Всичко за химията. Органична химия за манекени: история, понятия. Структура на органичните съединения

Клонът на химията, който изучава структурата, свойствата и методите за синтез на въглеродни съединения, се нарича органична химия. Органичните вещества са в основата на живия свят.

История

Изучаването на органичната химия започва с изучаването на материали от биологичен произход. По-долу е дадена кратка история на органичната химия.

Ориз. 1. Александър Бутлеров.

С развитието на науката и индустрията възниква клон на органичната химия - органичен синтез, който изучава методите за получаване на органични съединения с биологична, физична и химическа стойност.

С развитието на нефтената промишленост се появи нефтохимията. От петрола са изолирани съединения, които се използват промишлено за производство на пластмаси, гориво, синтетичен каучук и много други материали.

В света има 141 милиона органични съединения.

Структура на органичните вещества

Всички органични съединения се образуват:

• въглероден скелет или верига - последователно свързани въглеродни атоми;
• функционална група - група от атоми, които определят химичните свойства на веществото.

Формулите на органичната химия се записват в две форми:

• кратко - подобно на писане на неорганична химия (C 5 H 12);
• структурен - показва реда и разположението на атомите, свързани с валентни връзки (обозначени с тирета) - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3.

Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да изучавате органичната химия от нулата (за манекени). Всичко, което трябва да направите, е да четете и слушате.

Основи на органичната химия

Органичната химия се обособява като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.

Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи за свързване.

Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.

Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше в това, в противен случай човекът просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.

Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:

• Разделяне на изкопаеми, животински или растителни материали на отделни вещества;
• Пречистване и синтез на различни съединения;
• Идентифициране на структурата на веществата;
• Определяне на механиката на химичните реакции;
• Намиране на връзката между структурата и свойствата на органичните вещества.

Малко история на органичната химия

Може да не ви се вярва, но в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химията.

Както знаем, те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).

Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецепти за приготвяне на „гореща вода“ от продукти, съдържащи нишесте и захар.

Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени и малки открития.

През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселина.

Тогава на всички стана ясно, че продуктите, изолирани от растителни или животински суровини, имат много общи черти. В същото време те бяха много различни от неорганичните съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и така се появи терминът „органична химия“.

Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за манекени:

Клонът на химията, който изучава веществата, получени от организми.

Следващата важна стъпка в развитието на органичната химия е теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химичната структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и способен да образува вериги.

Като цяло оттогава науката редовно преживява шокове и вълнения благодарение на нови теории, открития на вериги и съединения, които позволяват активното развитие на органичната химия.

Самата наука се появи поради факта, че научният и технологичният прогрес не можа да спре. Той продължи и продължи, изисквайки нови решения. И когато вече нямаше достатъчно въглищен катран в промишлеността, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който с течение на времето прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което и до днес е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната „дъщеря“ - наука, наречена „нефтохимия“.

Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви каним да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:

Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.

Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древни времена. Египтяните и римляните са използвали багрила индиго и ализарин, открити в растителната материя. Много народи познаваха тайните на производството на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.

Продуктите, изолирани от животински или растителни материали, имат много общо помежду си, но се различават от неорганичните съединения. В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на „жизнената сила“. Така през 1753 г. известният шведски естествоизпитател Валериус в предговора към сборник от трудове на друг виден шведски учен, Йерне, заявява: „... следователно нито животински, нито растителни тела, нито техните части могат да бъдат възпроизведени чрез химическо изкуство ”:7. В първия том на книгата си „Лекции по химия на животните“ („Föreläsningar i Djurkemien“), публикувана през 1828 г., J. J. Berzelius за първи път въвежда понятието „органична химия“ (на шведски: organisk Kemi), определяйки я като „част от физиология, която описва състава на живите тела заедно с химичните процеси, протичащи в тях."

Идеята за „жизнена сила“ е разклатена от синтезите на вещества, образувани в живи организми от неорганични, извършени през първата половина на 19 век: 15-16, един от тях е извършен през 1828 г., когато Фридрих Wöhler за първи път получава органично вещество - урея - в резултат на изпаряване на воден разтвор на амониев цианат (NH 4 OCN).

