceptele teoretice ale chimiei organice sunt prezentate după cum urmează:

• Separarea materialelor fosile, animale sau vegetale în substanțe individuale;
• Purificarea și sinteza diverșilor compuși;
• Identificarea structurii substanțelor;
• Determinarea mecanicii reacțiilor chimice;
• Găsirea relației dintre structura și proprietățile substanțelor organice.

O mică istorie a chimiei organice

Poate nu vă vine să credeți, dar în vremuri străvechi, locuitorii Romei și Egiptului au înțeles ceva despre chimie.

După cum știm, au folosit coloranți naturali. Și adesea au trebuit să folosească nu un colorant natural gata preparat, ci să îl extragă prin izolarea acesteia dintr-o plantă întreagă (de exemplu, alizarina și indigo conținute în plante).

Ne putem aminti, de asemenea, cultura consumului de alcool. Secretele producerii băuturilor alcoolice sunt cunoscute în fiecare națiune. Mai mult, multe popoare antice cunoșteau rețete pentru prepararea „apei fierbinți” din produse care conțin amidon și zahăr.

Acest lucru a durat mulți, mulți ani și abia în secolele al XVI-lea și al XVII-lea au început unele schimbări și mici descoperiri.

În secolul al XVIII-lea, un anume Scheele a învățat să izoleze acidul malic, tartric, oxalic, lactic, galic și citric.

Atunci a devenit clar pentru toată lumea că produsele care fuseseră izolate din materii prime vegetale sau animale aveau multe caracteristici comune. În același timp, erau foarte diferiți de compușii anorganici. Prin urmare, slujitorii științei aveau nevoie urgent să-i separe într-o clasă separată și așa a apărut termenul „chimie organică”.

În ciuda faptului că chimia organică în sine ca știință a apărut abia în 1828 (atunci domnul Wöhler a reușit să izoleze ureea prin evaporarea cianatului de amoniu), în 1807 Berzelius a introdus primul termen în nomenclatura chimiei organice pentru manechine:

Ramura chimiei care studiază substanțele obținute din organisme.

Următorul pas important în dezvoltarea chimiei organice este teoria valenței, propusă în 1857 de Kekule și Cooper, și teoria structurii chimice a domnului Butlerov din 1861. Chiar și atunci, oamenii de știință au început să descopere că carbonul era tetravalent și capabil să formeze lanțuri.

În general, de atunci, știința a experimentat în mod regulat șocuri și entuziasm datorită noilor teorii, descoperiri de lanțuri și compuși, care au permis dezvoltarea activă a chimiei organice.

Știința însăși a apărut datorită faptului că progresul științific și tehnologic nu a putut să stea pe loc. A continuat și mai departe, cerând noi soluții. Și când nu mai era suficient gudron de cărbune în industrie, oamenii pur și simplu au trebuit să creeze o nouă sinteză organică, care a devenit, în timp, descoperirea unei substanțe incredibil de importantă, care până în prezent este mai scumpă decât aurul - petrolul. Apropo, datorită chimiei organice s-a născut „fiica” sa - o subștiință numită „petrochimie”.

Dar aceasta este o cu totul altă poveste pe care o poți studia singur. În continuare, vă invităm să vizionați un videoclip științific popular despre chimia organică pentru manechine:

Ei bine, dacă nu ai timp și ai nevoie urgentă de ajutor profesionisti, știi întotdeauna unde să le găsești.

Origine vegetală și animală. Nu toți compușii de carbon sunt clasificați ca organici. De exemplu, CO2, HCN, CS2 sunt clasificate în mod tradiţional ca anorganice. În mod convențional, putem presupune că prototipul compușilor organici este CH4.

