Hidrocarburile sunt cei mai simpli compuși organici. Sunt formați din carbon și hidrogen. Compușii acestor două elemente se numesc hidrocarburi saturate sau alcani. Compoziția lor este exprimată prin formula CnH2n+2, comună alcanilor, unde n este numărul de atomi de carbon.

Colegii de clasă

Alcani - denumirea internațională pentru acești compuși. Acești compuși sunt numiți și parafine și hidrocarburi saturate. Legăturile din moleculele de alcani sunt simple (sau simple). Valențele rămase sunt saturate cu atomi de hidrogen. Toți alcanii sunt saturati cu hidrogen până la limită, atomii săi sunt într-o stare de hibridizare sp3.

Serii omoloage de hidrocarburi saturate

Prima din seria omoloagă de hidrocarburi saturate este metanul. Formula sa este CH4. Desinența -an în numele hidrocarburilor saturate este o trăsătură distinctivă. În plus, în conformitate cu formula dată, etan - C2H6, propan - C3H8, butan - C4H10 sunt situate în seria omologică.

Din alcanul cinciîn seria omoloagă, denumirile compuşilor se formează astfel: un număr grecesc care indică numărul de atomi de hidrocarburi din moleculă + desinenţa -an. Deci, în greacă, numărul 5 este pende, deci după butan vine pentanul - C5H12. Urmează hexanul C6H14. heptan - C7H16, octan - C8H18, nonan - C9H20, decan - C10H22 etc.

Proprietățile fizice ale alcanilor se modifică semnificativ în seria omoloagă: punctele de topire și de fierbere cresc, iar densitatea crește. Metanul, etanul, propanul, butanul în condiții normale, adică la o temperatură de aproximativ 22 de grade Celsius, sunt gaze, pentan până la hexadecan inclusiv sunt lichide, iar heptadecanul sunt solide. Începând cu butan, alcanii au izomeri.

Sunt tabele care arată modificări ale seriei omoloage de alcani, care le reflectă clar proprietăți fizice.

Nomenclatura hidrocarburilor saturate, derivații acestora

Dacă un atom de hidrogen este extras dintr-o moleculă de hidrocarbură, se formează particule monovalente, care se numesc radicali (R). Numele radicalului este dat de hidrocarbura din care este produs acest radical, iar terminația -an se schimbă în terminația -yl. De exemplu, din metan, atunci când un atom de hidrogen este îndepărtat, se formează un radical metil, din etan - etil, din propan - propil etc.

Radicalii sunt formați și din compuși anorganici. De exemplu, prin îndepărtarea grupării hidroxil OH din acidul azotic, puteți obține un radical monovalent -NO2, care se numește grupare nitro.

Când este separat de o moleculă alcan a doi atomi de hidrogen, se formează radicali divalenți, ale căror denumiri sunt, de asemenea, formate din numele hidrocarburilor corespunzătoare, dar finalul se schimbă în:

• ylen, dacă atomii de hidrogen sunt îndepărtați dintr-un atom de carbon,
• ylen, în cazul în care doi atomi de hidrogen sunt rupți din doi atomi de carbon adiacenți.

Alcani: proprietăți chimice

Să luăm în considerare reacțiile caracteristice alcanilor. Toți alcanii au comun proprietăți chimice. Aceste substanțe sunt inactive.

Toate reacțiile cunoscute care implică hidrocarburi sunt împărțite în două tipuri:

• decalaj Conexiuni S-N(un exemplu este o reacție de substituție);
• ruperea legăturii C-C (fisurare, formare de piese separate).

Radicalii sunt foarte activi în momentul formării. Ele singure există pentru o fracțiune de secundă. Radicalii reacționează cu ușurință între ei. Electronii lor nepereche formează o nouă legătură covalentă. Exemplu: CH3 + CH3 → C2H6

Radicalii reacţionează uşor cu molecule materie organică. Fie se atașează de ele, fie rup un atom din ele electron nepereche, în urma cărora apar noi radicali, care, la rândul lor, pot reacționa cu alte molecule. Cu o astfel de reacție în lanț se obțin macromolecule care se opresc din creștere doar atunci când lanțul se rupe (exemplu: combinația a doi radicali)

Reacții radicali liberi explicați multe procese chimice importante, cum ar fi:

• Explozii;
• Oxidare;
• Cracarea petrolului;
• Polimerizarea compușilor nesaturați.

Detalii pot fi luate în considerare proprietățile chimice hidrocarburi saturate folosind metanul ca exemplu. Mai sus am luat în considerare deja structura unei molecule de alcan. Atomii de carbon din molecula de metan sunt într-o stare de hibridizare sp3 și se formează o legătură destul de puternică. Metanul este un gaz cu miros și culoare. Este mai ușor decât aerul. Puțin solubil în apă.

Alcanii pot arde. Metanul arde cu o flacără palidă albăstruie. În acest caz, rezultatul reacției va fi monoxid de carbon și apă. Atunci când sunt amestecate cu aer, precum și într-un amestec cu oxigen, mai ales dacă raportul de volum este de 1:2, aceste hidrocarburi formează amestecuri explozive, ceea ce o face extrem de periculoasă pentru utilizarea în viața de zi cu zi și în mine. Dacă metanul nu arde complet, se formează funingine. În industrie, așa se obține.