Важен етап е развитието на теорията за валентността от Купър и Кекуле в града, както и теорията за химическата структура на Бутлеров в града.Тези теории се основават на четиривалентността на въглерода и способността му да образува вериги. В първия том на своя труд по органична химия, публикуван през 1859 г., Кекуле за първи път въвежда дефиниция на понятието „органична химия“, близка до съвременната - „химия на въглеродните съединения“, която е отразена в самото заглавие на тази работа, което се превежда като „Учебник по органична химия или химия на въглеродните съединения“. През 1865 г. Кекуле предлага структурната формула на бензена, която се превръща в едно от най-важните открития в органичната химия. Вант Хоф и Ле Бел предложиха тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, ако въглеродният атом е поставен в центъра на този тетраедър. През 1917 г. Луис предлага химическото свързване да се разглежда от гледна точка на електронни двойки.

Правила и особености на класификация

Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата за описание на структурата е структурната формула. Атомите на елементите се означават с латински символи, както са обозначени в периодичната таблица на химичните елементи (периодичната таблица). Водородните и електрон-дефицитните връзки са обозначени с пунктирана линия, йонните връзки са обозначени чрез посочване на зарядите на частиците, които изграждат молекулата. Тъй като по-голямата част от органичните молекули съдържат водород, той обикновено не се посочва при чертане на структурата. По този начин, ако един от атомите в структурата показва недостатъчна валентност, това означава, че един или повече водородни атоми са разположени близо до този атом.

Атомите могат да образуват циклични и ароматни системи.

Основни класове органични съединения

• Въглеводородите са химични съединения, състоящи се само от въглеродни и водородни атоми. В зависимост от топологията на структурата на въглеродния скелет въглеводородите се делят на ациклични и карбоциклични. В зависимост от множествеността на въглерод-въглеродните връзки, въглеводородите се разделят на лимит (алканиили богат), несъдържащи множество връзки в структурата си и неограниченили ненаситени- съдържат поне една двойна и/или тройна връзка (алкени, алкини, диени). От своя страна цикличните въглеводороди се разделят на алициклични (отворена верига) и циклоалкани (наситени със затворена верига), ароматни въглеводороди (ненаситени, съдържащи пръстен).

• Съединения с хетероатоми във функционални групи са съединения, в които въглеродният радикал R е свързан към функционална група. По естеството на функционалните групи те се разделят на:
  • Съдържащи халоген
  • Алкохоли, феноли. алкохоли(остарял алкохол, Английски алкохоли ; от лат. spiritus - дух) - органични съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи (хидроксил, − ), директно свързан с наситен (в състояние на sp³ хибридизация) въглероден атом. Алкохолите могат да се разглеждат като производни на водата ( H−O−H), в които един водороден атом е заменен с органична функционална група: R−O−H. В номенклатурата на IUPAC, за съединения, в които хидроксилната група е свързана с ненаситен (sp 2 хибридизиран въглероден атом), наименованията „еноли“ (хидроксил, свързан с винилова C=C връзка) и „феноли“ (хидроксил, свързан с бензен или друг ароматен цикъл).
  • Етери (етери) - органични вещества с формула R- -R 1, където R и R 1 са въглеводородни радикали. Трябва да се има предвид, че такава група може да бъде част от други функционални групи на съединения, които не са етери (например кислородсъдържащи органични съединения).
  • Естери (естери) - производни на оксокиселини (както карбоксилни, така и минерални) R k E(=O) l (OH) m, (l ≠ 0), формално представляващи продукти на заместване на водородни атоми на хидроксилни -OH киселинна функция с въглеводороден остатък ( алифатни, алкенилови, ароматни или хетероароматни); също се считат за ацилови производни на алкохоли. В номенклатурата на IUPAC естерите включват също ацилови производни на халкогенидни аналози на алкохоли (тиоли, селеноли и телурени). Различават се от етери, в които два въглеводородни радикала са свързани с кислороден атом (R 1 -O-R 2).
  • Съединения, съдържащи карбонилна група
    • Алдехиди(от лат. алалкохол дехидрогенатум- алкохол, лишен от водород) - клас органични съединения, съдържащи карбонилна група (C=O) с един алкилов или арилов заместител.
    • Кетони- това са органични вещества, в молекулите на които карбонилната група е свързана с два въглеводородни радикала. Общата формула на кетоните е: R 1 -CO-R 2. Наличието в кетоните на точно два въглеродни атома, директно свързани с карбонилната група, ги отличава от карбоксилните киселини и техните производни, както и от алдехидите.
    • Хинони- напълно конюгирани циклохексадиенони и техните анулирани аналози. Има два класа хинони: пара-хинони с пара-подреждане на карбонилни групи (1,4-хинони) и орто-хинони с орто-подреждане на карбонилни групи (1,2-хинони). Поради способността да се редуцират обратимо до двувалентни феноли, някои парахинонови производни участват в процесите на биологично окисление като коензими на редица оксидоредуктази.
  • Съединения, съдържащи карбоксилна група (карбоксилни киселини, естери)
  • Серни съединения
  • Азотсъдържащи съединения