Până în prezent, numărul de compuși organici cunoscuți depășește 10 milioane și crește în fiecare an cu 250-300 de mii. Diversitatea compușilor organici este determinată de capacitatea unică de a se conecta între ele prin legături simple și multiple, de a forma compuși cu un aproape. un număr nelimitat de atomi legați în lanțuri, cicluri, biciclete, tricicluri, policicluri, cadre etc., formează legături puternice cu aproape toate elementele tabelului periodic, precum și fenomenul - existența unor substanțe cu proprietăți diferite care au aceleași compoziție și greutate moleculară.

Diversitatea și numărul enorm de compuși organici determină semnificația chimie organică ca cea mai mare ramură a chimiei moderne. Lumea din jurul nostru este construită în principal din compuși organici; mancare, . îmbrăcăminte, medicamente, explozivi, materiale fără de care este imposibil să se creeze transport, să imprime cărți, să pătrundă în spațiu etc. - toate acestea constau din compuși organici. Compușii organici joacă un rol vital în procesele vieții. La intersecție chimie organică cu chimia anorganică și chimia compușilor organometalici și respectiv chimia bioorganică au apărut, pe scară largă, folosind metode și idei chimie organică. Secțiune separată chimie organică este chimia compușilor cu molecule înalte: în funcție de dimensiune, substanțele organice sunt împărțite în cu greutate moleculară mică (cu o greutate moleculară de la câteva zeci la câteva sute, rareori până la o mie) și cu greutate moleculară mare (macromoleculară; cu o greutate moleculară). de ordinul 10 4 -10 6 sau mai mult).

Chimie organică studiază nu numai compușii obținuți din organisme vegetale și animale (așa-numitele substanțe naturale), ci în principal compușii creați artificial folosind sinteza organică de laborator sau industrială. Mai mult, obiectele de studiu ale calculatorului chimie organică sunt compuși care nu numai că nu există în organismele vii, dar care, aparent, nu pot fi obținuți artificial (de exemplu, un analog ipotetic al metanului, care nu are o structură tetraedrică naturală, ci forma unui pătrat plat, în centrul căruia se află atomul de C, iar la vârfuri - atomi de H).

Sinteza organică conectează chimie organică cu industria chimică, atât la scară mică (producție de medicamente, vitamine, enzime etc.), cât și la scară mare (producție de fibre artificiale, prelucrare etc.).

Structura compușilor organici este determinată folosind metode de analiză a compușilor organici, incluzând, în plus, metode fizice precum RMN, spectrometrie de masă, IR, analiză structurală cu raze X etc.; De asemenea, sunt dezvoltate metode pentru izolarea, purificarea și separarea substanțelor organice, de exemplu diferite tipuri.

Clasificarea compușilor organici

Baza compușilor organici este un lanț deschis (deschis) sau închis de atomi de carbon; una sau mai multe legături de lanț pot fi înlocuite cu alți atomi decât carbonul - așa-numiții heteroatomi, cel mai adesea O, N, S. Pe baza structurii compușilor organici se împart în - hidrocarburi și derivații lor, care au un carbon deschis. lanţ; compuși carbociclici cu un lanț de carbon închis (vezi,); . Hidrocarburile și derivații lor care nu conțin legături multiple sunt clasificate ca compuși saturați, în timp ce s sunt nesaturați.

Din fiecare hidrocarbură, prin înlocuirea hidrogenului cu diverse grupări funcționale, se poate forma o așa-numită serie genetică, de exemplu - - - -. În funcție de tipul grupării funcționale, compușii organici sunt împărțiți în clase: RH (fără grup funcțional), RHal lor substituit cu halogen, ROH, RCHO, R2CO, RCOOH, RNH2 primar, secundar și terțiar, R2NH și R3N, compuşi nitro RNO2; (mercaptani) RSH, sulfuri R2S etc. Grupările funcționale includ, de asemenea, legături multiple carbon-carbon. Constituie grupe de compuși organici de același tip de structură cu aceleași grupări funcționale, care diferă între ele prin numărul de grupări CH2 din lanțul de carbon.