Formaldehida și alcoolul metilic se obțin din metan prin oxidarea acestuia în prezența catalizatorilor. Dacă metanul este încălzit puternic, se descompune după formula CH4 → C + 2H2

Dezintegrarea metanului poate fi efectuat la produsul intermediar în cuptoare special echipate. Produsul intermediar va fi acetilena. Formula reacției este 2CH4 → C2H2 + 3H2. Separarea acetilenei de metan reduce costurile de producție cu aproape jumătate.

Hidrogenul este, de asemenea, produs din metan prin transformarea metanului cu vapori de apă. Reacțiile de substituție sunt caracteristice metanului. Astfel, la temperaturi obișnuite, la lumină, halogenii (Cl, Br) înlocuiesc hidrogenul din molecula de metan în etape. În acest fel, se formează substanțe numite derivați de halogen. Atomi de clor Prin înlocuirea atomilor de hidrogen într-o moleculă de hidrocarbură, aceștia formează un amestec de diferiți compuși.

Acest amestec conține clormetan (CH3Cl sau clorură de metil), diclormetan (CH2Cl2 sau clorură de metilen), triclormetan (CHCl3 sau cloroform), tetraclorură de carbon (CCl4 sau tetraclorura de carbon).

Oricare dintre acești compuși poate fi izolat din amestec. În producție important cloroformul și tetraclorura de carbon sunt eliminate datorită faptului că sunt solvenți compuși organici(grăsimi, rășini, cauciuc). Derivații de halogen metan sunt formați printr-un mecanism de radical liber în lanț.

Lumina afectează moleculele de clor ca urmare se destramăîn radicali anorganici care extrag un atom de hidrogen cu un electron din molecula de metan. Aceasta produce HCI și metil. Metilul reacționează cu o moleculă de clor, rezultând un derivat de halogen și un radical de clor. Radicalul de clor continuă apoi reacția în lanț.

La temperaturi obișnuite, metanul este suficient de rezistent la alcalii, acizi și mulți agenți oxidanți. Excepția este acidul azotic. În reacție cu acesta, se formează nitrometan și apă.

Reacțiile de adiție nu sunt tipice pentru metan, deoarece toate valențele din molecula sa sunt saturate.

Reacțiile la care participă hidrocarburile pot avea loc nu numai cu clivajul legăturii C-H, ci și cu clivajul legăturii C-C. Astfel de transformări apar în prezența temperaturilor ridicate si catalizatori. Aceste reacții includ dehidrogenarea și cracarea.

Din hidrocarburi saturate se obțin acizii prin oxidare - acid acetic (din butan), acizi grași (din parafină).

Producția de metan

Metanul în natură distribuite destul de larg. El este principalul componentă cele mai inflamabile gaze naturale și artificiale. Este eliberat din straturile de cărbune din mine, din fundul mlaștinilor. Gaze naturale (ceea ce este foarte vizibil în gazele asociate câmpurile petroliere) conțin nu numai metan, ci și alcani. Utilizările acestor substanțe sunt variate. Sunt folosiți ca combustibil în diverse industrii, medicină și tehnologie.

În condiții de laborator, acest gaz este eliberat prin încălzirea unui amestec de acetat de sodiu + hidroxid de sodiu, precum și prin reacția dintre carbura de aluminiu și apă. Metanul se obține și din substanțe simple. Pentru aceasta, condiții prealabile sunt de încălzire și catalizator. Producerea metanului prin sinteză pe bază de vapori de apă este de importanță industrială.

Metanul și omologii săi pot fi obținuți prin calcinarea sărurilor acizilor organici corespunzători cu alcalii. O altă metodă de producere a alcanilor este reacția Wurtz, în care derivații monohalogenați sunt încălziți cu sodiu metalic.

„Universitatea Tehnică a Petrolului de Stat Ufa”

Departamentul: „Chimie fizică și organică”

Abstract

P hidrocarburi rare (alcani)

Art.gr.BTP-09-01 Antipin A.

Profesor asociat Kalashnikov S.M.

Alcani(Asemenea hidrocarburi saturate , parafine , compuși alifatici) - hidrocarburi aciclice cu structură liniară sau ramificată, care conţin numai conexiuni simpleşi formând o serie omoloagă cu formula generală C n H 2n+2.

Alcanii sunt hidrocarburi saturate și conțin numărul maxim posibil de atomi de hidrogen. Fiecare atom de carbon din moleculele de alcan este într-o stare de hibridizare sp 3 - toți cei 4 orbitali hibrizi ai atomului de C sunt egali ca formă și energie, 4 nori electronici direcționat către vârfurile tetraedrului la unghiuri de 109°28". Datorită legăturilor simple dintre atomii de C, este posibilă rotația liberă în jurul legăturii de carbon. Tipul de legătură de carbon este σ-legatură, legăturile sunt polare scăzute și slab polarizabil Lungimea legăturii de carbon este de 0,154 nm.

Denumiri de alcani.