• Хетероциклични - съдържат хетероатоми в пръстена. Те се различават по броя на атомите в цикъла, по вида на хетероатома и по броя на хетероатомите в цикъла.

• Органичен произход - като правило съединения с много сложна структура, често принадлежащи към няколко класа органични вещества, често полимери. Поради това те трудно се класифицират и се отделят в отделен клас вещества.

• Полимерите са вещества с много високо молекулно тегло, които се състоят от периодично повтарящи се фрагменти - мономерни единици.

Строеж на органични молекули

Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни такива като CO, C-N, C-Hal. Според октетната теория на Люис и Косел, една молекула е стабилна, ако външните орбитали на всички атоми са напълно запълнени. За елементи като халогени са необходими 8 електрона за запълване на външните валентни орбитали; водородът изисква само 2 електрона. Полярността се обяснява с изместване на електронната плътност към по-електроотрицателния атом.

Реакциите могат да протичат по много сложен начин и на няколко етапа, не непременно по начина, по който реакцията е конвенционално изобразена на диаграмата. Карбокатиони R + , карбаниони R − , радикали R · , карбени CX 2 , радикални катиони, радикални аниони и други активни или нестабилни частици, обикновено живеещи за части от секундата, могат да се появят като междинни съединения. Подробно описание на всички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се нарича механизъм на реакция.

Реакциите се класифицират в зависимост от методите за разкъсване и образуване на връзки, методите за възбуждане на реакцията и нейната молекулност.

Определяне структурата на органичните съединения

През цялото съществуване на органичната химия като наука важна задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от съединението, в какъв ред тези атоми са свързани един с друг и как са разположени в пространството.

Има няколко метода за решаване на тези проблеми

• Елементен анализ. Състои се във факта, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които може да се определи броят на атомите, включени в съединението. Използвайки този метод, е невъзможно да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.

• Инфрачервена спектроскопия и раманова спектроскопия (IR спектроскопия и раманова спектроскопия). Веществото взаимодейства с електромагнитно лъчение (светлина) в инфрачервения диапазон (абсорбция се наблюдава при IR спектроскопия, а разсейване на лъчение се наблюдава при раманова спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационни и ротационни нива на молекулите. Референтните данни са броят, честотата и интензивността на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (ИЧ спектроскопия) или поляризуемостта (Раманова спектроскопия). Методите ни позволяват да определим наличието на определени функционални групи в молекулата. Те често се използват за потвърждаване на идентичността на тестваното вещество с някои вече известни вещества чрез сравняване на спектри.

• Масспектроскопия. При определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) веществото се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация). Позволява ви да определите молекулното тегло и понякога ви позволява да определите наличието на различни функционални групи.

• Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР). Основава се на взаимодействието на ядра, които имат собствен магнитен момент (спин) и са поставени във външно постоянно магнитно поле с електромагнитно излъчване в радиочестотния диапазон. Един от основните методи, които могат да се използват за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура на молекулите и динамиката на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, те се разграничават, например:

• • Метод на протонен магнитен резонанс (PMR). Позволява ви да определите позицията на водородните атоми 1 H в молекулата.
  • 19F NMR метод. Позволява ви да определите наличието и позицията на флуорните атоми в молекулата.

Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да изучавате органичната химия от нулата (за манекени). Всичко, което трябва да направите, е да четете и слушате.

Основи на органичната химия

Органичната химия се обособява като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.

Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи за свързване.

Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.

Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше в това, в противен случай човекът просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.

Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:

• Разделяне на изкопаеми, животински или растителни материали на отделни вещества;
• Пречистване и синтез на различни съединения;
• Идентифициране на структурата на веществата;
• Определяне на механиката на химичните реакции;
• Намиране на връзката между структурата и свойствата на органичните вещества.

Малко история на органичната химия

Може да не ви се вярва, но в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химията.

Както знаем, те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).

Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецепти за приготвяне на „гореща вода“ от продукти, съдържащи нишесте и захар.

Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени и малки открития.

През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселина.

Тогава на всички стана ясно, че продуктите, изолирани от растителни или животински суровини, имат много общи черти. В същото време те бяха много различни от неорганичните съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и така се появи терминът „органична химия“.

Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за манекени:

Клонът на химията, който изучава веществата, получени от организми.

Следващата важна стъпка в развитието на органичната химия е теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химичната структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и способен да образува вериги.

Като цяло оттогава науката редовно преживява шокове и вълнения благодарение на нови теории, открития на вериги и съединения, които позволяват активното развитие на органичната химия.

Самата наука се появи поради факта, че научният и технологичният прогрес не можа да спре. Той продължи и продължи, изисквайки нови решения. И когато вече нямаше достатъчно въглищен катран в промишлеността, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който с течение на времето прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което и до днес е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната „дъщеря“ - наука, наречена „нефтохимия“.

Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви каним да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:

Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.

Растителен и животински произход. Не всички въглеродни съединения са класифицирани като органични. Например CO 2 , HCN, CS 2 традиционно се класифицират като неорганични. Обикновено можем да приемем, че прототипът на органичните съединения е CH4.

Към днешна дата броят на известните органични съединения надхвърля 10 милиона и се увеличава всяка година с 250-300 хил. Разнообразието на органичните съединения се определя от уникалната способност да се свързват помежду си чрез прости и множествени връзки, да образуват съединения с почти неограничен брой атоми, свързани във вериги, цикли, велосипеди, трицикли, полицикли, рамки и др., образуват силни връзки с почти всички елементи на периодичната таблица, както и феноменът - съществуването на вещества с различни свойства, които имат еднакви състав и молекулно тегло.

Разнообразието и огромният брой органични съединения определят значимостта органична химиякато най-големият клон на съвременната химия. Светът около нас е изграден предимно от органични съединения; храна, . облекло, лекарства, експлозиви, материали, без които е невъзможно да се създаде транспорт, да се отпечатат книги, да се проникне в космоса и т.н. - всичко това се състои от органични съединения. Органичните съединения играят жизненоважна роля в жизнените процеси. На кръстовището органична химияс неорганичната химия и химията на органометалните съединения и биоорганичната химия възникват съответно, широко използвайки методи и идеи органична химия. Отделна секция органична химияе химията на високомолекулните съединения: според размера органичните вещества се делят на нискомолекулни (с молекулно тегло от няколко десетки до няколко стотици, рядко до хиляда) и високомолекулни (високомолекулни; с молекулно тегло от порядъка на 10 4 -10 6 или повече).