Compușii ale căror molecule, în plus față de C și H și atomi de organogen (Hal, O, N, S), conțin atomi ai altor elemente care formează legături cu carbonul, cărora le aparțin (vezi, de exemplu,). Pentru regulile de denumire a compușilor organici, consultați articolul.

Istoria dezvoltării chimiei organice

Originile chimie organică să se întoarcă în vremuri străvechi (și atunci știau despre alcool și acid acetic, vopsire etc.). Cu toate acestea, în Evul Mediu (perioada alchimiei) erau cunoscute doar câteva substanțe organice individuale. Toate cercetările acestei perioade s-au redus în principal la operații cu ajutorul cărora, așa cum se credea atunci, unele substanțe simple puteau fi transformate în altele. Din secolul al XVI-lea. (perioada iatrochimiei) cercetările au vizat în principal izolarea și utilizarea diferitelor substanțe medicinale: din plante au fost izolate o serie de substanțe medicinale, s-au preparat alcool de lemn (metil) și acid acetic, s-au uscat, s-a obținut acid tartric din smântână de tartrul, acidul acetic a fost obținut prin distilarea zahărului de plumb, distilare - . Rol mare în formație chimie organică aparțin lui A. Lavoisier, care a dezvoltat metodele cantitative de bază pentru determinarea compoziției compușilor chimici.

Ideea unei legături inextricabile între proprietățile chimice și fizice ale unei molecule și structura acesteia, ideea unicității acestei structuri a fost exprimată pentru prima dată de Butlerov (1861), care a creat teoria clasică a structurii chimice (atomi). în molecule sunt combinate în funcție de valențele lor, proprietățile chimice și fizice ale compușilor sunt determinate de natura și numărul constituenților compoziția lor de atomi, precum și de tipul legăturilor și influența reciprocă a atomilor nelegați direct). Teoria structurii chimice a determinat dezvoltarea rapidă în continuare chimie organică: în 1865 Kekule a propus formula, mai târziu a exprimat ideea de oscilație a legăturilor; V.V Markovnikov și A.M Zaitsev au formulat o serie de reguli care au legat pentru prima dată direcția unei reacții chimice cu structura chimică a substanței care reacţionează. Datele experimentale ale lui I. Vislicenus (1873) privind identitatea formulelor structurale ale acidului (+)-lactic (din laptele acru) și acidului (±)-lactic au servit drept impuls pentru crearea teoriei stereochimice (J. Van't Hoff și J. Le Bel, 1874) , în care s-a postulat structura tetraedrică a fragmentului cu un atom de carbon tetravalent, care în cazul a patru substituenți diferiți a prezis existența izomerilor în oglindă spațial; pentru compușii cu o legătură dublă (tetraedrele sunt conectate de-a lungul unei margini) - prezența izomeriei geometrice. Pe această bază a apărut știința orientării tridimensionale a moleculelor și consecințele care decurg în ceea ce privește proprietățile compușilor (vezi, de asemenea,).

Lucrările lui Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr au dezvoltat idei despre izomeria mobilă. Toate aceste idei teoretice au contribuit la dezvoltarea puternică a chimiei sintetice. Până la sfârșitul secolului al XIX-lea. s-au obținut toți cei mai importanți reprezentanți ai hidrocarburilor, alcoolilor, aldehidelor și cetonelor, acizilor carboxilici, derivaților halogenați și nitro, structurilor care conțin azot și sulf, heterocicluri de natură aromatică. Au fost dezvoltate metode de obținere a , și (A.E. Favorsky). Au fost descoperite numeroase reacții (S. Wurtz, A. P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel etc.). Succese excepționale au fost obținute de E.G Fisher în studiul carbohidraților, proteinelor și purinelor, în utilizarea lor în sinteza organică (1894), și a realizat și sinteza polipeptidelor. La baza industriei substanțelor aromatice stă lucrarea lui O. Wallach asupra terpenelor. Remarcabile chiar și pentru vremea noastră sunt lucrările de pionierat ale lui R. Willstetter [stabilirea structurii cocainei (1897) și clorofilei (1907-11)]. O contribuție fundamentală la dezvoltarea sintezei organice au avut-o V. Grignard (1900-20) și N.D.Zelinsky (1910) - crearea unei metode excepțional de fructuoase pentru sinteza compușilor organomagnezici și descoperirea transformărilor catalitice ale hidrocarburilor; acesta din urmă a jucat un rol proeminent în dezvoltarea petrolului. Chimia radicalilor liberi a început cu lucrările lui M. Gomberg (1900), care a descoperit radicalul tri-fenilmetil, și a fost continuată de lucrările lui A.E. Chichibabin, G. Wieland și S. Goldschmidt.