Cuvântul „alcan” este de aceeași origine cu „alcool”. Termenul învechit „parafină” provine din latinescul parum – puțin, nesemnificativ și affinis – înrudit; parafinele au reactivitate scăzută față de majoritatea reactivilor chimici. Multe parafine sunt omologi; în seria omoloagă de alcani, fiecare membru ulterior diferă de cel anterior printr-un grup metilen CH2. Termenul provine din grecescul homologos – corespunzător, asemănător.

Nomenclatură (din lat. nomenclatură– pictura numelor) denumirile alcanilor sunt construite după anumite reguli, care nu sunt întotdeauna clare. Deci, dacă există diverși substituenți într-o moleculă de alcan, atunci în numele alcanului sunt enumerați în ordine alfabetică. Cu toate acestea, în diferite limbi această ordine poate varia. De exemplu, hidrocarbura CH 3 –CH(CH 3)–CH(C 2 H 5)–CH 2 –CH 2 –CH 3 în conformitate cu această regulă va fi numită 2-metil-3-etilhexan în rusă, iar în engleză 3-etil-2-metilhexan...

În conformitate cu denumirea hidrocarburii, radicalii alchil mai sunt numiți: metil (CH 3 -), etil (C 2 H 5 -), izopropil (CH 3) 2 CH-, marţi-butil C2H5-CH (CH3)-, freacă-butil (CH3)3C- etc. Radicalii alchil sunt incluși ca un întreg în compoziția multor compuși organici; în stare liberă, aceste particule cu un electron nepereche sunt extrem de active.

Unii izomeri alcani au, de asemenea, denumiri banale, de exemplu, izobutan (2-metilpropan), izooctan (2,2,4-trimetilpentan), neopentan (2,3-dimetilpropan), squalan (2,6,10,15,19, 23 -hexametiltetracosan), al cărui nume vine din latină scual– rechin (un derivat nesaturat al squalan – squalen, un compus important pentru metabolism, a fost descoperit pentru prima dată în ficatul unui rechin). Numele trivial pentru radicalul pentil (C5H11) este amil. Vine din greacă. amilon– amidon: cândva alcoolul izoamilic C 5 H 11 OH (3-metilbutanol-1) a fost numit „alcool amilic de fermentație”, deoarece formează baza uleiului de fusel și se formează ca urmare a fermentației substanțelor zaharoase - produse de hidroliză a amidonului.

Nomenclatură sistematică IUPAC

Conform nomenclaturii IUPAC, denumirile alcanilor sunt formate folosind sufixul -un prin adăugarea la rădăcina corespunzătoare a denumirii hidrocarburilor. Cel mai lung lanț de hidrocarburi neramificate este selectat astfel încât cel mai mare număr substituenții au fost numărul minim din lanț. În numele compusului, numărul indică numărul atomului de carbon la care se află radicalul de substituție, apoi numele radicalului și numele lanțului principal. Dacă radicalii se repetă, atunci sunt enumerate numerele care indică poziția lor, iar numărul de radicali identici este indicat prin prefixele di-, tri-, tetra-. Dacă radicalii nu sunt aceiași, atunci numele lor sunt enumerate în ordine alfabetică.

Nomenclatura rațională

Se selectează unul dintre atomii lanțului de carbon, acesta este considerat substituit de metan și denumirea „alchil1alchil2alchil3a” se bazează pe acesta.

Proprietățile fizice ale hidrocarburilor saturate (alcani) Alcanii sunt substanțe incolore insolubile în apă. În condiții normale, sunt inerți din punct de vedere chimic, deoarece toate legăturile din moleculele lor sunt formate cu participarea orbitalilor sp3-hibrizi ai atomului de carbon și sunt foarte puternice. Alcanii nu suferă reacții de adiție: toate legăturile atomilor de carbon sunt complet saturate.

Punctele de topire și de fierbere cresc odată cu greutatea moleculară și lungimea coloanei vertebrale de carbon

· În condiţii normale, alcanii neramificati de la CH4 la C4H10 sunt gaze; de la C5H12 la C13H28 - lichide; după C14H30 - solide.

· Punctele de topire și de fierbere scad de la mai puțin ramificat la mai ramificat. Deci, de exemplu, la 20 °C n-pentanul este un lichid, iar neopentanul este un gaz.

· Alcanii gazoși ard cu o flacără incoloră sau albastru pal, eliberând o cantitate mare de căldură.

Proprietățile chimice ale hidrocarburilor saturate (alcani)

Hidrocarburile din seria metanului sunt foarte inerte din punct de vedere chimic la temperaturi obișnuite, motiv pentru care se numesc parafine (din latinescul parum affinis - având afinitate scăzută). În condițiile specificate, aceste hidrocarburi fie nu reacţionează deloc, fie reacţionează extrem de lent cu majoritatea reactivilor chimici. La temperaturi relativ scăzute apar doar un număr mic de reacții în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu diverși atomi și grupări (reacții metalep-cuu). Aceste reacții conduc la producerea de derivați ai hidrocarburilor corespunzătoare.

Alcanii au activitate chimică scăzută. Acest lucru se explică prin faptul că singur C-H iar legăturile C-C sunt relativ puternice și greu de spart. Deoarece legăturile de carbon sunt nepolare, iar legăturile C-H sunt polare scăzute, ambele tipuri de legături sunt polarizabile scăzut și aparțin tipului σ, ruptura lor este cel mai probabil printr-un mecanism omolitic, adică cu formarea de radicali.