Органична химияизучава не само съединения, получени от растителни и животински организми (т.нар. естествени вещества), но главно съединения, създадени изкуствено с помощта на лабораторен или индустриален органичен синтез. Освен това обектите на изследване на компютъра органична химияса съединения, които не само не съществуват в живите организми, но и които очевидно не могат да бъдат получени изкуствено (например хипотетичен аналог на метана, който няма естествена тетраедрична структура, а формата на плосък квадрат, в чийто център е С атомът, а във върховете - Н атомите).

Органичният синтез свързва органична химияс химическата промишленост, както в малък мащаб (производство на лекарства, витамини, ензими и др.), така и в голям мащаб (производство на изкуствени влакна, обработка и др.).

Структурата на органичните съединения се определя с помощта на методи за анализ на органични съединения, включително, в допълнение, физични методи като ЯМР, масспектрометрия, IR, рентгеноструктурен анализ и др.; Разработват се и методи за изолиране, пречистване и разделяне на органични вещества, например различни видове.

Класификация на органичните съединения

Основата на органичните съединения е отворена (отворена) или затворена верига от въглеродни атоми; една или повече звена на веригата могат да бъдат заменени с атоми, различни от въглерод - така наречените хетероатоми, най-често O, N, S. Въз основа на структурата на органичните съединения те се разделят на - въглеводороди и техните производни, които имат отворена въглеродна верига ; карбоциклични съединения със затворена въглеродна верига (виж,); . Въглеводородите и техните производни, които не съдържат множество връзки, се класифицират като наситени съединения, докато c са ненаситени.

От всеки въглеводород, чрез заместване на водорода с различни функционални групи, може да се образува така наречената генетична серия, например - - - -. В зависимост от вида на функционалната група органичните съединения се разделят на класове: RH (без функционална група), техните халоген-заместени RHal, ROH, RCHO, R 2 CO, RCOOH, първични, вторични и третични RNH 2, R 2 NH и R 3 N, нитро съединения RNO2; (меркаптани) RSH, сулфиди R 2 S и др. Функционалните групи включват също множество въглерод-въглеродни връзки. Съставят групи от органични съединения от един и същи тип структура с еднакви функционални групи, различаващи се една от друга по броя на СН2 групите във въглеродната верига.

Съединения, чиито молекули, в допълнение към C и H и органогенни атоми (Hal, O, N, S), съдържат атоми на други елементи, които образуват връзки с въглерод, принадлежат към (вижте например). За правилата за именуване на органични съединения вижте статията.

История на развитието на органичната химия

Произход органична химиясе върнете в древността (още тогава са знаели за алкохола и оцетната киселина, боядисването и т.н.). Въпреки това през Средновековието (периода на алхимията) са били известни само няколко отделни органични вещества. Всички изследвания от този период се свеждат главно до операции, с помощта на които, както се смяташе тогава, някои прости вещества могат да бъдат превърнати в други. От 16 век. (периода на ятрохимията) изследванията са насочени главно към изолирането и използването на различни лекарствени вещества: редица лекарствени вещества са изолирани от растения, дървесен (метилов) алкохол и оцетна киселина са приготвени, изсушени, винена киселина е получена от крем от винен камък, оцетна киселина се получава чрез дестилация на оловна захар, дестилация - . Голяма роля във формирането органична химияпринадлежат на А. Лавоазие, който разработи основните количествени методи за определяне на състава на химичните съединения.