Dezvoltare de F. Pregl la începutul secolului al XX-lea. metodele de microanaliză a substanțelor organice au contribuit la dezvoltarea rapidă în continuare a chimiei compușilor naturali, care a fost marcată de lucrările lui Wieland (1910) privind stabilirea naturii acizilor biliari, A. Windaus (1913-15) - natura colesterolul și lucrările lui G. Fischer (1927-29) privind sinteza unor astfel de compuși cheie, cum ar fi porfirina, bilirubina și hemina, W. Haworth (Haworth) - pentru a stabili structura carbohidraților, sinteza vitaminei S.P. Carrera, R. Kuhn (1911-39) - pentru a obţine carotenoizi şi B 2, B 6, E şi TO; chimia alcaloizilor, hormonilor sexuali, terpenelor a fost creată de lucrările lui A. Butenandt (1929-61), L. Ruzicka (1920-24), A.P. Orekhov și R. Robinson.

Pe la mijlocul secolului al XX-lea. sinteza organică este în curs de dezvoltare rapidă. Acest lucru a fost determinat de descoperirea unor astfel de procese fundamentale precum producerea de olefine folosind iluri (G. Wittig, 1954), (O. Diels, K. Alder, 1928), hidroborarea compușilor nesaturați (G. Brown, 1959), sinteza a nucleotidelor și sintezei genelor ( A. Todd, X. Koran). Nu mai puțin semnificative sunt progresele în chimia compușilor organometalici (A.N. Nesmeyanov, G.A. Razuvaev). În 1951 a fost realizată sinteza ferocenului, stabilirea structurii „sandwich” a cărei de către R. Woodward și J. Wilkinson a marcat începutul chimiei compușilor metaloceni și, în general, chimia compușilor organici de tranziție. metale. În 1955, E.O Fisher a sintetizat cromul dibenzen și a dezvoltat o metodă pentru sinteza derivaților de arenă ai metalelor de tranziție.

În anii 20-30. A.E. Arbuzov creează bazele chimiei compușilor organofosforici, ceea ce a condus ulterior la descoperirea de noi tipuri de compuși fiziologic activi, complexoni etc.

În anii 60 G. Schill a sintetizat astfel de compuși „non-clasici” precum catenanii și rotaxanii. În anii 60-80. C. Pedersen, D. Cram și J. M. Lehn dezvoltă chimia eterului coroană, criptandilor și a altor structuri înrudite capabile să formeze complexe moleculare puternice, abordând astfel problema crucială a „recunoașterii moleculare”.