Reacții de deplasare radicală

Halogenare

Halogenarea alcanilor are loc printr-un mecanism radical. Pentru a iniția reacția, amestecul de alcan și halogen trebuie iradiat cu lumină UV sau încălzit. Clorurarea metanului nu se oprește în stadiul de obținere a clorurii de metil (dacă se iau cantități echimolare de clor și metan), ci duce la formarea tuturor produșilor de substituție posibili, de la clorura de metil la tetraclorura de carbon. Clorarea altor alcani are ca rezultat un amestec de produse de substituție a hidrogenului la diferiți atomi de carbon. Raportul dintre produsele de clorinare depinde de temperatură. Viteza de clorurare a atomilor primari, secundari si tertiari depinde de temperatura la temperaturi scazute rata scade in seria: tertiar, secundar, primar. Pe măsură ce temperatura crește, diferența dintre viteze scade până când acestea devin aceleași. Pe lângă factorul cinetic, distribuția produselor de clorinare este influențată de un factor statistic: probabilitatea ca clorul să atace un atom de carbon terțiar este de 3 ori mai mică decât cel primar și de două ori mai mică decât cel secundar. Astfel, clorurarea alcanilor este o reacție nestereoselectivă, cu excepția cazurilor în care este posibil un singur produs de monoclorurare.

Halogenarea este una dintre reacțiile de substituție. Atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat este mai întâi halogenat (atomul terțiar, apoi atomii secundari, primari sunt halogenați ultimii). Halogenarea alcanilor are loc în etape - nu mai mult de un atom de hidrogen este înlocuit într-o singură etapă:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clormetan)

2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclormetan)

3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclormetan)

4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraclorura de carbon).

Sub influența luminii, o moleculă de clor se descompune în radicali, apoi atacă moleculele de alcani, înlocuindu-și atomul de hidrogen, în urma cărora se formează radicali metil CH 3, care se ciocnesc cu moleculele de clor, distrugându-le și formând noi radicali.

Bromurarea alcanilor diferă de clorurare prin stereoselectivitate mai mare datorită diferenței mai mari în ratele de bromurare a atomilor de carbon terțiari, secundari și primari la temperaturi scăzute.

Iodurarea alcanilor cu iod nu se poate obține prin iodare directă.

Cu fluor și clor, reacția poate avea loc în mod exploziv, în astfel de cazuri, halogenul este diluat cu azot sau cu un solvent.

Nitrare (reacția Konovalov)

Alcanii reacţionează cu o soluţie 10% de acid azotic sau oxid de azot N 2 O 4 în fază gazoasă la o temperatură de 140 ° C şi presiune joasă pentru a forma derivaţi nitro. Reacția se supune și regulii lui Markovnikov.

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Toate datele disponibile indică un mecanism de radicali liberi. Ca rezultat al reacției, se formează amestecuri de produse.

Reacții de oxidare

Combustie

Principala proprietate chimică a hidrocarburilor saturate, care determină utilizarea lor ca combustibil, este reacția de ardere. Exemplu:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q

În caz de lipsă de oxigen, în loc de dioxid de carbon se obţine monoxid de carbon sau cărbune (în funcţie de concentraţia de oxigen).

ÎN vedere generală Reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

CU n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O2 = n CO 2 + ( n+1)H20

Oxidarea catalitică

Se pot forma alcooli, aldehide și acizi carboxilici.

În timpul oxidării ușoare a CH4 (catalizator, oxigen, 200 °C), se pot forma următoarele:

Alcool metilic: CH4 + O2 = CH3OH

DEFINIŢIE

Alcani– hidrocarburi saturate (alifatice), a căror compoziție este exprimată prin formula C n H 2 n +2.

Alcanii formează o serie omoloagă, fiecare compus chimic care se deosebește ca compoziție de cele următoare și anterioare prin același număr de atomi de carbon și hidrogen - CH 2, iar substanțele incluse în seria omoloagă se numesc omologi. Seria omologa alcanii sunt prezentați în tabelul 1.

Tabelul 1. Serii omoloage de alcani.

În moleculele de alcan se disting atomii de carbon primari (adică legați printr-o legătură), secundari (adică legați prin două legături), terțiari (adică legați prin trei legături) și cuaternari (adică legați prin patru legături).

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – atomi de carbon primari, 2 – secundari)

CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (atomul de carbon 3-terțiar)

CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4-atomi de carbon cuaternar)

Alcanii se caracterizează prin izomerie structurală (izomerie cu schelet de carbon). Astfel, pentanul are următorii izomeri:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metilbutan)

CH3-C(CH3)2-CH3(2,2-dimetilpropan)

Alcanii, începând cu heptan, se caracterizează prin izomerie optică.

Atomii de carbon din hidrocarburile saturate sunt în hibridizare sp 3. Unghiurile dintre legăturile moleculelor de alcan sunt 109,5.