Идеята за неразривната връзка между химичните и физичните свойства на молекулата и нейната структура, идеята за уникалността на тази структура е изразена за първи път от Бутлеров (1861), който създава класическата теория за химическата структура (атоми в молекулите се комбинират според техните валенции, химичните и физичните свойства на съединенията се определят от естеството и броя на съставките, техния състав на атомите, както и вида на връзките и взаимното влияние на директно несвързаните атоми). Теорията за химическата структура определя по-нататъшното бързо развитие органична химия: през 1865 г. Кекуле предлага формулата, по-късно изразява идеята за колебание на връзките; В. В. Марковников и А. М. Зайцев формулират редица правила, които за първи път свързват посоката на химическата реакция с химическата структура на реагиращото вещество. Експерименталните данни на I. Vislicenus (1873) за идентичността на структурните формули на (+)-млечна киселина (от кисело мляко) и (±)-млечна киселина послужиха като тласък за създаването на стереохимичната теория (J. Van't Hoff и J. Le Bel, 1874), в които се постулира тетраедричната структура на фрагмента с четиривалентен въглероден атом, което в случай на четири различни заместителя предсказва съществуването на пространствено огледални изомери; за съединения с двойна връзка (тетраедрите са свързани по ръб) - наличието на геометрична изомерия. На тази основа възниква науката за триизмерната ориентация в молекулите и произтичащите от това последствия относно свойствата на съединенията (виж също).

Работите на Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr развиват идеи за подвижния изомеризъм. Всички тези теоретични идеи допринесоха за мощното развитие на синтетичната химия. До края на 19в. Получени са всички най-важни представители на въглеводороди, алкохоли, алдехиди и кетони, карбоксилни киселини, халогенни и нитро производни, азот и сяра, съдържащи структури, хетероцикли с ароматен характер. Разработени са методи за получаване на , и (A.E. Favorsky). Открити са множество реакции (S. Wurtz, A. P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel и др.). Изключителни успехи постигна Е. Г. Фишер в изследването на въглехидратите, протеините и пурините, използването им в органичния синтез (1894 г.), а също така той извърши синтеза на полипептиди. Основата на производството на ароматни вещества е работата на O. Wallach върху терпените. Изключителни дори за нашето време са пионерските трудове на R. Willstetter [установяване структурата на кокаина (1897) и хлорофила (1907-11)]. Фундаментален принос за развитието на органичния синтез имат V. Grignard (1900-20) и N.D. Zelinsky (1910) - създаването на изключително плодотворен метод за синтез на органомагнезиеви съединения и откриването на каталитични трансформации на въглеводороди; последните изиграха важна роля в развитието на петрола. Химията на свободните радикали започва с работата на M. Gomberg (1900), който открива три-фенилметиловия радикал, и е продължена от работата на A.E. Chichibabin, G. Wieland и S. Goldschmidt.

Разработка на Ф. Прегл в началото на 20 век. методите за микроанализ на органични вещества допринесоха за по-нататъшното бързо развитие на химията на природните съединения, което бе белязано от работата на Wieland (1910) за установяване на природата на жлъчните киселини, A. Windaus (1913-15) - природата на холестерол и работата на G. Fischer (1927-29) върху синтеза на такива ключови съединения като порфирин, билирубин и хемин, W. Haworth (Haworth) - за установяване на структурата на въглехидратите, синтеза на витамин S.P. Carrera, R. Kuhn (1911-39) - за получаване на каротеноиди и B 2, B 6, E и TO; химията на алкалоиди, полови хормони, терпени е създадена от трудовете на А. Бутенанд (1929-61), Л. Рузичка (1920-24), А. П. Орехов и Р. Робинсън.

Към средата на 20в. органичният синтез се развива бързо. Това се определя от откриването на такива фундаментални процеси като производството на олефини с помощта на илиди (G. Wittig, 1954), (O. Diels, K. Alder, 1928), хидробориране на ненаситени съединения (G. Brown, 1959), синтез на нуклеотидите и генния синтез (A. Todd, X. Koran). Не по-малко значими са постиженията в химията на органометалните съединения (AN Nesmeyanov, G.A. Razuvaev). През 1951 г. е извършен синтезът на фероцен, установяването на "сандвич" структурата на която от Р. Удуърд и Дж. Уилкинсън бележи началото на химията на металоценовите съединения и като цяло на химията на органичните съединения на прехода метали. През 1955 г. Е. О. Фишър синтезира дибензен хром и разработи метод за синтез на аренови производни на преходни метали.