Structura compușilor organici

Compușii organici sunt caracterizați prin legături covalente nepolare C-C și legături covalente polare C-O, C-N, C-Hal, C-metal etc. Formarea legăturilor covalente a fost explicată pe baza ipotezelor dezvoltate de G. Lewis și W. Kossel (1916) despre rolul important al formațiunilor electronice – octeți și dublete. Molecula este stabilă dacă învelișul de valență a unor elemente precum C, N, O, Hal conține 8 electroni (regula octetului), iar învelișul de valență a hidrogenului conține 2 electroni. O legătură chimică este formată dintr-o pereche comună de electroni de la diferiți atomi (legătură simplă). Legăturile duble și triple sunt formate din două, respectiv trei astfel de perechi. Atomii electronegativi (F, O, N) nu folosesc toți electronii lor de valență pentru a se lega cu carbonul; electronii „neutilizați” formează perechi de electroni singuri (liberi). Polaritatea și polarizabilitatea legăturilor covalente în compușii organici în teoria electronică Lewis-Kossel se explică prin deplasarea perechilor de electroni de la un atom mai puțin electronegativ la unul mai electronegativ, care este exprimat în și.

Recunoașterea rolului cheie al perechilor de electroni a jucat un rol important în clasificarea compușilor organici, care în cazul reactivilor cu un număr par de electroni de valență au fost împărțiți în nucleofile și electrofile, iar reacțiile particulelor cu un număr impar de electroni de valență au fost numiți radicali.

Teoria clasică a structurii chimice și conceptele electronice inițiale nu au putut descrie în mod satisfăcător în limbajul formulelor structurale structura multor compuși, de exemplu, a celor aromatici. Teoria modernă a legăturii în compușii organici se bazează în principal pe conceptul de orbitali și utilizări. Se dezvoltă intens metodele chimice cuantice, a căror obiectivitate este determinată de faptul că se bazează pe aparatul mecanicii cuantice, singurul potrivit pentru studierea fenomenelor microlumii. Metode ale orbitalilor moleculari orbitalii în chimie organică dezvoltat din metoda simplă a lui Hückel la etc. Idei despre. Etapa de pătrundere a conceptelor orbitale în chimie organică a descoperit pe L. Pauling (1931-33) și în continuare lucrările lui K. Fukui, Woodward și R. Hofmann privind rolul orbitalilor de limită în determinarea direcției unei reacții chimice. Teoria rezonanței este încă utilizată pe scară largă în chimie organică ca metodă de descriere a structurii unei molecule printr-un set de structuri canonice cu aceeași poziție a nucleelor, dar cu o distribuție diferită a electronilor.

Caracteristicile generale ale reacțiilor compușilor organici

Reacțiile compușilor organici au unele caracteristici specifice. Reacțiile compușilor anorganici implică de obicei ioni; aceste reacții apar foarte repede, uneori instantaneu la temperaturi normale. Reacțiile în compușii organici implică de obicei molecule; în acest caz, unele legături covalente sunt rupte, în timp ce altele se formează. Astfel de reacții decurg mai lent decât cele ionice (de exemplu, zeci de ore), iar pentru a le accelera este adesea necesară creșterea temperaturii sau adăugarea unui catalizator. Cei mai des utilizați catalizatori sunt acizii și bazele. De obicei, nu apar una, ci mai multe reacții, astfel încât randamentul produsului dorit este foarte adesea mai mic de 50%. În acest sens, în chimie organică Ei nu folosesc ecuații chimice, ci scheme de reacție fără a indica rapoarte stoichiometrice.

Reacțiile compușilor organici pot avea loc în moduri foarte complexe și nu corespund neapărat celei mai simple notații relative. De obicei, o reacție stoechiometrică simplă are loc de fapt în mai multe etape succesive. Ca intermediari în procesele în mai multe etape, carbocationii R +, carbanionii R -, radicalii liberi, carbenii: CX 2, cationii radicali (de exemplu,), anionii radicali (de exemplu, Ar) și alte particule vii instabile pot apărea într-o fracțiune de secundă. Descrierea detaliată a tuturor modificărilor care apar la nivel molecular în procesul de transformare a reactanților în produse se numește mecanism de reacție.

Studiul influenței structurii compușilor organici asupra mecanismului reacțiilor lor este studiat prin fizic chimie organică, ale cărui baze au fost puse de K. Ingold, Robinson și L. Hammett (anii 1930).