Proprietățile chimice ale alcanilor

În condiții normale, alcanii sunt inerți din punct de vedere chimic - nu reacţionează nici cu acizii, nici cu alcalii. Acest lucru se datorează rezistenței ridicate - Conexiuni C-Cși S-N. Legăturile nepolare C-C și C-H pot fi scindate homolitic doar sub influența radicalilor liberi activi. Prin urmare, alcanii intră în reacții care au loc prin mecanismul de substituție radicală. În reacțiile radicalice, atomii de hidrogen sunt înlocuiți mai întâi la atomi de carbon terțiari, apoi la atomi de carbon secundari și primari.

Reacțiile de substituție radicală au natură în lanț. Etapele principale: nuclearea (inițiarea) lanțului (1) - are loc sub influența radiațiilor UV și duce la formarea de radicali liberi, creșterea lanțului (2) - are loc datorită extragerii unui atom de hidrogen din molecula de alcan. ; terminarea lanțului (3) – apare atunci când doi radicali identici sau diferiți se ciocnesc.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX + R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . +X . → R:X (3)

X . +X . → X:X (3)

Halogenare. Atunci când alcanii interacționează cu clorul și bromul sub acțiunea radiațiilor UV sau a temperaturii ridicate, se formează un amestec de produse din alcani substituiți cu mono până la polihalogen:

CH3Cl +Cl2 = CH2Cl2 + HCI (diclormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triclormetan)

CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraclorura de carbon)

Nitrare (reacția Konovalov). Când acidul azotic diluat acționează asupra alcanilor la 140C și presiune joasă, are loc o reacție radicală:

CH3-CH3+HNO3 = CH3-CH2-NO2 (nitroetan) + H2O

Sulfoclorurare și sulfoxidare. Sulfonarea directă a alcanilor este dificilă și este cel mai adesea însoțită de oxidare, ducând la formarea de cloruri de alcansulfonil:

R-H + SO2 + CI2 → R-SO3CI + HCI

Reacția de oxidare sulfonică se desfășoară în mod similar, doar în acest caz se formează acizi alcansulfonici:

R-H + SO2 + ½ O2 → R-SO3H

Cracare– clivaj radical al legăturilor C-C. Apare la încălzire și în prezența catalizatorilor. Când alcanii superiori sunt crapați, se formează alchene când metanul și etanul sunt crapați, se formează acetilenă:

C8H18 = C4H10 (butan) + C3H8 (propan)

2CH4 = C2H2 (acetilenă) + 3H2

Oxidare. Oxidarea ușoară a metanului cu oxigenul atmosferic poate produce metanol, aldehidă formică sau acid formic. În aer, alcanii ard în dioxid de carbon și apă:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

Proprietățile fizice ale alcanilor

În condiţii normale, C 1 -C 4 sunt gaze, C 5 -C 17 sunt lichide, iar începând de la C 18 sunt solide. Alcanii sunt practic insolubili în apă, dar sunt foarte solubili în solvenți nepolari, cum ar fi benzenul. Astfel, metanul CH 4 (gaz de mlaștină, de mină) este un gaz incolor și inodor, foarte solubil în etanol, eter, hidrocarburi, dar slab solubil în apă. Metanul este folosit ca combustibil bogat în calorii în gazele naturale, ca materie primă pentru producerea de hidrogen, acetilenă, cloroform și alte substanțe organice la scară industrială.

Propanul C 3 H 8 și butanul C 4 H 10 sunt gaze utilizate în viața de zi cu zi ca gaze îmbuteliate datorită lichefierii lor ușoare. Propanul este folosit ca combustibil pentru mașini, deoarece este mai ecologic decât benzina. Butanul este materia primă pentru producerea 1,3-butadienei, care este utilizată în producția de cauciuc sintetic.

Prepararea alcanilor

Alcanii se obțin din surse naturale - gaze naturale (80-90% metan, 2-3% etan și alte hidrocarburi saturate), cărbune, turbă, lemn, petrol și ceară de rocă.

Există metode de laborator și industriale pentru producerea alcanilor. În industrie, alcanii se obțin din cărbunele bituminos (1) sau prin reacția Fischer-Tropsch (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Metodele de laborator pentru obţinerea alcanilor includ: hidrogenarea hidrocarburi nesaturate la încălzire și în prezența catalizatorilor (Ni, Pt, Pd) (1), interacțiunea apei cu compuși organometalici (2), electroliza acizilor carboxilici (3), prin reacții de decarboxilare (4) și Wurtz (5) și alte metode.

R1-C≡C-R2 (alchină) → R1-CH = CH-R2 (alchenă) → R1-CH2 – CH2-R2 (alcan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (alcan) + Mg(OH)CI (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R1-Cl +2Na +Cl-R2 →2NaCI + R1-R2 (5)

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Alcanii sunt hidrocarburi saturate. În moleculele lor, atomii au legături simple. Structura este determinată de formula CnH2n+2. Să luăm în considerare alcanii: proprietăți chimice, tipuri, aplicații.

Structura conexiunii

În structura carbonului, există patru orbite în care atomii se rotesc. Orbitalii au aceeași formă și energie.

Fiţi atenți! Unghiurile dintre ele sunt de 109 grade și 28 de minute, sunt îndreptate spre vârfurile tetraedrului.