През 20-30-те години. А. Е. Арбузов създава основите на химията на органофосфорните съединения, което впоследствие доведе до откриването на нови видове физиологично активни съединения, комплексони и др.

През 60-те години G. Schil синтезира такива "некласически" съединения като катенани и ротаксани. През 60-80-те години. C. Pedersen, D. Cram и J. M. Lehn разработват химията на краун етери, криптанди и други сродни структури, способни да образуват силни молекулни комплекси, и по този начин се доближават до решаващия проблем на „молекулярното разпознаване“.

Строеж на органични съединения

Органичните съединения се характеризират с неполярни ковалентни връзки C-C и полярни ковалентни връзки C-O, C-N, C-Hal, C-метал и др. Образуването на ковалентни връзки е обяснено въз основа на предположенията, разработени от G. Lewis и W. Kossel (1916) за важната роля на електронните образувания - октети и дублети. Молекулата е стабилна, ако валентният слой на елементи като C, N, O, Hal съдържа 8 електрона (октетно правило), а валентният слой на водорода съдържа 2 електрона. Химическата връзка се образува от споделена двойка електрони от различни атоми (проста връзка). Двойните и тройните връзки се образуват съответно от две и три такива двойки. Електроотрицателните атоми (F, O, N) не използват всичките си валентни електрони, за да се свържат с въглерода; "неизползваните" електрони образуват несподелени (свободни) електронни двойки. Полярността и поляризуемостта на ковалентните връзки в органичните съединения в електронната теория на Луис-Косел се обяснява с изместването на електронни двойки от по-малко електроотрицателен към по-електроотрицателен атом, което се изразява в и.

Признаването на ключовата роля на електронните двойки изигра важна роля в класификацията на органичните съединения, които в случай на реагенти с четен брой валентни електрони бяха разделени на нуклеофилни и електрофилни, и реакции на частици с нечетен брой валентни електрони бяха наречени радикални.

Класическата теория на химическата структура и първоначалните електронни концепции не успяха да опишат задоволително на езика на структурните формули структурата на много съединения, например ароматни. Съвременната теория за свързването в органичните съединения се основава главно на концепцията за орбитали и употреби. Интензивно се развиват квантово-химичните методи, чиято обективност се определя от факта, че се основават на апарата на квантовата механика, единственият подходящ за изследване на явленията на микросвета. Методи на молекулярни орбитали орбитали в органична химияразработен от простия метод на Hückel до и т.н. Идеи за. Етапът на проникване на орбиталните концепции в органична химияоткрива L. Pauling (1931-33) и по-нататък работите на K. Fukui, Woodward и R. Hofmann за ролята на граничните орбитали при определяне на посоката на химическа реакция. Теорията на резонанса все още се използва широко в органична химиякато метод за описване на структурата на една молекула чрез набор от канонични структури с еднаква позиция на ядрата, но с различно разпределение на електроните.

Обща характеристика на реакциите на органичните съединения

Реакциите на органичните съединения имат някои специфични особености. Реакциите на неорганичните съединения обикновено включват йони; тези реакции протичат много бързо, понякога мигновено при нормални температури. Реакциите в органичните съединения обикновено включват молекули; в този случай някои ковалентни връзки се разкъсват, докато други се образуват. Такива реакции протичат по-бавно от йонните (например десетки часове) и за ускоряването им често е необходимо да се повиши температурата или да се добави катализатор. Най-често използваните катализатори са киселини и основи. Обикновено протичат не една, а няколко реакции, така че добивът на желания продукт много често е по-малък от 50%. В тази връзка в органична химияТе не използват химични уравнения, а реакционни схеми без посочване на стехиометрични съотношения.

Реакциите на органичните съединения могат да протичат по много сложни начини и не е задължително да отговарят на най-простото относително обозначение. Обикновено една проста стехиометрична реакция всъщност протича в няколко последователни стъпки. Като междинни продукти в многоетапни процеси, карбокатиони R +, карбаниони R -, свободни радикали, карбени: CX 2, радикални катиони (например), радикални аниони (например Ar) и други нестабилни живи частици могат да се появят за част от секундата. Подробното описание на всички промени, които се случват на молекулярно ниво в процеса на превръщане на реагентите в продукти, се нарича реакционен механизъм.