Reacțiile compușilor organici pot fi clasificate în funcție de metoda de rupere și formare a legăturilor, metoda de excitare a reacției, molecularitatea acesteia etc. (vezi).

Interacțiunea dintre moleculele care reacționează folosind conceptul de orbitali moleculari este descrisă în același mod ca și interacțiunea dintre atomi în formarea moleculelor. Metoda perturbațiilor orbitale moleculare a devenit larg răspândită în acest scop, pe baza căreia este posibil să se prezică direcția (regiochimia) și rezultatul stereochimic al unei reacții, precum și însăși posibilitatea implementării acesteia în condiții date. Utilizarea lui (K. Fukui, 1952) a servit ca un stimul puternic pentru convergența experimentelor chimie organică cu chimia cuantică. Un adevărat triumf al aplicării metodei orbitale moleculare în chimie organică a fost publicarea în 1965 a regulilor Woodward-Hoffman, pe baza cărora se poate prezice cu ușurință direcția reacțiilor periciclice și condițiile de implementare a acestora necesare pentru a obține rezultatul stereochimic dorit (vezi,).

Dezvoltare chimie organică a atins acum un nivel care ne permite să începem să rezolvăm o astfel de problemă fundamentală chimie organică, ca o problemă a relației cantitative dintre structura unei substanțe și proprietățile ei, care poate fi orice proprietate fizică (de exemplu, punctul de topire), activitate biologică de orice tip strict specificat (de exemplu, pesticide), etc. Probleme de acest tip sunt rezolvate prin metode matematice.

Apariția compușilor organici

Majoritatea compușilor organici din natură se formează în timpul fotosintezei din dioxid și sub influența radiației solare absorbite de clorofilă în plantele verzi. Cu toate acestea, compușii organici trebuie să fi existat pe pământ înainte de apariția vieții, care nu ar fi putut apărea fără ei. Atmosfera primară a pământului acum aproximativ 2 miliarde de ani avea proprietăți reducătoare, deoarece nu conținea oxigen, dar conținea în principal hidrogen și apă, precum și CO, azot, amoniac și metan.

În condițiile unei radiații radioactive puternice din mineralele pământești și a descărcărilor atmosferice intense în atmosferă, sinteza abiotică a aminoacizilor a decurs după următoarea schemă:

CH4 + H2O + NH3 Aminoacizi

Posibilitatea unei astfel de reacții a fost acum demonstrată prin experimente de laborator. Aminoacizii (care alcătuiesc proteinele) s-au acumulat în ocean împreună cu alte substanțe și s-au transformat treptat în substanțe organice din ce în ce mai complexe, până când în sfârșit a devenit posibilă crearea unei celule vii.

Lit.: Chichibabin A.E., Principii de bază ale chimiei organice, ed. a 6-a, vol. 1-2, M., 1954-58; Karrer P., Curs de chimie organică, trad. din germană, 2 nad., L., 1962, Ingold K., Fundamentele teoretice ale chimiei organice, ed. a II-a, trad. din engleză, M., 1973; Bykov G.V., Istoria chimiei organice. Teoria structurilor, chimie organică fizică, metode de calcul, M., 1976; Dewar M., Dougherty R., Teoria perturbațiilor orbitale moleculare în chimia organică, trad. din engleză, M., 1977; Bykov G.V., Istoria chimiei organice. Descoperirea celor mai importanți compuși organici. M., 1978; Chimie organică generală, ed. D. Barton și W. D. Allns, trad. din engleză, vol. 1-12, M., 1981-88; Terney A., Chimie organică modernă, trad. din engleză, vol. 1-12, M., 1981; March D., Chimie organică. Reacții, mecanisme și structură, trans. din engleză, vol. 1-4. M., 1987-88; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4 Aufl., bearb. von B.Prager, Bd 1-31, V., 1918-40 (din 1928 ed. vol. suplimentar); Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 1 20, Stuttg., 1952-88.