Legătura unică de carbon permite moleculelor de alcan să se rotească liber, rezultând structuri care diverse forme, formând vârfuri la atomii de carbon.

Toți compușii alcani sunt împărțiți în două grupe principale:

1. Hidrocarburi alifatice. Astfel de structuri au o legătură liniară. Formula generala arată astfel: CnH2n+2. O valoare a lui n egală sau mai mare decât unu indică numărul de atomi de carbon.
2. Cicloalcani cu structură ciclică. Proprietățile chimice ale alcanilor ciclici diferă semnificativ de proprietățile compușilor liniari. Formula cicloalcanilor le face într-o oarecare măsură similare cu hidrocarburile care au o legătură atomică triplă, adică alchinele.

Tipuri de alcani

Există mai multe tipuri de compuși alcani, fiecare dintre acestea având propria formulă, structură, proprietăți chimice și substituent alchil. Tabelul conține o serie omologică

Denumirea alcanilor

Formula generală a hidrocarburilor saturate este CnH2n+2. Prin modificarea valorii lui n se obține un compus cu o legătură interatomică simplă.

Video util: alcani - structură moleculară, proprietăți fizice

Tipuri de alcani, opțiuni de reacție

În condiții naturale, alcanii sunt compuși inerți din punct de vedere chimic. Hidrocarburile nu reacţionează la contactul cu concentratul de acid azotic şi sulfuric, alcalin şi permanganat de potasiu.

Legăturile moleculare simple determină reacțiile caracteristice alcanilor. Lanțurile alcanice sunt caracterizate prin legături nepolare și slab polarizabile. Este puțin mai lung decât S-N.

Formula generală a alcanilor

Reacție de înlocuire

Substanțele de parafină se caracterizează printr-o activitate chimică nesemnificativă. Acest lucru se explică prin rezistența crescută a conexiunii lanțului, care nu este ușor de spart. Pentru distrugere, se utilizează un mecanism omologic, la care participă radicalii liberi.

Pentru alcani, reacțiile de substituție sunt mai naturale. Nu reacționează la moleculele de apă și ionii încărcați. În timpul înlocuirii, particulele de hidrogen sunt înlocuite cu halogen și alte elemente active. Printre astfel de procese se numără halogenarea, nitrurarea și sulfoclorurarea. Astfel de reacții sunt utilizate pentru a forma derivați de alcani.

Înlocuirea radicalilor liberi are loc în trei etape principale:

1. Apariția unui lanț pe baza căruia se creează radicalii liberi. Căldura și lumina ultravioletă sunt folosite ca catalizatori.
2. Dezvoltarea unui lanț în structura căruia au loc interacțiuni ale particulelor active și inactive. Așa se formează moleculele și particulele de radicali.
3. La sfârșit, lanțul se rupe. Elementele active creează noi combinații sau dispar cu totul. Reacţie în lanţ se termină.

Halogenare

Procesul se desfășoară în funcție de tipul radicalului. Halogenarea are loc sub influența radiațiilor ultraviolete și a încălzirii termice a amestecului de hidrocarburi și halogen.

Întregul proces urmează regula lui Markovnikov. Esența sa constă în faptul că atomul de hidrogen aparținând carbonului hidrogenat este primul care suferă halogenare. Procesul începe cu un atom terțiar și se termină cu un carbon primar.

Sulfoclorurare

Un alt nume este reacția Reed. Se realizează prin metoda substituției cu radicali liberi. Astfel, alcanii reacționează la combinația de dioxid de sulf și clor sub influența radiațiilor ultraviolete.

Reacția începe cu activarea unui mecanism în lanț. În acest moment, doi radicali sunt eliberați din clor. Acțiunea unuia este îndreptată către alcan, rezultând formarea unei molecule de acid clorhidric și a unui element alchil. Un alt radical se combină cu dioxidul de sulf, creând o combinație complexă. Pentru a atinge echilibrul, un atom de clor este îndepărtat dintr-o altă moleculă. Rezultatul este clorură de alcan sulfonil. Această substanță este utilizată pentru a produce surfactanți.

Sulfoclorurare

Nitrare

Procesul de nitrare presupune combinarea carbonilor saturați cu oxidul de azot tetravalent gazos și acid azotic, adus la o soluție de 10%. Pentru ca reacția să aibă loc va fi necesar nivel scăzut presiune și temperatură ridicată, aproximativ 104 grade. Ca urmare a nitrarii se obtin nitroalcani.

Despărțirea

Reacțiile de dehidrogenare se realizează prin separarea atomilor. Particula moleculară de metan se descompune complet sub influența temperaturii.

Dehidrogenare

Dacă un atom de hidrogen este separat de rețeaua de carbon a parafinei (cu excepția metanului), se formează compuși nesaturați. Aceste reacții se desfășoară în condiții de temperatură semnificativă (400-600 de grade). De asemenea, sunt utilizați diverși catalizatori metalici.

Alcanii se obțin prin hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate.

Proces de descompunere

Sub influența temperaturilor în timpul reacțiilor alcanilor, legăturile moleculare pot fi rupte și radicalii activi pot fi eliberați. Aceste procese sunt cunoscute ca piroliză și cracare.