Изследването на влиянието на структурата на органичните съединения върху механизма на техните реакции се изучава от физика органична химия, чиито основи са положени от К. Инголд, Робинсън и Л. Хамет (1930-те).

Реакциите на органичните съединения могат да бъдат класифицирани в зависимост от метода на разкъсване и образуване на връзки, метода на възбуждане на реакцията, нейната молекулност и т.н. (виж).

Взаимодействието между реагиращите молекули, използвайки концепцията за молекулни орбитали, се описва почти по същия начин като взаимодействието между атомите при образуването на молекули. За тази цел е широко разпространен методът на молекулярните орбитални смущения, въз основа на който е възможно да се предвиди посоката (региохимия) и стереохимичният резултат от реакцията, както и самата възможност за нейното протичане при дадени условия. Използването на (K. Fukui, 1952) послужи като мощен стимул за сближаването на експерименталните органична химияс квантовата химия. Истински триумф на приложението на молекулярно-орбиталния метод в органична химиябеше публикуването през 1965 г. на правилата на Удуърд-Хофман, въз основа на които може лесно да се предвиди посоката на перицикличните реакции и условията за тяхното изпълнение, необходими за получаване на желания стереохимичен резултат (виж,).

развитие органична химиясега е достигнал ниво, което ни позволява да започнем да решаваме такъв фундаментален проблем органична химия, като проблем за количествената връзка между структурата на веществото и неговите свойства, което може да бъде всяко физическо свойство (например точка на топене), биологична активност от всеки строго определен тип (например пестицид) и др. Проблеми на този тип се решават с помощта на математически методи.

Появата на органични съединения

Повечето органични съединения в природата се образуват по време на фотосинтезата от диоксид и под въздействието на слънчевата радиация, погълната от хлорофила в зелените растения. Органичните съединения обаче трябва да са съществували на земята преди появата на живота, който не би могъл да се появи без тях. Първичната земна атмосфера преди около 2 милиарда години е имала редуциращи свойства, т.к не съдържаше кислород, но съдържаше предимно водород и вода, както и CO, азот, амоняк и метан.

В условията на силно радиоактивно излъчване от земните минерали и интензивни атмосферни изхвърляния в атмосферата абиотичният синтез на аминокиселини протича по следната схема:

CH 4 + H 2 O + NH 3 Аминокиселини

Възможността за такава реакция вече е доказана от лабораторни експерименти. Аминокиселините (които изграждат протеините) се натрупват в океана заедно с други вещества и постепенно се превръщат във все по-сложни органични вещества, докато накрая стана възможно да се създаде жива клетка.

Лит.:Чичибабин A.E., Основни принципи на органичната химия, 6-то издание, том 1-2, М., 1954-58; Карер П., Курс по органична химия, прев. от немски, 2 над., Л., 1962, Инголд К., Теоретични основи на органичната химия, 2-ро изд., прев. от английски, М., 1973; Биков Г.В., История на органичната химия. Структурна теория, физическа органична химия, изчислителни методи, М., 1976; Dewar M., Dougherty R., Теория на молекулярните орбитални смущения в органичната химия, прев. от английски, М., 1977; Биков Г.В., История на органичната химия. Откриване на най-важните органични съединения. М., 1978; Обща органична химия, изд. D. Barton и W. D. Allns, прев. от англ., т. 1-12, М., 1981-88; Терни А., Съвременна органична химия, прев. от английски, т. 1-12, М., 1981; Март Д., Органична химия. Реакции, механизми и структура, прев. от английски, т. 1-4. М., 1987-88; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4 Aufl., bearb. von B.Prager, Bd 1-31, V., 1918-40 (от изд. 1928 г. допълнителен том); Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 1 20, Stuttg., 1952-88.