Când componenta de reacție este încălzită la 500 de grade, moleculele încep să se descompună, iar în locul lor se formează amestecuri complexe de radicali alchil. În industrie se produc în acest fel alcanii și alchenele.

Oxidare

Acest reactii chimice, bazat pe donarea de electroni. Parafinele se caracterizează prin autooxidare. Procesul folosește oxidarea hidrocarburilor saturate de către radicalii liberi. Compușii alcani în stare lichidă sunt transformate în hidroperoxid. În primul rând, parafina reacționează cu oxigenul. Se formează radicali activi. Apoi specia alchil reacţionează cu o a doua moleculă de oxigen. Se formează un radical peroxid, care interacționează ulterior cu molecula de alcan. Ca rezultat al procesului, se eliberează hidroperoxid.

Reacția de oxidare a alcanilor

Aplicații ale alcanilor

Compușii de carbon sunt utilizați pe scară largă în aproape toate domeniile majore ale vieții umane. Unele tipuri de compuși sunt indispensabile pentru anumite industrii și existența confortabilă a omului modern.

Alcanii gazoși sunt baza combustibililor valoroși. Componenta principală a majorității gazelor este metanul.

Metanul are capacitatea de a crea și de a elibera număr mare căldură. Prin urmare, este folosit în cantități importante în industrie, pentru consum în condiţiile de viaţă. Prin amestecarea butanului și propanului se obține un combustibil de uz casnic bun.

Metanul este utilizat la producerea următoarelor produse:

• metanol;
• solvenți;
• freon;
• cerneală;
• combustibil;
• gaz de sinteză;
• acetilenă;
• formaldehidă;
• acid formic;
• plastic.

Aplicarea metanului

Hidrocarburile lichide sunt destinate să creeze combustibil pentru motoare și rachete și solvenți.

Hidrocarburile mai mari, unde numărul de atomi de carbon depășește 20, sunt implicate în producția de lubrifianți, vopsele și lacuri, săpunuri și detergenți.

O combinație de hidrocarburi grase cu mai puțin de 15 atomi de H este uleiul de vaselină. Acest lichid transparent, lipsit de gust, este folosit în cosmetică, în crearea de parfumuri și în scopuri medicale.

Vaselina este rezultatul unei combinații de alcani solizi și grași cu mai puțin de 25 de atomi de carbon Substanța este implicată în crearea unguentelor medicale.

Parafina, obținută prin combinarea alcanilor solizi, este o masă solidă, fără gust, de culoare albă și fără aromă. Substanța este folosită pentru a face lumânări, o substanță de impregnare pentru hârtie de ambalat și chibrituri. Parafina este, de asemenea, populară pentru procedurile termice din cosmetologie și medicină.

Fiţi atenți! Amestecuri de alcani sunt, de asemenea, folosite pentru a face fibre sintetice, materiale plastice, detergenți și cauciuc.

Compușii alcani halogenați servesc ca solvenți, agenți frigorifici și, de asemenea, ca substanță principală pentru sinteza ulterioară.

Video util: alcani - proprietăți chimice

Concluzie

Alcanii sunt compuși hidrocarburi aciclici cu o structură liniară sau ramificată. Între atomi se stabilește o singură legătură, care nu poate fi ruptă. Reacții ale alcanilor bazate pe înlocuirea moleculelor caracteristice acestui tip de compus. Seria omoloagă are formula structurală generală CnH2n+2. Hidrocarburile aparțin clasei saturate deoarece conțin numărul maxim admis de atomi de hidrogen.

Proprietățile chimice ale hidrocarburilor saturate sunt determinate de prezența atomilor de carbon și de hidrogen și a legăturilor $C-H$ și $C-C$ în moleculele acestora.

În molecula celui mai simplu alcan, metanul, legăturile chimice sunt formate din 8 electroni de valență (4 electroni ai atomului de carbon și 4 ai atomilor de hidrogen), care sunt localizați în patru orbitali moleculari de legătură.

Deci, într-o moleculă de metan, se formează patru legături covalente $sp3-s (C-H)$ din patru orbitali $sp3$-hibridați ai atomului de carbon și orbitali s ai patru atomi de hidrogen (Fig. 1).

Molecula de etan este formată din două tetraedre de carbon - o legătură covalentă $sp3-sp3 (C-C)$ și șase legături covalente $sp3-s (C-H)$ (Fig. 2).

Figura 2. Structura moleculei de etan: a - plasarea legăturilor $\sigma $ în moleculă; b - modelul tetraedric al moleculei; c - modelul moleculei cu bile și baston; d - modelul la scară al unei molecule după Stewart - Briegleb

Caracteristicile legăturilor chimice în alcani

În tipurile de legături covalente luate în considerare, regiunile cu cea mai mare densitate de electroni sunt situate pe linia care leagă nucleele atomice. Aceste legături covalente sunt formate din $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ localizate și se numesc legături $\sigma $. Caracteristică importantă dintre aceste legături este că densitatea electronică în ele este distribuită simetric față de axa care trece prin nucleele atomilor (simetria cilindrică a densității electronice). Datorită acestui fapt, atomii sau grupurile de atomi care sunt conectați prin această legătură se pot roti liber, fără a provoca deformarea legăturii. Unghiul dintre direcțiile de valență ale atomilor de carbon din moleculele de alcan este $109^\circ 28"$. Prin urmare, în moleculele acestor substanțe, chiar și cu un lanț de carbon drept, atomii de carbon nu sunt de fapt situați în linie dreaptă. Acest lanț are o formă în zig-zag, care este asociată cu conservarea unghiurilor de intervale ale atomilor de carbon (Fig. 3).

Figura 3. Schema structurii catenei de carbon a unui alcan normal

În moleculele de alcan cu un lanț de carbon suficient de lung, acest unghi este mărit cu $2^\circ$ datorită respingerii atomilor de carbon care nu sunt legați de valență unul de celălalt.

Nota 1

Fiecare legătură chimică este caracterizată de o anumită energie. S-a stabilit experimental că energia de legătură $C-H$ într-o moleculă de metan este de 422,9 kJ/mol, etan - 401,9 kJ/mol și alcani - aproximativ 419 kJ/mol. Energia legăturii $C-C$ este de 350 kJ/mol.

Relația dintre structura alcanilor și reactivitatea lor

Energia mare a legăturilor $C-C$ și $C-H$ determină reactivitatea scăzută a hidrocarburilor saturate la temperatura camerei. Astfel, alcanii nu decolorează apa cu brom, soluția de permanganat de potasiu, nu interacționează cu reactivii ionici (acizi, alcalii), nu reacționează cu agenții oxidanți, metale active. Prin urmare, de exemplu, sodiul metalic poate fi stocat în kerosen, care este un amestec de hidrocarburi saturate. Chiar concentrat acid sulfuric, care carbonizează multe substanțe organice, nu are niciun efect asupra alcanilor la temperatura camerei. Având în vedere reactivitatea relativ scăzută a hidrocarburilor saturate, acestea au fost odată numite parafine. Alcanii nu au capacitatea de a adăuga hidrogen, halogeni și alți reactivi. Prin urmare, această clasă de substanțe organice a fost numită hidrocarburi saturate.

Reacțiile chimice ale hidrocarburilor saturate pot avea loc datorită clivajului legăturilor $C-C$ sau $C-H$. Ruperea legăturilor $C-H$ este însoțită de eliminarea atomilor de hidrogen cu formarea de compuși nesaturați sau înlocuirea ulterioară a eliminării atomilor de hidrogen cu alți atomi sau grupări de atomi.

În funcție de structura alcanului și de condițiile de reacție în moleculele de hidrocarburi saturate, legătura $C-H$ poate fi ruptă homolitic:

Figura 4. Proprietățile chimice ale alcanilor

Și heterolitic cu formarea de anioni și cationi:

Figura 5. Proprietățile chimice ale alcanilor

În acest caz, se pot forma radicali liberi care au un electron nepereche, dar nu au sarcină electrică, sau carbocationi sau carbanioni, care au corespondența sarcini electrice. Radicalii liberi se formează ca particule intermediare în reacțiile mecanismului radical, iar carbocationii și carbanionii - în reacțiile mecanismului ionic.

Datorită faptului că legăturile $C-C$ sunt nepolare, iar legăturile $C-H$ sunt polare scăzute, iar aceste legături $\sigma $ au polarizabilitate scăzută, clivajul heterolitic al legăturilor $\sigma $ din moleculele de alcan cu formarea de ioni necesită multă energie. Scindarea hemolitică a acestor legături necesită mai puțină energie. Prin urmare, reacțiile care au loc printr-un mecanism radical sunt mai tipice pentru hidrocarburile saturate. Divizarea legăturii $\sigma $ $C-C$ necesită mai puțină energie decât scindarea legăturii $C-H$, deoarece energia legăturii $C-C$ este mai mică decât energia legăturii $C-H$. Cu toate acestea, reacțiile chimice implică mai des scindarea legăturilor $C-H$, deoarece acestea sunt mai accesibile pentru reactivi.

Influența ramificării și a mărimii alcanilor asupra reactivității lor

Reactivitatea legăturii $C-H$ se modifică la trecerea de la alcanii cu structură liniară la alcanii cu structură ramificată. De exemplu, energia de disociere a legăturii $C-H$ (kJ/mol) în timpul formării radicalilor liberi se modifică după cum urmează:

Figura 6. Proprietățile chimice ale alcanilor

În plus, valoarea energiei de ionizare (IE) pentru alcani arată că o creștere a numărului total de legături $\sigma $ crește proprietățile donorului acestora și devine mai ușor să se elimine un electron pentru compușii cu o greutate moleculară mai mare, de exemplu :

Figura 7. Proprietățile chimice ale alcanilor

Deci, în procesele cu radicali liberi, reacțiile au loc predominant la atomul de carbon terțiar, apoi la cel secundar și în sfârșit la cel primar, care coincide cu seria de stabilitate a radicalilor liberi. Cu toate acestea, odată cu creșterea temperaturii, tendința observată scade sau este complet nivelată.

Astfel, alcanii sunt caracterizați prin două tipuri de reacții chimice:

1. substituirea hidrogenului, în principal prin mecanism radicalic și
2. clivajul moleculei în spatele legăturilor $C-C$ sau $C-H$.